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CH438280A - Verfahren zur Herstellung von Sulfensäure-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfensäure-Derivaten

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Publication number
CH438280A
CH438280A CH348962A CH348962A CH438280A CH 438280 A CH438280 A CH 438280A CH 348962 A CH348962 A CH 348962A CH 348962 A CH348962 A CH 348962A CH 438280 A CH438280 A CH 438280A
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CH
Switzerland
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acid derivatives
hal
organic radical
bromine
preparation
Prior art date
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CH348962A
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Engelbert Dr Kuehle
Erich Dr Klauke
Ferdinand Dr Grewe
Helmut Dr Kaspers
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Bayer Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung von Sulfensäure-Derivaten    In der nicht zum Stand der Technik gehörenden  Schweizer Patentschrift Nr. 411451 sind     Schädlings-          bekämpfungsmittel    beschrieben, die als aktive Kom  ponente Sulfensäure-Derivate mit der Gruppierung  
EMI0001.0002     
    in welcher Y und Z CO- und/oder SO-Gruppen, die  weiter mit einem beliebigen gleichen oder verschiedenen       organischen    Rest, einer gegebenenfalls     substituierten     Aminogruppe oder einem beliebigen gemeinsamen orga  nischen Rest (unter Ringverknüpfung) verbunden sind,  bedeuten, und Z auch für einen beliebigen organischen  Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom  am Stickstoff gebunden ist, stehen kann, enthalten.  



  Nach den Angaben der vorgenannten Patentschrift  zeichnen sich die dort beschriebenen Verbindungen  durch eine hervorragende fungizide Wirksamkeit bei  guter     Pflanzenverträglichkeit    aus und     besitzen        sowohl     eine hohe     Anfangs-    als auch eine lange Dauerwirkung.  Aus diesem Grunde sollen die Produkte als Pflanzen  schutzmittel, vor allem als Fungizide Verwendung fin  den.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung von Sulfensäurederivaten, das sich  dadurch auszeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0009     
    in der die Symbole Y und Z CO- und/oder     SO2-Grup-          pen,    die weiter mit einem beliebigen, gleichen oder ver  schiedenen organischen Rest, einer gegebenenfalls sub-    stituierten Aminogruppe oder einem beliebigen gemein  samen     organischen    Rest (unter     Ringverknüpfung)    ver  bunden sind, bedeuten, und Z auch für einen belie  bigen organischen Rest, der gegebenenfalls über ein wei  teres Heteroatom am Stickstoff gebunden ist, stehen  kann, während X Wasserstoff oder ein Kation darstellt,

    mit halogenierten Fluormethansulfensäurehalogeniden  der     allgemeinen    Formel  
EMI0001.0015     
    umgesetzt werden, in der Hal Chlor, Brom und/oder  Fluor bedeutet, wobei mindestens ein Hal für Brom  oder Fluor steht und Hal' Chlor oder Brom ist.  



  Nach diesem Verfahren können ebenfalls fungizid  hoch wirksame Produkte der allgemeinen Formel (I)  
EMI0001.0016     
    erhalten werden, in welchen Y, Z und Hal die weiter  oben angegebene Bedeutung beschreiben.  



  Beim erfindungsgemässen Verfahren     können    als Ver  bindungen der Formel (II) beispielsweise die folgenden  verwendet werden:    Phthalimid,  Tetrahydrophthalimid,  3,6-Endomethylen-44-tetrahydrophthalimid,  3-Nitrophthalimid,  Succinimid,  2,4-Dioxothiazolidin,  Parabansäure,       1,4-Dioxphthalazin,         Benzolsulfosäuremethylamid,  4-Chlorbenzolsulfanilid,  N,N,N'-Trimethylsulfamid oder  Chlormethylsulfanilid.  Die für das erfindungsgemässe Verfahren weiterhin  als Ausgangsmaterialien erforderlichen halogenierten  Fluormethansulfensäurehalogenide der Formel (III) wie  z. B. Bromchlorfluor- und     Dibromfluormethansulfen-          säurebromid    können z.

   T. in analoger Weise wie in der  deutschen Auslegeschrift Nr. 1058 502 aus     Dichlorfluor-          methansulfensäurechlorid    bzw. -bromid durch Umset  zung mit wässriger Bromwasserstoffsäure hergestellt wer  den; teilweise sind die Verbindungen auch bereits aus  der Literatur bekannt.  



  So kann man z. B.     Difluorchlormethansulfensäure-          chlorid    nach den Angaben von N. N. Jaravenko in Z.  Obsc. Chim. Bd. 29, Seite 2163 (1959) erhalten, wäh  rend das Trifluormethansulfensäurechlorid von C. V.  Tullock (Journal of Organic Chemistry, Bd. 25, Seite  2016 [1960]) beschrieben wird.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren kann bei Raum  temperatur in wässrigem Medium oder in einem inerten  organischen Lösungsmittel, wie Benzol,     Chlorbenzol,     Dioxan durchgeführt werden. Falls in der allgemeinen  Formel (II) X Wasserstoff bedeutet, kann man die  Reaktion zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mit  tel wie Alkalihydroxyden oder -carbonaten oder ter  tiären Amine ablauferlassen.  



  Wie oben bereits     erwähnt,        besitzen    die nach dem       erfindungsgemässen    Verfahren     erhältlichen    Verbindun  gen hervorragende fungizide Eigenschaften und können  deshalb als     Pflanzenschutz-,    besonders als     Pilzbekämp-          fungsmittel    Verwendung finden.  



  Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsge  mässe     Verfahren        näher    erläutern.  



  <I>Beispiel 1</I>  Eine Anschlämmung von 12 g Phthalimidkalium in  100 ml Dioxan wird tropfenweise mit 12 g     Bromchlor-          fluormethansulfensäurebromid    (Kp11: 47  C) versetzt.  Hierbei steigt die     Temperatur    der Mischung auf etwa  40  C an. Anschliessend     rührt    man letztere noch eine  Zeitlang nach und fällt dann das Reaktionsprodukt  durch Zugabe von Wasser aus. Nach dem Umkristalli  sieren des Produkts aus Waschbenzin werden 9 g     N-          (Bromehlorfluormethylthio)-phthalimid    vom F: 160 bis  162  C erhalten.

   In analoger Weise können folgende  Produkte hergestellt werden:    Konstitution     Physikalische    Eigenschaften:  
EMI0002.0024     
    <I>Beispiel 2</I>  9 g Phthalimidkalium werden wie in Beispiel 1  beschrieben in 100 ml Dioxan mit 15g     Dibromfluor-          methansulfensäurebromid    (Kp12: 56 bis 66  C)  Nach Zusatz von Wasser zum     Reaktionsgemisch     erhält man 10 g N-(Dibromfluormethylthio)-phthalimid  vom F: 166  C.

      Unter analogen Reaktionsbedingungen werden fol  gende Verbindungen erhalten:  Konstitution     Physikalische    Eigenschaften:  <B>38,5</B>  das  
EMI0002.0029     
    Beispiel 3  35 g Phthalimid werden in einer Lösung von 38,5g  Difluorchlormethansulfensäurechlorid (Kp: 50-52  C)  in 150 ml Toluol angeschlämmt. Unter Aussenkühlung  tropft man zu dieser Suspension bei 10 bis 20  C 28 g  Triäthylamin, rührt die Mischung eine Zeitlang nach und  saugt anschliessend die ungelösten Anteile ab. Der Fil  terrückstand     liefert    nach dem Waschen mit Wasser  42 g des N-(Chlordifluormethylthio)-phthalimids, das  nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 153 bis  155  C     schmilzt.     



  In entsprechender Weise erhält man folgende Ver  bindungen:  Konstitution Physikalische Eigenschaften:  <B>-l'</B>  114  
EMI0002.0032     
         Beispiel   <I>4</I>    Man schlämmt 23 g Phthalimidkalium in 200 ml  Toluol an und versetzt diese Suspension unter Eisküh  lung bei 0 bis 10  C tropfenweise mit 70     ml    einer To  luollösung, die 17 g Trifluormethansulfensäurechlorid  (Kp: -1 C) enthält. Anschliessend wird das Reaktions  gemisch noch 3 Stunden gerührt, das ausgefallene Ka  liumchlorid abgesaugt und das Filtrat im Vakuum ein  geengt. Aus dem Rückstand können nach dem Um  kristallisieren aus Methanol 18 g     N-(Trifluormethyl-          thio)-phthalimid    vom F: 114 bis 116  C isoliert wer  den.  



  In gleicher Weise erhält man die Verbindung;  
EMI0002.0037     
    vom F: 78 bis 80  C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRACHE I. Verfahren zur Herstellung von Sulfensäurederi- vaten, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formel EMI0002.0041 EMI0002.0042 pen, die weiter mit einem beliebigen gleichen oder ver schiedenen organischen Rest, einer gegebenenfalls sub stituierten Aminogruppe oder einem beliebigen gemein samen organischen Rest (unter Ringverknüpfung) ver bunden sind, bedeuten, und Z auch für einen beliebigen EMI0003.0001 umgesetzt werden, in der Hal Chlor, Brom und/oder Fluor bedeutet, wobei mindestens ein Hal für Brom oder Fluor steht und Hal' Chlor oder Brom ist.
    organischen Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom am Stickstoff gebunden ist, stehen kann, während X Wasserstoff oder ein Kation darstellt, mit halogenierten Fluormethansulfensäurehalogeniden der allgemeinen Formel II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Sulfensäurederivate zur Bekämpfung von Schädlingen.
CH348962A 1960-11-03 1962-03-23 Verfahren zur Herstellung von Sulfensäure-Derivaten CH438280A (de)

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