CH436239A - Verfahren zur Herstellung von Estern anorganischer Sauerstoffsäuren mit säure- oder temperaturempfindlicher Alkoholkomponente - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estern anorganischer Sauerstoffsäuren mit säure- oder temperaturempfindlicher AlkoholkomponenteInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Estern anorganischer Sauerstoffsäuren mit säure- oder temperaturempfindlicher Alkoholkomponente Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Estern anorganischer Sauerstoffsäuren mit säureoder temperaturempfindlicher Alkoholkomponente, wobei man bei niedriger Temperatur, vorzugsweise 0 bis 40 C, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels entweder die zu veresternde anorganische Sauerstoffsäure in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder ein Alkali-, Erdalkali- oder tertiäres Ammoniumsalz der zu veresternden Säure mit einem niederen Halogenkohlensäurealkylester zum gemischten Säure-Kohlensäureesteranhydrid umsetzt und dann auf das erhaltene Reaktionsgemisch zur Esterbildung einen entsprechenden Alkohol einwirken lässt. Die Verwendung von Carbonsäure-Kohlensäuremonoesteranhydriden als Acylierungsmittel ist bekannt, und das deutsche Patent 1133 727 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung solcher Anhydride durch Umsetzung von Carbonsäuresalzen mit 0,95 bis 1,10 Äquiva- lenten Halogenkohlensäuremonoester. Die Herstellung solcher Anhydride, die in einem besonderen Arbeitsgang als Acylierungsmittel verwendet werden, ist nicht Gegenstand vorliegender Erfindung. Beispiele temperaturempfindlicher Alkohole sind Chloramphenicol, Prednison (l-Dehydrocortison) und dessen Derivate, wie 1 6-a-Methylprednison und 1 6-p-Methylprednison, Testosteron (Androstenolon), Methylandrostendiol, Östradiol, Hexöstrol, Östron, Cortison, 1,3,5-Östratrien-3-o1-17-on. Beispiele anorganischer Sauerstoffsäuren sind Phosphorsäure und Schwefelsäure. Man kann auch von Alkali-, Erdalkali- oder tertiären organischen Ammoniumsalzen der zu veresternden Säure ausgehen, statt ein säurebindendes Mittel zu verwenden. Als säurebindende Mittel eignen sich insbesondere tertiäre Amine, welche die Veresterung katalytisch beeinflussen. Wenn eine Veresterung, besonders bei den für das Verfahren gewählten niedrigen Temperaturen nicht spontan einsetzt, genügen einige Tropfen mit dem Lösungsmittel verdünnten Triäthylamins, um die Umsetzung sofort in Gang zu bringen. Beispiele inerter Lösungsmittel, d. h. solcher, die bei den Bedingungen des erfindungsgemässen Verfahrens nicht mit den Reaktionsteilnehmern reagieren, sind Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Acetonitril, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dimethoxyäthan oder Aceton. Liegen in einem der Reaktionsteilnehmer primäre oder sekundäre Aminogruppen vor, so müssen diese durch Substitution geschützt werden, um die Bildung von Amiden zu verhindern. Die Gewinnung des Endproduktes erfolgt z. B. durch Destillation oder Fällung oder durch Extraktion mit einem nicht mischbaren Lösungsmittel. Beispiel 1 2,5 ccm o-Phosphorsäure (850/zig) werden bei 150"C im Vakuum getrocknet, gekühlt und mit 21,5 ccm Acetonitril und 5,3 ccm Triäthylamin versetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 200 C abgekühlt und mit 4,3 ccm Äthylchlorcarbonat, gelöst in 5 ccm Acetonitril, versetzt. Das Gemisch wird 1/4 Stunde gerührt, dann mit 3,6 g Prednison, gelöst in 16,5 ccm Acetonitril, und dann 5,3 ccm Triäthylamin zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird so lange gerührt, bis kein Gas mehr entsteht, dann noch 1 Stunde unter Rücklauf erhitzt und mit 28,6 ccm Methanol und38,5 ccm 2normaler methanolischen Lösung von Natriummethylat versetzt und filtriert. Das Filtrat wird bis auf 133 ccm eingeengt und mit 400 ccm Athylalkohol versetzt, wodurch das Natriumsalz des Prednison-21-phosphates ausgefällt wird. Zum Trocknen dient ein Exsikkator. Ausbeute 66 O/o der Theorie. Beispiel 2 Das Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch an Stelle von Prednison werden 4 g 9-a-Fluor-16ss-methylprednison umgesetzt. Ausbeute: 75 o/o 9-a-Fluor- 1 6ss-methylpred- nison-2 1 phosphatnatrium. Beispiel 3 Das Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch an Stelle von o-Phosphorsäure werden 3,9 g konzentrierte Schwefel säure ohne vorherige Trocknung angewendet. Es wird das Natriumsalz des Prednison-21-sulfates erhalten. Beispiel 4 Das Beispiel 3 wird wiederholt, jedoch an Stelle von Prednison werden 4 g 9-a-Fluor- 1 6-a-methylprednis on umgesetzt. Ausbeute: 79 /o 9-a-Fluor-16-a-methylpred- nison-21-sulfatnatrium. Beispiel 5 Das Beispiel 4 wird wiederholt, jedoch an Stelle des a-Isomeren das 16-ss-Isomere umgesetzt und 9-a-Fluor- 1 6-ss-methylprednison-2 1 -sulfatnatrium erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Estern anorganischer Sauerstoffsäuren mit säure- oder temperaturempfindlicher Alkoholkomponente, dadurch gekennzeichnet, dass man bei niedriger Temperatur in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels entweder die zu veresternde anorganische Sauerstoffsäure in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder ein Alkali-, Erdalkali- oder tertiäres Ammoniumsalz der zu veresternden Säure mit einem niederen Halogenkohlensäurealkylester zum gemischten Säure-Kohlensäureesteranhydrid umsetzt und dann auf das erhaltene Reaktionsgemisch zur Esterbildung einen entsprechenden Alkohol einwirken lässt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei 0 bis 400 C arbeitet.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man temperaturempfindliche Alkohole mit o-Phosphorsäure oder Schwefelsäure verestert.3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloramphenicol, Cortison, Prednison, 9-a-Fluor-16-a-methylprednison, 9-a-Fluor-l 6-ss-methylprednison, Testosteron, Methandriol oder Östradiol als Ausgangs alkohole verwendet.
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