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CH437906A - Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln

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Publication number
CH437906A
CH437906A CH762462A CH762462A CH437906A CH 437906 A CH437906 A CH 437906A CH 762462 A CH762462 A CH 762462A CH 762462 A CH762462 A CH 762462A CH 437906 A CH437906 A CH 437906A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
charcoal
ddvp
water
active ingredient
Prior art date
Application number
CH762462A
Other languages
English (en)
Inventor
Max Dr Geiger
Friedrich Dr Kradolfer
Ladislaus Dr Pinter
Robert Dr Wyler
Ernst Dr Beriger
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to BE634024D priority patent/BE634024A/xx
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Priority to CH762462A priority patent/CH437906A/de
Priority to US289491A priority patent/US3264184A/en
Priority to GB24876/63D priority patent/GB1048814A/en
Priority to AT503663A priority patent/AT253864B/de
Priority to ES289319A priority patent/ES289319A1/es
Priority to FR939212A priority patent/FR1384607A/fr
Priority to SE7006/63A priority patent/SE306199B/xx
Priority to BR150160/63A priority patent/BR6350160D0/pt
Priority to FR946089A priority patent/FR3380M/fr
Priority to OA51362A priority patent/OA01181A/xx
Publication of CH437906A publication Critical patent/CH437906A/de

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Description


      Verfahren        zur    Herstellung von     Schädlingsbekämpfungsmitteln       Die Herabsetzung der     Toxizität    gegen Warmblüter,  sowie die     Verbesserung    der     Wirkungsdauer    von     bioziden     organischen Phosphorverbindungen, ist ein Problem von       grosser    praktischer Bedeutung.

   Es wurde     nun    gefunden,  dass     durch    einen Zusatz von     adsorbierfähiger    Kohle bei  de Ziele, nämlich die erwähnte     Toxizitätsverminderung     und die Verbesserung der Wirkungsdauer, in einem über-         raschend    weitgehenden Ausmasse erreicht werden kön  nen.  



  Die vorliegende Erfindung     betrifft        somit    ein     Verfah-          ren    zur Herstellung eines     Schädlingsbekämpfungsmittels     unter Herabsetzung der     Toxizität    gegen Warmblüter und  zur Wirkungsverlängerung von     bioziden    organischen  Phosphorverbindungen, der allgemeinen     Formeln     
EMI0001.0022     
    worin A und A' niedere     Alkylreste,    A" Wasserstoff oder       Methyl,    X, X' und Z Sauerstoff oder Schwefel und     Hal     Halogenatome bedeuten, sowie von Verbindungen,

   wel  che sich von obigen     Formeln    durch     Absättigung    der Dop  pelbindung mit Halogenatomen ableiten lassen, sowie  von     bioziden    organischen     Phosphorverbindungen    der  allgemeinen     Formeln.     
EMI0001.0031     
  
EMI0001.0032     
         worin    R,     R1,        R3    und R4     Alkyl-,        Cycloalkyl-,        Aralkyl-,          Aryl-    oder     heterocyclische    Reste bedeuten,

   wobei einer-           seits    R und     R1    und     andererseits    14 und     R4    auch Glieder       eines        Ringsystems    sein     können,        R3        und    R4     ferner    auch  Wasserstoff bedeuten     können,        worin        R2    für Wasserstoff,  einen     Alkylrest    oder ein Halogenatom steht,

       R5    den Rest  
EMI0002.0016  
       RE    bedeutet wobei     R6    für einen     Alkyl-,.        Aryl-          oder        heteroeyclischen    Rest steht, X     und    Y für -0-,       -S-,        -NH-    oder und Z für Sauerstoff  oder Schwefel stehen und
EMI0002.0026  
   n und m 1 oder 2 bedeuten,  dadurch     gekennzeichnet,

      dass man     diese        Verbindungen     in fester oder     flüssiger    Form     mit        adsorbierfähiger    Kohle  vermischt.  



  Im besonderen Masse     betrifft    die     vorliegende        Erfin-          dung    ein Verfahren zur     Wirkungsverlängerung    von     Di=          methyl-dichlorvinylphosphat,    bzw. der genannten Deri  vate desselben,     insbesondere    dessen Homologen, dadurch       gekennzeichnet,    dass man diese Ester     mit        adsorbier-          fähiger    Kohle, vorzugsweise     Aktivkohle;

      sowie gege  benenfalls mit weiteren Trägerstoffen und/oder mit     Anti-          oxydantien        vermischt.     



  Als Beispiele     für    die erwähnten flüchtigen     bioziden          Verbindungen    seien genannt:       Dimethyldichlorvinylphosphat        (DDVP),        Diaethyl-          dichlorvinylphosphat,        Di-isopropyl-dichlorvinylphosphat,          Di-n-propyldichlorvinylphosphat,        Di-n-butyldichlorvinyl          phosphat,        Di-iso-butyl-dichlorvinyl        phosphat,        Di-sek.-          butyl-dichlorvinyl-phosphat,

      die     Verbindungen    der For  mel  
EMI0002.0065     
         ferner        Dimethyl-,    bzw.     Diaethyldibrom-vinylphosphat,          Methylaethyl-dichlorvinylphosphat.     



  Unter den Verbindungen der obigen allgemeinen  Formel (IV)     sind    diejenigen der Formel  
EMI0002.0071     
    auf     Grund    ihrer besonderen Eignung noch hervorzuhe  ben.  



  Unter dem     Begriff         adsorbierfähige        Kohles>    sind  z. B. Stoffe mit hohem Kohlenstoffgehalt zu verstehen,  welche artfremde     Substanzen    durch     Adsorption        und/oder          Kapillarkondensation    binden und mindestens zum Teil  wieder abgeben- können.  



  Hierzu zählen z. B.     Holzkohle,        Knochenkohle,    Blut  kohle;     adsorbierfähige    Sorten von Torfkohle oder von  Koks,     insbesondere    von Braunkohlenkoks,     ferner        adsor-          bierfähige        Kohlenarten,    -wie sie aus Abfällen der Papier-,  bzw.     Zellstoff-Fabrikation,    z. B. aus     Lignin,    gewonnen  werden.  



  Ferner seien insbesondere Aktivkohlen genannt; wie  sie z. B. durch Chemikalienbehandlung von Sägemehl,  Torf, Fruchtschalen gewonnen werden, z. B. durch Be  handeln mit Phosphorsäuren,     K2S,        KSCN,        KHS04,          MgCl2,        CaC12,        ZnC12,        H2S04,    Schwefeldampf.  



  Sogenannte     Medizinalkohlen,    z. B. auf Holzbasis,  sind     ebenfalls    verwendbar, ferner die sogenannten     Ent-          färbungs-,        Wasserreinigungs-    oder     Gasmaskenkohlen.     



  Die betr. Kohlensorten können geformt oder unge  formt verwendet werden, wobei die Teilchengrössen  bzw. Korngrössen innerhalb verhältnismässig weiter  Grenzen schwanken können. Im     einzelnen    kommen z. B.  diejenigen     adsorbierfähigen    Kohlen bzw.

   Aktivkohlen     in     Betracht, welche in     ULLMANN,        Techn.    Enzyklopädie,       Bd.    9, 1957, S. 800-812, sowie in     KIRK-OTHMER,          Encycl.        Chem.        Technol.        Vol.    2,     pgs.    881-915 (1948)  beschrieben sind.     Im    allgemeinen sollen die genannten  Kohlensorten eine neutrale bis schwach saure Reaktion  zeigen.  



  Im folgenden sei beispielsweise die Auswirkung     eines     Zusatzes von Aktivkohle einer bestimmten     Qualität          ( Carboraffin    C , Markenname) zu     DDVP    anhand der       Adsorptionsisotherme    von     DDVP    auf dieser Aktivkohle  bei Raumtemperatur gegenüber Wasser gezeigt: vgl. Fi  gur, welche die genannte     Adsorptionsisotherme    bei  Raumtemperatur (20  C) zeigt (Ordinate: mg     DDVP        ad-          sorbiert/g    Kohle; Abszisse: Gleichgewichtskonzentration  <B>[</B>y     DDVP/1    Lösung]).  



  Mit einer Kohle, im Gewicht von 1 g, die     mit    2 Ge  wichtsprozent     DDVP    beladen ist, steht eine     wässerige     Lösung von 0;016 mg     DDVP/Liter    H20 im     Gleichge--          wicht;

          bei        5%iger        Beladung        der        Kohle        mit        DDVP        ent-          spricht        dies        0,15        mg        DDVP/1        Wasser;

          bei        9%iger        Be-          ladung        0,60        mg/1        Wasser        und        bei        11%iger        Beladung;     1,00 mg     DDVP/1    Wasser.  



  Wie oben dargelegt wurde, ergibt sich bei Zugabe       von        1g        Kohle,        beladen        mit    5     Gewichts%        DDVP        (=        50     mg     DDVP),    zu 1 1 Wasser eine Konzentration im Was  ser an freiem     DDVP    von 0,15     mg/l.    Pro Liter     wässeri-          gem        Medium        werden        also        nur        0,

  15        mg        =        0;3%        des          insgesamt    verabreichten     DDVP    von der Kohle freige  setzt.     überträgt    man diese Ergebnisse beispielsweise auf  die Anwesenheit von     DDVP/Aktivkohle-Gemischen    im  Verdauungstrakt von     Warmblütern,    wobei die von einer  rein wässerigen Lösung abweichende chemische Zusam  mensetzung der Magen- bzw.

       Darmsäfte    zu berücksich  tigen ist, so ersieht man, dass bei Aufnahme von     DDVP/          Aktivkohle-Gemischen    durch -den     Magen-Darm-Trakt     von     Warmblütern    die     Vergiftungsgefahr        in        einem    bisher  Dicht erreichten Ausmasse reduziert     bzw..    weitgehend aus  geschlossen werden     kann'.    Ein     ähnliches    Ergebnis wird  im Falle- der Verwendung der eingangs     aufgeführten     Wirkstoffe,

       insbesondere    im Falle der     genannten        DDVP-          Homologen,    erzielt.      Wird z. B. freies     DDVP    verbraucht, etwa durch Hy  drolyse, so wird durch     Nachlieferung    von Seiten des       Kohle/DDVP        Adsorbates    der Spiegel an freiem     DDVP     von 0,15     mg/1    im wässerigen Medium wieder aufgefüllt.       Ähnliche    Verhältnisse liegen im Falle der eingangs er  wähnten Wirkstoffe, insbesondere im Falle der     genannten          DDVP-Homologen    vor.

   Dadurch erhalten die Präparate  eine Dauerwirkung, deren Länge bei Anwendung in wäs  serigem Medium praktisch nur noch von der Geschwin  digkeit des     Wirkstoff-Zerfalles        im    Wasser und auf der  Kohle     abhängt.    Durch höhere Beladung der Kohle oder  durch Wahl einer weniger stark     adsorbierenden    Kohlen  sorte     kann    die     Wirkstoff-Konzentration    im     umgebenden     Medium     innerhalb    weiter     Grenzen        variiert        werden,    je  nach der     gewünschten,

      gegen den Parasiten wirksamen       Konzentration,    und der von behandelten Warmblütern to  lerierten     Wirkstoffmenge.    Die eingangs erwähnten     ad-          sorbierfähigen    Kohlen bzw. Aktivkohle; können auch zur  Entfernung der genannten Wirkstoffe aus wässerigen  Lösungen dienen. Das     Adsorptionsgleichgewicht    kann  von beiden Seiten her erreicht werden, d. h.     mit    Wirk  stoff beladene Kohle gibt je nach den vorliegenden Be  dingungen Wirkstoff an das Wasser ab oder Kohle       nimmt    Wirkstoff aus der wässerigen     Wirkstofflösung     auf.  



  Eine     ähnliche        Adsorptionsisotherme    liefert z. B. das  System     Kohle/DDVP/Luft:    Das     adsorbierte        DDVP    steht  mit     einer    bestimmten     DDVP-Konzentration    eines defi  nierten Luftvolumens im Gleichgewicht. Wird die     DDVP-          Konzentration    der Luft durch Hydrolyse, Luftwechsel       etc.    verringert, so wird vom     Adsorbat    Wirkstoff bis zur  Einstellung des Gleichgewichtszustandes nachgeliefert.

    Dadurch wird verhindert, dass eine zu hohe Konzentra  tion     DDVP    in der Luft, die toxisch wirken könnte, auf  tritt. Bei Verwendung der anderen, eingangs     erwähnten     Wirkstoffe, insbesondere der     DDVP-Homologen,    treten  ähnliche Verhältnisse auf.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren kann durch ein  faches Zusammenmischen der Komponenten ausgeführt  werden.  



  Je nach Anwendungszweck und Art des Wirkstoffes  kann es von Vorteil sein, die Mischung     Kohle/DDVP     erst kurz vor der Verwendung herzustellen, entweder  durch     dirkete        Vermischung    der Komponenten oder durch       Vermischung    von Kohle mit einem     pulverförmigen    Kon  zentrat des Wirkstoffes, z. B.     DDVP,    auf einem saug=  fähigen     inerten        Trägerpulver.     



  Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein nach  dem     erfindungsgemässen        Verfahren    erhaltenes Mittel  zur Bekämpfung von     Schädlingen,    enthaltend gegebenen  falls mindestens einen der folgenden weiteren Zusätze:  Naturharze bzw.     chemische        Umwandlungsprodukte    der  selben, vorzugsweise Kolophonium, feinverteiltes     Si0z     bzw.

   Silikat; ein von den Schädlingen durch Frass auf  nehmbares Kohlenhydrat bzw. ein Kohlenhydrat und/  oder Eiweissstoffe enthaltendes Gemisch,     Antioxydan-          tien,        Dispergier-,        Emulgier-,\    Netz-,     Verdickungs-,        Füll-          bzw:    Haftmittel.  



  Als     Antioxydantien,    welche in den genannten     Schäd-          lingsbekämpfungsmitteln    als     weiere    Komponente vorlie  gen können, seien die gebräuchlichen     aliphatischen    und       aromatischen'Oxydationsinhibitoren-genannt,    wie z. B.

         1,2-Propylenglykol;'2,6-Ditert.-butylphenol,        Butylhydro-          xyanisol;        Bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-me-          than,        3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxybenzylalkohol,        3,5-Di-          isopropyl-4-hydroxybenzylalkohol,    aber auch einfachere         phenolische    Verbindungen, wie z: B:     Hydrochinon,        Re-          sorzin,        Pyrogallol.     



  Die genannten Mittel     können    für die     allgemeine          Schädlingsbekämpfung,    im     Pflanzenschutz        und    in der  Hygiene eingesetzt werden, z. B. -gegen     schädliche    Insek  ten,     Acariden,        Nematoden,    Schnecken.  



  Gegen Insekten und     Acariden    wirken sie auf deren  verschiedene Entwicklungsstufen; wie Eier, Larven,     Ima-          gines,    wobei eine Wirkung als Kontakt- und     Frassgift        in     Betracht kommt.  



  Es können     die    verschiedensten Körper gegenüber den  betreffenden     Schädlingen    geschützt werden, wobei so  wohl flüssige als auch feste Körper als Träger der     wirk-          samen    Substanz     verwendet    werden können.     Als    derarti  ge zu schützende bzw. als Träger zu verwendende Kör  per kommen in Frage: Flüssigkeiten, wie z. B. Wasser     in     Teichen, und     schliesslich    jegliche tote und lebende feste  Unterlage, wie z.

   B. beliebige Gegenstände     in    bewohnten  Zimmern, in Kellern, in Estrichen, in Stallungen sowie  Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches     in    ihren ver  schiedensten     Entwicklungszuständen,    sofern sie gegen  über den     Schädlingsbekämpfungsmitteln        unempfindlich     sind.  



  Als     Emulgier-    oder     Dispergiermittel,    welche als wei  tere Komponenten     in    den     genannten    Mitteln vorliegen  können, kommen     nichtionogene    Produkte     in    Betracht,  z. B.

   Kondensationsprodukte von     alipathischen    Alkoho  len,     Aminen    oder     Carbonsäuren    mit einem     langkettigen     Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoff  atomen     mit        Aethylenoxyd,

      wie das Kondensationspro  dukt von     Octadecylalkohol        und    25 bis 30     Mol        Aethylen-          oxyd    oder dasjenige von technischem     Oleylamin    und 15       Mol        Aethylenoxyd    oder dasjenige von     -Dodecylmerkap-          tau    und 12     Mol        Aethylenoxyd.    Unter den     anionäktiven          Emulgiermitteln,    die herangezogen werden können, seien       erwähnt:

      das     Natriumsalz    des     Dodecylalkoholschwefel-          säureesters,    das     Natriumsalz    der     Dodecylbenzolsulfon-          säure,    das     Kalium-    oder     Triäthanolaminsalz    der     Oelsäu-          re    oder der     Abietinsäure    oder von Mischungen dieser  Säuren,

   öder das     Nätriumsalz        einer        Petroleumsulfonsäu-          re.    Als     kationaktive        Dispergiermittel    kommen     quatemäre          Ammoniumverbindungen,    wie das     Cetylpyridiniumbro-          mid,    oder das     Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumbro-          mid;    oder das     Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlor-          id    in Betracht.  



  Zur Herstellung der neuen Mittel in Firm von     Streu-          und        Stäubemitteln        können:    als weitere Zusätze feste Trä  gerstoffe,     Talkum,        Kaolin,        Bentonit,    Korkmehl und     Holz-          mehl    und andere     Materialien    pflanzlicher Herkunft her  angezogen werden. Sehr     zweckmässig    ist auch die Her  stellung der Präparate in     granulierter    Form.

   Die ver  schiedenen Anwendungsformen der neuen Mittel     für    die       allgemeinen        Schädlingsbekämpfung    können     in        üblicher     Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die     Verteilung;     die Haftfestigkeit, die     Regenbeständigkeit    oder das     Ein-          dringungsvermögen    verbessern, versehen     sein;        als    solche  Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren,. Harze, Leim,     Casein     oder z.

   B. auch     Alginate,     Als Beispiele für die Anwendung der neuen Mittel  im Pflanzenschutz sei die     Behandlung    von Pflanzensa  men     und    von ganz oder teilweise entwickelten Pflanzen,  sowie des Bodens, in dem die Pflanzen wachsen, gegen  schädliche Organismen, z. B. gegen     schädliche        Nemato-          den,        Akariden        und    Insekten genannt, wobei das Fehlen  von     phytotoxischen    Nebenwirkungen bei den wirksa  men Konzentrationen der neuen Mittel     hervorzuheben     ist.

        Die     mengenmässige    Zusammensetzung der neuen  Präparate     kann        innerhalb        verhältnismässig    weiter Gren  zen schwanken, je nach der     Sättigungskonzentration    des  betreffenden Wirkstoffes auf dem     Adsorbens,    wobei die       adsorbierte    Menge des     Wirkstoffes    z.

       B,    1 bis 30 oh,     vor-          zugsweise        1-20        %        des        Gesamtgewichtes        des        Adsorbates     betragen     kann.     



       In    den folgenden Beispielen bedeuten Prozente Ge  wichtsprozente.    <I>Beispiel 1</I>    a) 2 g     DDVP    werden     mit     98 g Aktivkohle (gegebenenfalls nach vorhergehen  dem Trocknen     im    Vakuum bei 100  bis zur  Gewichtskonstanz) vermischt.  



  b) 30 g     Di-iso-butyl-dichlorvinylphosphat    (oder eine       andere    der     eingangs        erwähnten    organischen  Phosphorverbindungen) werden mit  70 g     Aktivkohle    vermischt.  



  Die so erhaltenen Mittel eignen sich zum     Einsatz        in     der     Schädlingsbekämpfung    und in der Hygiene.    <I>Beispiel 2</I>         In    jeweils 4 1     destillierten    Wassers, welches sich in  einem 20 cm     tiefen        Behälter    befand     und        in    welchem sich  ca.

   50 Larven von     Aedes        aegypti        aufhielten,    wurden     je-          weils-        24        mg        eines        feingemahlenen        l%igen        Adsorbates     der folgenden Wirkstoffe  
EMI0004.0048

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung eines Schädlingsbekämp- fungsmittels unter Herabsetzung der Toxizität gegen EMI0004.0054 an Aktivkohle eingestreut. Ein Teil des pulverförmigen Köders versank auf dem Wassergrund; der andere Teil blieb jedoch an der Oberfläche. Die Beboachtung zeigte, dass die Larven im seichten Wasser sowohl von den auf dem Wassergrund liegenden, wie auch von den oben schwimmenden Köder fressen können.
    Der Versuch wur de so durchgeführt, dass über eine entsprechend lange Zeitdauer hinweg nach 24 bzw. 48 Stunden die Wirkung festgestellt und im positiven Falle das Wasser mit fri schen Larven beschickt wurde. Zur Kontrolle wurde un ter denselben Bedingungen der obige Versuch durchge- führt, wobei dieselbe Menge Wirkstoff, jedoch ohne Aktivkohle-Träger verwendet wurde.
    Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle: EMI0004.0067 Kohle-Adsorbat <SEP> Wirksamkeit <SEP> Kontrolle <tb> des <SEP> Wirkstoffes <SEP> gegen <SEP> (Wirkstoff <SEP> ohne <tb> Aedes-Larven <SEP> Kohle-Träger <tb> in <SEP> Tagen <SEP> Wirksamkeit <SEP> gegen <tb> Aedes-Larven <tb> in <SEP> Tagen <tb> A <SEP> 33 <SEP> 4-6 <tb> B <SEP> 61 <SEP> 6 <tb> C <SEP> 29 <SEP> 1 -<B>-></B> bedeutet, dass die Wirksamkeit bei Versuchsbeen digung noch anhielt.
    Warmblüter und Wirkungsverlängerung von bioziden or ganischen Phosphorverbindungen der allgemeinen For meln EMI0004.0070 worin A und A' niederere Alkylreste, A" Wasserstoff oder Methyl, X,<B>)C</B> _ und Z Sauerstoff oder Schwefel und Hal Halogenatome bedeuten, sowie von Verbindungen, welche sich von obigen Formeln durch Absättigung der Doppelbindung mit Halogenatomen ableiten lassen, so wie von bioziden organischen Phosphorverbindungen der allgemeinen Formeln EMI0004.0079 worin R,
    R1, R3 und R4 Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclische Reste bedeuten, wobei einer seits R und R1 und anderseits R3 und R4 auch Glieder eines Ringsystems sein können, Rs und R4 ferner auch Wasserstoff bedeuten können, worin R2 für Wasserstoff, einen Alkylrest oder ein Halogenatom steht,
    R5 den Rest EMI0005.0016 Rs bedeutet und RS für einen Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht, X und Y für -0-, -S-, NH- oder -N-R und Z für Sauerstoff oder Schwe fel stehen und n und m 1 oder 2 bedeuten, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine dieser Verbindungen in fe ster oder flüssiger Form mit adsorbierfähiger Kohle vermischt. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass man als Phosphorverbindung das Di- methyl-2,2-dichlorvinylphosphat verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als adsor- bierfähige Kohle Aktivkohle verwendet. PATENTANSPRUCH H Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhal tenes Schädlingsbekämpfungsmittel.
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