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CH482225A - Photographic emulsion - Google Patents

Photographic emulsion

Info

Publication number
CH482225A
CH482225A CH1365766A CH1365766A CH482225A CH 482225 A CH482225 A CH 482225A CH 1365766 A CH1365766 A CH 1365766A CH 1365766 A CH1365766 A CH 1365766A CH 482225 A CH482225 A CH 482225A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
dye
groups
atom
different
Prior art date
Application number
CH1365766A
Other languages
German (de)
Inventor
James Fry Douglas
Ernest Ficken Geoffrey
William Burrows Ronald
Lindsay Scrutton Simon
Original Assignee
Ilford Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1083864A external-priority patent/CH446055A/en
Priority claimed from GB40620/65A external-priority patent/GB1129650A/en
Application filed by Ilford Ltd filed Critical Ilford Ltd
Publication of CH482225A publication Critical patent/CH482225A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/06Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10Organic substances
    • G03C1/12Methine and polymethine dyes
    • G03C1/14Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups
    • G03C1/18Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups with three CH groups
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/28Sensitivity-increasing substances together with supersensitising substances
    • G03C1/29Sensitivity-increasing substances together with supersensitising substances the supersensitising mixture being solely composed of dyes ; Combination of dyes, even if the supersensitising effect is not explicitly disclosed

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

  

      (Zusatzpatent        zum    Hauptpatent 446 055)         Fotografische        Emulsion       Die Erfindung betrifft eine fotografische Halogen  silber-Emulsion und stellt eine     Verbesserung    der     im     Hauptpatent     beschriebenen    Erfindung dar.  



  Fotografische     Halogensilber-Emulsionen        besitzen    eine  gewisse natürliche Lichtempfindlichkeit, doch ist diese  auf einer kurzen Wellenlängenbereich     im    ultravioletten  und/oder blauen Teil des Spektrums     beschränkt.        Die     Wirkung von     Sensibilisierungs-Farbstoffen    besteht dar  in, der Emulsion eine     Lichterripfindlichkeit    auch in den  anderen Wellenlängenbereichen zu verleihen.

   Es ist eini  ger Zeit     bekannt,    dass der Emulsion eine     zusätzliche     Empfindlichkeit dadurch verliehen werden kann, dass  ausser einem     Sensibilisierungs-Farbstoff    ein zweiter         trimethincyanin-Farbstoff    besteht, der ebenfalls eine ge  nau bestimmte     Formel    aufweist.

   Es wurde nun gefunden,  dass eine noch     grössere    Empfindlichkeit durch eine su  persensibilisierende Kombination erhalten werden     kann,     die einen     Thia-    oder     Selenazoltrimetrimethincyanin-          Farbstoff    gemäss der im Hauptpatent angegebenen For  mel enthält, welcher Farbstoff mindestens einen     Thienyl-          Substituenten    aufweist.  



  Gemäss einer ersten Ausführungsform enthält die fo  tografische     Halogensilber-Emulsion    gemäss der Erfin  dung keine farbbildenden Stoffe und ist dadurch gekenn  zeichnet,     das-.    sie eine supersensibilisierende Kombina  tion enthält, welche umfasst:  einen Farbstoff der Formel (I)  
EMI0001.0029     
    Stoff in die Emulsion eingearbeitet wird, der ein Farb  stoff sein kann, was jedoch keine notwendige Bedin  gung darstellt. Hierbei kann eine     Gesamtempfindlich-          keit    der Emulsion erzielt werden, die grösser ist als die  Summe der durch die     einzelnen        Sensibilisatoren    verur  sachten Empfindlichkeit.

   Kombinationen aus einem     Sen-          sibilisierungs-Farbstoff    und einem weiteren Stoff, wel  che dieses Ergebnis liefern, sind als     supersensibilisieren-          de    Kombinationen bekannt.

       Im    Hauptpatent ist eine der  artige     supersensibilisierende    Kombination     beschrieben,     die aus einem     Thia-    oder     Selenazoltrimethincyanin-Farb-          stoff    mit genau bestimmter Formel und einem Oxathia-    in welcher Y ein Schwefel- oder     Selenatom    und Z ein  Schwefel- oder     Selenatom    ist,

       R1    und     R3    gleiche oder       verschiedenene        Alkylgruppen    sind oder wobei eine die  ser     Gruppen    eine     Alkylgruppe    und die andere eine     Car-          boxyalkyl-,        Carbamoylalkyl-    oder     Sulfoalkylgruppe    be  deutet,     R,    ein Wasserstoffatom oder eine     Alkylgruppe     ist,

       RB    und     R1o    gleich oder verschieden sind und jeweils  ein Wasserstoff-     öder    Halogenatom oder eine     Alkyl-,          Aryl-,        Hydroxy-    oder     Alkoxygruppe    bedeuten,     R4    und       R8    gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasser  stoffatom oder einen     Substituenten    bedeuten,

   wobei min  destens eine der     Gruppe        R5    und     R9    eine Thienylsubsti-      <I>Beispiel 4</I>  
EMI0002.0001     
  
    Relative <SEP> log
<tb>  Farbstoff <SEP> D <SEP> Farbstoff <SEP> G <SEP> Farbstoff <SEP> L <SEP> Empfindlichkeit
<tb>  0,02 <SEP> g <SEP> - <SEP> - <SEP> 4,06
<tb>  - <SEP> 0,20 <SEP> - <SEP> 4,60
<tb>  0,02 <SEP> g <SEP> 0,20 <SEP> - <SEP> 4,76
<tb>  0,02 <SEP> g <SEP> 0,20 <SEP> 0,015 <SEP> 4,89       <I>Beispiel 5</I>       In    diesem Beispiel wurde der Farbstoff F vor der Rei  fung, die Farbstoffe E und H nach der Reifung zuge  geben.

    
EMI0002.0003     
  
    Relative <SEP> log
<tb>  Farbstoff <SEP> E <SEP> Farbstoff <SEP> F <SEP> Farbstoff <SEP> H <SEP> Empfindlichkeit
<tb>  0,02 <SEP> g <SEP> - <SEP> - <SEP> 4,28
<tb>  - <SEP> - <SEP> 0,15 <SEP> 4,03
<tb>  0,02 <SEP> g <SEP> - <SEP> 0,15 <SEP> 4,61
<tb>  - <SEP> 0,015 <SEP> - <SEP> 3,97
<tb>  - <SEP> 0,0<B><I>1</I></B>5 <SEP> 0,15 <SEP> 4,34
<tb>  0,02 <SEP> g <SEP> 0,015 <SEP> 0,15 <SEP> 4,75       Die obigen Ergebnisse zeigen, dass eine Mischung  der Farbstoffe E und H eine höhere     Rotempfindlichkeit     liefert als jeder der Farbstoffe für sich genommen,

   und  dass     eine    Mischung der     Farbstoffe    F und H     ebenfalls     eine höhere Rotempfindlichkeit     liefert    als jeder der Farb  stoffe für sich. Die Ergebnisse zeigen weiter, dass durch  Verwendung einer Mischung von allen drei     Farbstoffen     eine noch höhere Empfindlichkeit erzielbar ist.



      (Additional patent to main patent 446 055) Photographic emulsion The invention relates to a photographic halogen silver emulsion and represents an improvement on the invention described in the main patent.



  Photographic silver halide emulsions have some natural sensitivity to light, but this is limited to a short range of wavelengths in the ultraviolet and / or blue part of the spectrum. The effect of sensitizing dyes is to give the emulsion a light sensitivity also in the other wavelength ranges.

   It has been known for some time that the emulsion can be given additional sensitivity by the fact that, in addition to a sensitizing dye, there is a second trimethine cyanine dye, which likewise has a precisely defined formula.

   It has now been found that even greater sensitivity can be obtained by a su persensitizing combination which contains a thia or selenazole trimetrimethine cyanine dye according to the formula given in the main patent, which dye has at least one thienyl substituent.



  According to a first embodiment, the photographic silver halide emulsion according to the invention contains no color-forming substances and is characterized by the fact that. it contains a supersensitizing combination which comprises: a dye of the formula (I)
EMI0001.0029
    Substance is incorporated into the emulsion, which can be a dye, but this is not a necessary condition. This makes it possible to achieve an overall sensitivity of the emulsion that is greater than the sum of the sensitivity caused by the individual sensitizers.

   Combinations of a sensitizing dye and another substance which produce this result are known as supersensitizing combinations.

       The main patent describes such a supersensitizing combination, which consists of a thia or selenazole trimethine cyanine dye with a precisely defined formula and an oxathia in which Y is a sulfur or selenium atom and Z is a sulfur or selenium atom,

       R1 and R3 are identical or different alkyl groups or where one of these groups is an alkyl group and the other is a carboxyalkyl, carbamoylalkyl or sulfoalkyl group, R is a hydrogen atom or an alkyl group,

       RB and R1o are identical or different and each represent a hydrogen or halogen atom or an alkyl, aryl, hydroxy or alkoxy group, R4 and R8 are identical or different and each represent a hydrogen atom or a substituent,

   where at least one of the groups R5 and R9 is a thienylsubsti- <I> Example 4 </I>
EMI0002.0001
  
    Relative <SEP> log
<tb> Dye <SEP> D <SEP> Dye <SEP> G <SEP> Dye <SEP> L <SEP> Sensitivity
<tb> 0.02 <SEP> g <SEP> - <SEP> - <SEP> 4.06
<tb> - <SEP> 0.20 <SEP> - <SEP> 4.60
<tb> 0.02 <SEP> g <SEP> 0.20 <SEP> - <SEP> 4.76
<tb> 0.02 <SEP> g <SEP> 0.20 <SEP> 0.015 <SEP> 4.89 <I> Example 5 </I> In this example, the dye F, the dyes E and H add after ripening.

    
EMI0002.0003
  
    Relative <SEP> log
<tb> dye <SEP> E <SEP> dye <SEP> F <SEP> dye <SEP> H <SEP> sensitivity
<tb> 0.02 <SEP> g <SEP> - <SEP> - <SEP> 4.28
<tb> - <SEP> - <SEP> 0.15 <SEP> 4.03
<tb> 0.02 <SEP> g <SEP> - <SEP> 0.15 <SEP> 4.61
<tb> - <SEP> 0.015 <SEP> - <SEP> 3.97
<tb> - <SEP> 0.0 <B> <I> 1 </I> </B> 5 <SEP> 0.15 <SEP> 4.34
<tb> 0.02 <SEP> g <SEP> 0.015 <SEP> 0.15 <SEP> 4.75 The above results show that a mixture of the dyes E and H provides a higher sensitivity to red than either of the dyes taken individually ,

   and that a mixture of the dyes F and H also provides a higher sensitivity to red than either of the dyes on its own. The results further show that even higher sensitivity can be achieved by using a mixture of all three dyes.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Fotografische Halogensilber-Emulsion, die keine farb bildenden Stoffe enthält, dadurch gekennzeichnet, dass sie in sensibilisierender Menge eine supersensibilisieren de Kombination enthält, welche umfasst: einen Farb stoff der Formel (1) EMI0002.0012 in welcher Y ein Schwefel- oder Selenatom und Z ein Schwefel- oder Selenatom ist, R1 und R3 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen sind oder wobei eine dieser Gruppen eine Alkylgruppe und die andere eine Carbo- xyalkyl-, PATENT CLAIM Photographic halogen silver emulsion which does not contain any color-forming substances, characterized in that it contains, in a sensitizing amount, a supersensitizing combination which comprises: a dye of the formula (1) EMI0002.0012 in which Y is a sulfur or selenium atom and Z is a sulfur or selenium atom, R1 and R3 are identical or different alkyl groups or where one of these groups is an alkyl group and the other is a carboxyalkyl, Carbamoylalkyl- oder Sulfoalkylgruppe bedeu tet, RZ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, R8 und R1, gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Aryl-, Carbamoylalkyl or sulfoalkyl group means, RZ is a hydrogen atom or an alkyl group, R8 and R1, are identical or different and are each a hydrogen or halogen atom or an alkyl, aryl, Hydroxy- oder Alkoxygruppe bedeuten R4 und R$ gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Substituenten bedeuten, wobei mindestens eine der Gruppen RS und R9 ein Thienylsubstituent ist, Hydroxy or alkoxy groups R4 and R $ are identical or different and each represent a hydrogen atom or a substituent, where at least one of the groups RS and R9 is a thienyl substituent,
CH1365766A 1964-08-19 1966-09-22 Photographic emulsion CH482225A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1083864A CH446055A (en) 1963-08-26 1964-08-19 Photographic silver halide emulsion
GB40620/65A GB1129650A (en) 1965-09-23 1965-09-23 Supersensitised photographic silver halide emulsions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH482225A true CH482225A (en) 1969-11-30

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ID=25707347

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CH1365766A CH482225A (en) 1964-08-19 1966-09-22 Photographic emulsion

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Legal Events

Date Code Title Description
PLZ Patent of addition ceased