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CH448538A - Verfahren zur Herstellung eines toluollöslichen Mischpolymers und Verwendung desselben als Formentrennmittel - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines toluollöslichen Mischpolymers und Verwendung desselben als Formentrennmittel

Info

Publication number
CH448538A
CH448538A CH1093362A CH1093362A CH448538A CH 448538 A CH448538 A CH 448538A CH 1093362 A CH1093362 A CH 1093362A CH 1093362 A CH1093362 A CH 1093362A CH 448538 A CH448538 A CH 448538A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
units
toluene
mol
mold release
mixed polymer
Prior art date
Application number
CH1093362A
Other languages
English (en)
Inventor
John Kookootsedes Gust
Leopold Speier John
Original Assignee
Dow Corning
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning filed Critical Dow Corning
Publication of CH448538A publication Critical patent/CH448538A/de

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29CSHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C33/00Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/56Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/60Releasing, lubricating or separating agents
    • B29C33/62Releasing, lubricating or separating agents based on polymers or oligomers
    • B29C33/64Silicone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines toluollöslichen Mischpolymers und Verwendung desselben als Formentrennmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur   HersteUhmg    eines toluoll¯slichen Mischpolymers und dessen Verwendung als Formentrennmittel, das keine Bildung von   Fischaugen   in Farbe auf Oberflächen, wo   ei, ne winzige Menge des Formen, trennmittels während    des   Anstreichens    vorhanden war, verursacht.



   Siloxane und Siloxane enthaltende Materialien sind    s'eSt ; einigen Jahren als Formentrennmittel für verschie-    dene Materialien, wie z. B. Gummi und Kunststoffe, verwendet worden. Diese Formentrennmittel erf llen ihre Aufgabe, viele Materialien von Forme zu trennen, ausgezeichnet. Jedoch besitzen diese Formentrennimttel eine sehr unerwünschte Eigenschaft insofern,   als sie    das Nichtbenetzen von Farbe auf Oberflächen verursachen, wenn sie während des   Anstreichens    anwesiend sind. Dies führt zu ¸Fischaugen¯ oder kleinen nicht angestrichenen FlÏchen in der gestrichenen ObarflÏche.



  Diese   Fischaugen   breten auf, trotzdem nur sehr kleine Mengen n des Formentrennmittels verwendet werden.



   Diese   Fischaugen   traten nicht nur auf, wenn die gepressten Gegenstände angestrichen wurden, sondern sie traten auch oft auf, wenn OberflÏchen von Mate  rialien benachbart    dem gepressten Gegenstand angestrichen wurden. Das   Nichtbenetzen der Oberflächen    dieser Materialien tritt, wie man glaubt, entweder wegen Wanderung d'er Silikonverunreinigung von dem gepressten Gegenstand zum benachbarten Material oder wegen Verunreinigung mit dem Silikon durch die Luft ein. Da die   Formentrennmittel    oft auf die FormenoberEäche gespr ht werden, tritt oft Verunreinigung mit Silikon ein, die in Materialien, mit denen es in   Beriihrung    kommt, ¸Fischaugen¯ erzeugt.

   In vielen FÏllen waren die Erzeuger gezwungen, sich wegen des Ernstes dieses Problems auf schlechtere Formentrennmittel umzustellen.



   Die neuen   erfindungsgemäss hergestellten Misch-    polymere sind ausgezeichnete Formentrennmitel und   laser    auch das Problem der   Anstreichbarkeit.   



   Das erfindungsgemässe Verfahren, zur Herstellung eines toluloll¯slichen Mischpolymers, das (1) 10 bis 90 Mol%, bezogen auf die vorhandenen   Diorganosiloxan-      emheiten, Einheiten    der Formel  (C6H5R-)   (CH3)    SiO worin R ein zweiwertiger Rest eines Alkans mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen ist, und (2) 10 bis 90 Mol%, bezogen auf die vorhandenen   Dioganosiloxaneinheiten,    Einheiten der Formel    R'(CH3) SiO    worin R'ein Alkylrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen ist, aufweist, ist dadurch gekennzeichnet, dass ein Polysiloxan, das Einheiten der Formeln    (C6H6R-)    (CH3) SiO und H(CH3)SiO enthält, hergestellt wird, indem Styrol,   a-Methylstyrol    oder   Allylbenzol    mit einem Methylhydrogenpolysiloxan,

   das   Triorganosilyleinhaiten    als Endblöcke aufweist, umgesetzt und dann das erhaltene Polysiloxan mit ¯thylen oder Propylen oder Gemischen davon umgesetzt wird.



   Die vorliegend'e Erfindung betrifft auch die Verwendung eines so hergestellten   toluollbslichen    Mischpolymers als   Formentrennmittel.   



   Mischpolymere, die nicht   toluollöslich    sind, sind als   FormentrennmitteJ nicht zufriedenstellend, weil sie    schwierig zu verwenden sind und ihre Aufgabe, Mate  rialien von Formen    zu trennen, schlecht erf llen.



   Spezifische Beispiele von R sind die Reste  -CH (CH3)-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- und  -CH (CH3) CH2-.



  Vorzugsweise ist R-CH   (CH3)    CH2
Spezifische   Baispiele    von R'sind Athyl und Propyl.



  Manche der Reste R' k¯nnen ¯thyl sein und manche Propyl. Vorzugsweise ist   R'Athyl.   



   Kleine Mengen nicht kondensierter, an Silicium ge  bundlener Hydfoxylreste oder unhydrolysiemer,    an Sili cium gebundener Halogenatome oder   Alkoxyreste kön-    nen in den definierten Mischpolymeren vorhanden sein, wie es bei Organosiloxanen üblich ist.



   Das Mischpolymer enthält als Endbl¯cke Triorganosilyl-Einheiten, wie z. B.   Triäthylsilyl-,    Phenyldimethyl  silyl-, Diphenylmethylsilyl-, Dimethyl-A-phenylpropyl-    silyl-und Trimethylsilyl-Einheiten, und der   Hydroxyl-    und   Alkoxyg-halt    ist vorzugsweise ausserordentlich niedrig.



   Das Verfahren zur Herstellung der Mischpolymere, die Einheiten der Formel
EMI2.1     
 enthalten, besteht darin, erst eine Reaktion zwischen   α-Methylstyrol    und einigen der an Silicium gebundenen Wasserstoffatome im oben definierten   Methylhydrogen-    polysiloxan zu bewirken. Der molare Prozentsatz an Einheiten der Formel
EMI2.2     
 in den Mischpolymeren wird durch die relativen Mengen der in dieser Reaktion verwendeten Reaktionspartner geregelt. In Abhängigkeit von den gewünschten Misch  polym-ren    können 0, 1 bis 0, 9 Mol   a-Methylstyrol    pro Mol   Methylhydrogenpolysiloxan    verwendet werden.



  Diese Reaktion wird am besten in Gegenwart von Chloroplatinsäure als Katalysator ausgeführt, und die Reaktion ist eine Additionsreaktion, die zur Bindung von   2-Phenylpropylpolygruppen    an einige der Siliciumatome, an die Wasserstoff gebunden ist, f hrt. Der Katalysator wird im allgemeinen in einer solchen Menge verwendet, da¯ 1 X 10-3 bis 1 X 10-7 Grammatome Platin pro Mol des   a-Methylstyrols    vorhanden sind, obgleich grössere Mengen nicht schaden. Die Reaktion tritt bei Zimmertemperatur in manchen Fällen langsam ein, und um praktische Geschwindigkeiten zu erzielen, wird die Reaktion gewöhnlich bei 70 bis 175  C ausgeführt.

   Diese Additionsreaktion ist insofern ziemlich einzigartig, als sie nur die   2-phenylpropyl-substituierten    Verbindungen erzeugt
Nachdem die erste Reaktion   beeendet    ist, wird dann eine Reaktion zwischen Athylen   und/oder    Propylen und den verbleibenden an Silicium gebundenen   Wasserstoff-    atomen in dem   Mischpolymer    bewirkt. Zweckmässig wird genügend Athylen und/oder Propylen verwendet, um mindestens eine Doppelbindung f r jedes verbleibende   SiH    zur Verfügung zu stellen. Vorzugsweise wird ein Überschuss von Athylen und/oder Propylen verwendet, so dass der SiH-Gehalt des Mischpolymers auf einen n sehr kleinen Wert herabgesetzt wird.

   Diese   SiH-Addi-    tionsreaktion an   Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbin-    dungen wird ebenfalls am besten in Gegenwart von Chloroplatinsäure in einer Menge von 1 X   10    bis 1 X 10-7 Grammatom Platin pro Mol   Athylen      und/oder    Propylen ausgeführt. Diese Temperatur tritt ebenfalls in manchen Fällen bei Zimmertemperatur langsam ein, und um praktische Reaktionsgeschwindigkeit zu erzielen, wird die Reaktion gewöhnlich bei 75 bis   200     C ausgeführt
Das   Mischpolymer,    das Einheiten der Formel
EMI2.3     
 und Methyläthylsiloxaneinheiten enthält, wird wegen des sehr wirtschaftlichen Verfahrens, das zur Herstellung dieses Mischpolymers verwendet werden kann, als For  mentrennmittel bevorzugt.

   Dieses Mischpolymer besitzt    auch die beste Kombination von   Anstreichbarkeit    und   Trennungseigenschaften.    Obgleich mit Mengen im Bereich von 10 bis 90 Mol% (bezogen auf die vorhandenen   Diorganosiloxaneinheite-n) Einheiten    der Formel
EMI2.4     
 gute Ergebnisse erzielt werden, werden die besten Er  gebnisse    mit 15 bis 60 Mol% dieser Einheiten und 40 bis 85 Mol% der Einheiten der Formel
EMI2.5     
   ernalren.   



   Die neuen   Formentrennmittel    k¯nnen als Trennmittel f r verschiedene Materialien, wie z. B. Gummi und Kunststoffe, verwendet werden. Jedoch sind diese   Formentrennmittel besonders wertvoll    zum Trennen von Gummi, besonders synthetischen Gummis, wie z. B.



  GRS und Buna.



   Diese   Formentrennmittel    sind nicht nur   ausgezeich-    nete Trennmittel, sondern sie haben den zusätzlichen Vorteil, da¯ sie   kein   Fischaugen    erzeugen, wenn Farbe über die Trennmittel aufgebracht wird. Nicht nur können Teile in der Nähe der gepressten Teile ohne   Biltdung    von   eFischaugen      angestrichen werden, sondern der gepresste Teil selbst kann ebenfalls angestrichen werden. Diese Trennmittel haben eine gute WärmebestÏndigkeit und k¯nnen verwendet werden, um bei hohen Temperaturen gepresste Materialien zu trennen.

   Die   Schmierfähigkeit der    Trennmittel erhöht die Abriebfestigkeit von gepressten   Gummiteilen.    Diese Trennmittel setzen auch die Neigung von   Gummiteilen    zu   quietschen,    wenn sie einer Kraft ausgesetzt werden, herab.



   Gewünschtenfalls können Zusätze, wie z. B. Rost  verhütungsmittel,    dem Formentrennmittel zugesetzt werden.



   Beispiel   1   
Ein Gemisch von 600 g (10 Mol) eines Methylhydrogenpolysiloxans mit Trimethylsilylendbl¯cken, 236 g (2   Mol) a-Methylstyrol    und 1   coma 0,    06   m-Chloro-    platinsäurelösung in Amylacetat wurde in einer Bombe auf eine Temperatur von   160  C erhitzt.    Propylen unter einem Druck von 10, 5kg/cm2 wurde dann in die Bombe gepumpt. Die Temperatur wurde mehrere Stunden lang zwischen 150 und 175¯C gehalten. Das Gemisch wurde dann entfernt und filtriert. Das Produkt war ein   Misch-    polymer mit etwa 80 Mol% Propylmethylsiloxaneinheiten und 20 Mol% Einheiten der Formel
EMI2.6     
 bezogen auf die vorhandenen   Diorganosiloxaneinheiten.   



   Beispiel 2
Ein Gemisch von 480 g (8 Mol) eines Methylhydrogenpolysiloxans mit Trimethylsilylendbl¯cken, 125 cm3   α-Methylstyrol    und 0,8 cm3 0,1 m-Chloroplatinsäure in Isopropanol wurde auf   70  C    erhitzt, wo nach das Erhitzen unterbrochen wurde. Die Temperatur stieg dann auf 100¯C. Das restliche   a-Methylstyrol    (insgesamt 566 g, 4, 8 Mol) wurde dann zugegeben, wÏhrend die Temperatur   11/2    Stunden lang auf 100 bis   200  C    gehalten wurde. Die Reaktionsmasse wurde dann mit 300 cm3 Toluol in eine Bombe gegeben. Die Bombe wurde auf 100¯C gehalten, wÏhrend ¯thylen unter Druck hineingepumpt wurde. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das Produkt entfernt und filtriert.



  Das Produkt war ein   Mischpolymer    mit etwa 60 Mol% Einheiten der Formel
EMI3.1     
 und 40 Mol%   Methyläthylsiloxaneinheiten,    bezogen auf die vorhandenen   Diorganosiloxaneinheiten.   



   Beispiel 3
Ein Gemisch von 600 g (10 Mol) eines Methyl  hydrogenpolysiloxans mit Trimethylsilylendblöcken,    472   g      (4    Mol)   ) α-Methylstyrol, und 1 cm3 0,   06 m Chloroplatinsäurelosung in Amylacetat wurde in einer Bombe auf eine Temperatur von   170  C    erhitzt. Die Bombe wurde dann auf 100  C abgekühIt, und weitere 472 g (4 Mol) a-Methylstyrol wurden zugegeben. Die Temperatur stieg wieder auf 170¯C. ¯thylen wurde dann bei einem Druck von 4, 2   kg/cm2    in die Bombe gepumpt, bis die Reaktion beendet war. Das Produkt wurde dann entfernt und filtriert.

   Das Produkt war ein   Mischpolymer    mit etwa 20 Mol%   Athylmethylsiloxan    und   80    Mol% Einheiten der Formel
EMI3.2     
 bezogen auf die vorhandenen   Diorganosiloxaneinheiten.   



   Beispiel 4
Ein Gemisch von 600 g (10 Mol) eines Methylhydrogenpolysiloxans mit   Trimethylsilylendblöcken,    125 cm3   a-Methylstyrol und    1, 0 cm 0, 1   m-Chloro-      platinsäure    in Isopropanol wurde auf eine Temperatur von   70  C erhitzt.    Das   restliche a-Methylstyrol wurde    dann zugegeben (insgesamt 354 g, 3 Mol). Die Reaktionsmasse wurde 2 Stunden lang auf   100  C gehalten.   



  Die Reaktionsmasse wurde zu 200 cm3 Toluol in eine Bombe gegeben.   Athyllen    wurde dann in die Bombe gepumpt, während eine Temperatur von 80 bis   103  C    aufrechterhalten wurde. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde das rohe Produkt filtriert und das Toluol entfernt. Das Produkt war ein   Mischpolymer    mit 30   Mol%    Einheiten der Formel
EMI3.3     
 und 70   Molys    MethylÏthylsiloxaneinheiten, bezogen auf die vorhandenen   Diorganosiloxancinheiten.   



   Beispiel 5
Ein Gemisch von 600 g (10 Mol) eines Methylhydrogenpolysiloxans mit   TrimethylsilylendWöcken,    125 cm3   α-Methylstyrol    und 1, 0 cm3 0, 1   m-Clbro-    platinsÏure in Isopropanol wurde auf eine Temperatur von   70  C erhitzt.    Das   restliche α-Methylstyrol;    wurde dann zugegeben (insgesamt   590    g, 5 Mol). Die   Reak-    tionsmasse wurde 2 Stunden lang auf 100 bis 110¯C gehalten. Das Produkt wurde mit 300 cm3 Toluol verdünnt und in eine Bombe gebracht.   Athylen    wurde dann mehrere Stunden Tang in die Bombe gepumpt.



  Während dieser Zeit wurde eine Temperatur von 90 bis   100 C aufrechterhalten.    Das Produkt wurde aus der Bombe entfernt, filtriert und das Toluol entfernt. Ein Mischpolymer mit 50   Mol%    Einheiten der Formel
EMI3.4     
 und 50 Mol%   Athylmethylsiloxaneinheiten, bezogen    auf die vorhandenen   Diorganosiloxaneinheiten,    wurde erhalten.



   Beispiel 6
Ein Gemisch von 780 g (13 Mol) eines Methylhydrogenpolysiloxans mit Trimethylsilylendbl¯cken, 125 cm3   α-Methylstyrol und 0,1    m-ChloroplatinsÏure in Isopropanol   wurdb    auf eine Temperatur von   70  C    erhitzt. Das   restliche α-Methylstyrol    wurde dann zugesetzt (insgesamt 306, 8 g, 2, 6   Mol).    Die Reaktionsmasse wurde eine Stunde lang auf 100 bis   105 C gehalten.   



  Die   Reaktionsmasise    und 300 cm3 Toluol wurden in eine Bombe gebracht.   Athylen    wurde dann mehrere Stunden lang in die Bombe gepumpt, wÏhrend welcher Zeit eine Temperatur von 90 bis 127¯C aufrechterhalten wurde. Das Produkt wurde aus der Bombe entfernt, filtriert und das Toluol   entfernt. Ein Mischpolymer    mit 20 Mol% Einheiten der Formel
EMI3.5     
 und 80 Mol%   Athylmethylsiloxaneinheiten,    bezogen auf die vorhandenen Diorganosilbxaneinheiten, wurde erhalten.



   Die in den vorstehenden Beispielen hergestellten Mischpolymere wurden bez glich der Trenneigenschaften und der ¸Anstreichbarkeit¯ mit herk¯mmlichen Silikontrennmitteln und auch mit einem   Mischpolymer    mit 20 Mol% Einheiten der Formel
EMI3.6     
 und 80 Mol% Dimethylsiloxaneinheiten verglichen. Alle in den vorstehenden Beispielen hergestellten Mischpolymere waren mit   herkömmlichen Silikontrennmitteln    und dem Dimethylsiloxanmischpolymer beim Trennen von Gummi aus einer Form vergleichbar. Die ¸Anstreichbarkeit¯ dieser Materialien wurde bestimmt, indem ein Tropfen des Materials auf eine Aluminiumplätte aufgetragen und die Aluminiumplatte dann mit einem Spritzanstrich versehen wurde.

   Die Platten, auf die herk¯mmliche Trennmittel und das Dimethylsiloxanmischpolymer aufgetragen worden waren, entwickelten beim Anstreichen zahlreiche ¸Fischaugen¯. Die QualitÏt des   Anstriches    auf diesen Ptatten war ziemlich schlecht. Die   Pliatten,    auf die die in den vorstehenden Beispielen hergestellten Mischpolymere aufgetragen worden waren, entwickelten, wenn  berhaupt, wenig ¸Fischaugen¯. Die QualitÏt des Anstrichs auf diesen Platten war ziemlich gut und mit derjenigen von nichtverunreinigten Platten vergleichbar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung eines toluoll¯slichen Mischpolymers, das (1) 10 bis 90 Mol%, bezogen auf die vorhandenen Diorganosiloxaneinheiten, Einheiten der Formel (C6H5R-) (CH3) SiO worin R ein zweiwertiger Rest eines Alkans mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomsn ist, und (2) 10 bis 90 Mol'%, bezogen auf die vorhandenen Diorganosiloxaneinheiten, Einheiten der Formel R' (CH3) SiO worin R'ein Alkylrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen ist, aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass ein Poly- siloxan, das Einheiten der Formeln n (C6H5R-)(CH3)SiO und H (CHs)
    SiO enthÏlt hergestellt wird, indem Styrol, a-Methylstyrol oder Allylbenzol mit einem Methylhydrogenpolysiloxan, das Triorganosilyleinheiten als Endblöcke aufweist, umgesetzt und dann das erhaltene Polysiloxan mit Athylen oder Propylen oder Gemischen davon umgesetzt wird.
    II. Verwendung eines gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch I hergestellben toluollöslichen Misch- polymers als Formentrennmittel.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekenn- zeichnet, dass 0, 1 bis 0, 9 Mol ce-Methylstyrol pro Mol Methylhydrogensiloxancinheiten in Gegenwart von Chloroptatinsäure bei einer erhöhten Temperatur umgesetzt und das so erhaltene, (2-Phenylpropyl)-methyl- siloxan, einheiten aufweisende Polysiloxan bei einer erhöhten Temperatur und in Gegenwart von Chloro- platinsäure mit genügend Athylen und/oder Propylen umgesetzt wird, dass auf jede Gruppe Si-H in dem Polysiloxan mindestens eine Doppelbindung kommt.
CH1093362A 1961-12-01 1962-09-14 Verfahren zur Herstellung eines toluollöslichen Mischpolymers und Verwendung desselben als Formentrennmittel CH448538A (de)

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