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CH421841A - Komplexbildner für Metallionen - Google Patents

Komplexbildner für Metallionen

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Publication number
CH421841A
CH421841A CH7274259A CH7274259A CH421841A CH 421841 A CH421841 A CH 421841A CH 7274259 A CH7274259 A CH 7274259A CH 7274259 A CH7274259 A CH 7274259A CH 421841 A CH421841 A CH 421841A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
metal ions
solution
sub
acylation
Prior art date
Application number
CH7274259A
Other languages
English (en)
Inventor
Blaser Bruno Dr Prof
Karl-Heinz Dr Worms
Original Assignee
Henkel & Cie Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel & Cie Gmbh filed Critical Henkel & Cie Gmbh
Publication of CH421841A publication Critical patent/CH421841A/de

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Description


      Komplexbildner        für        Metallionen       Für die     Herstellung    von     organischen        Acylie-          rungsprodukten    der     phosphorigen    Säure oder     ihrer          Derivate    sind bereits     verschiedene        Vorschläge    ge  macht worden.

   So ist es beispielsweise     bekannt,    zu       diesem    Zweck     Acetylchlorid    und     phosphorige    Säure  gegebenenfalls     in    Gegenwart von     Essigsäureanhydrid          umzusetzen.        Eine    andere     Arbeitsweise,    bei der man  saure Ester der     Acylphosphonsäuren        erhält,    besteht       darin,

      dass man     Carbonsäurehalogenide        mit        Dialkyl-          phosphiten    bei     erhöhter        Temperatur    zur Reaktion       bringt.     



  Umsetzungen dieser Art     sind    beispielsweise be-    schrieben im:     Beilstein,        Handbuch    der     organischen          Chemie,    4.     Auflage,    Band 2, Seite 171, Absatz 4  bis Seite 172,     Absatz    1;

   Journal of     the        American          Chemical        Society,        Volume    34,     Seite        492-499;    Jour  nal of     Organic        Chenüstry    (23) 1958,     Seite    830 bis  831;     Deutsche        Auslegeschrift    Nr. 1010 965.  



  Bei derartigen     Umsetzungen        erhält    man nicht nur  reine     Produkte,    sondern auch häufig Gemische.       Soweit    die bisherigen     Untersuchungen    ergeben  haben,

   besitzen alle     Acylierungsprodukbe    immer die       charakteristische    Gruppe der Formel  
EMI0001.0058     
         vorzugsweise    die     Gruppe    der Formel  
EMI0001.0061     
    wobei     R1    und     R2        jeweils    ein     Wasserstoffatom    oder  aber auch     einen        Kohlenwasserstoffrest        darstellen.          Häufig    liegt dabei die     Bindung    Sauerstoff-Kohlenstoff  in Form     einer    -C =     0-Bindung    vor.

      Von den Produkten, deren     Konstitution    feststeht,       sind        insbesondere    die der     nachstehenden        Formeln     zu nennen:  
EMI0001.0078     
    
EMI0002.0001     
         Anstelle    der     -Ester    sind auch die durch     Ver-          seifung        herstellbaren    freien Säuren geeignet.  



  Die organischen     Acylierungsprodukte    der     phosr          phorigen    Säure oder     ihrer        Derilväte    haben jedoch  bisher     in.    der Praxis keine Anwendung gefunden.  



  Es, wurde nun gefunden, dass die oben genann  ten     Verbindungen    vorzüglich     als        Komplexbildner    für       Metallionen,        insbesondere    mehrwertige     Metallionen,          Anwendung        finden    können.

   So     sind    sie     beispiels-          weise        geeignet,        Kalziumionen        in    erheblichem Masse  zu     binden    und     können    daher speziell für -Vorgänge  der     Wasserenthärtung    Anwendung     finden.    Bei einer  derartigen     Anwendung        ist    es im Übrigen nicht not  wendig,     mit        stöchiometrischen    Mengen zu arbeiten,

         sondern    man     kann    auch durch     Anwendung    unter  stöchiometrischer Mengen     Kalzitfällungen        erheblich          verzögern.    Was je nach der zur     Anwendung    gelan  genden     Verbindung        als        stöchiometrische    Menge     an-          zusehen    ist, lässt sich durch     einen        einfachen    Versuch  leicht     ermitteln.     



  Für die     Praxis    ergeben     sich        hierbei        einige        weir-          bere        Anwendungen,    so     beispielsweise    die     Entkrustung     von Wäsche, in denen     Erdalkalisalze    sich abgelagert  haben, und die     Verminderung    der     Ascheanreiche-          rang    in     Wäsche,    die mit Seifen oder     pyrophasphat-          haltigen        Waschmitteln,

      behandelt wurden;     weibeThin     bei     Reinigungsprozessen,        wie        beispielsweise    der       Flaschenspülung,    wobei durch Zusatz     unterstöchio-          metrischer    Mengen die     Ausfällung    von     Kalzit    ver  mieden wird.  



  Von dem Vermögen der     Komplexbildung    kann  man     in        vorteilhafter        Weise    auch Gebrauch machen    in Systemen; in denen Kupferionen     einen        unerwünsch-          ten    Einfluss haben.     Alls    Beispiel ist hier die     Vermei-          dung    der Zersetzung von     Perverbindungenund        hypo-          chlorithaltigen    Produkten zu nennen.

       Schliesslich     kann das     Vermögen    der Komplexbildung dazu ver  wendet werden, um     Pflanzen        sogenannte    Spuren  elemente     zuzuführen.     



  Die oben genannten     Verbindungen    sind auch ge  eignet, um     massanalytische    Bestimmungen, insbeson  dere sogenannte     komplexometrische        Titrationen,          durchzuführen.    Dabei     kommen    insbesondere Bestim  mungen von Magnesium-,     Kalzium-,    Zink-,     Kupfer-          und    Eisenionen in Frage.  



       Das        überraschend        starke        Komplexbildungsver-          mögen    dieser Verbindungen geht auch     daraus    hervor,  dass in     gewissen        Konzentrationen    die     sonst    für drei  wenige     Eisenionen        charakteristische        Berlinerblau-          Reaktion        nicht        eintritt.    Das gleiche     gilt    für die  bekannte     Rotfärbung,

      welche bei Zusatz von     Rhod-          anid    zu Lösungen,     die        dreiwertiges        Eisen        enthalten,          beobachtete        wird.    Auch wird     die    Bildung der blau  gefärbten     Kupfertebrammin-    und     Nickelhexammin-          komplexe    bei Anwesenheit     der        genannten    Phosphor  verbindungen     unterdrückt.     



  Diese     Eigenschaften        kann    man daher auch     in          vorteilhafter    Weise dazu ausnützen, um das Absetzen  von Eisenverbindungen,     insbesondere        Eisenhydroxyd     auf Wäsche, oder beim     Flaschenspülen    zu verhin  dern.  



  Die     erfindungsgemäss    zur     Anwendung    gelangen  den organischen     Acylieruugsprodukte    der     phosphori-          gen    Säure     oder    ihrer Derivate können sowohl in  saurer,     neutraler        ass        auch        alkalischer    Lösung An  wendung finden.  



  In den     folgenden    Beispielen     besitzen    die     Acylie-          rungsprodukbe        mindestens    eine der im     Patentanspruch     genannten Gruppen.

      <I>Beispiel 1</I>    Das     Kalziumbindevermögen    von     organischen          Acylierungsprodu        ten    der     phosphorigen    Säure oder       ihrer    Derivate     kann    durch die     Beeinflussung    des       Schaumvermögens    von     Seifenlösungen        in    hartem       Wasser        gezeigt    werden..  



  Man     stellt    zu diesem Zweck     zunächst    Lösungen  her aus 20     em3    Wasser 20  d. H. und 2 Tropfen       Seifenlösung    nach     Boutron    und     Boudet.        Hierzu    wer  den     weiterhin        jeweils    5     cm4    1 %     ige        Boraxlösung    zu       gefügt-          Die    .so     herstellbaxen    Probelösungen bilden beim       Umschütteln    keinen Schaum.

   Eine     Schaumbildung          tritt    jedoch auf, wenn man hierzu eine     wässrige    Lö  sung hinzufügt,     welche        organische        Acylierungspro-          dukte    der     phosphorigen    Säure oder     ihrer.    Derivate  enthält.  



  Man wählt die     Konzentration        dieser        Lösung    so,       dass    rechnerisch 0,4 g     P205        in    100g     H20    enthalten  sind.

   Bei der     gewählten        Einwaage    gibt     die    ver  brauchte Anzahl     cm3-Lösung    sofort den     Kalktiter     an.     Dieser\ist.bekanntlich        definiert    durch die Mengen      P205 in g, welche 1 g     Ca0    zu binden     vermögen.     Ist sämtliches     Ca0    gebunden, so     sind    keine unlösli  chen Kalkseifen     mehr    vorhanden und beim     kräftigen     Schütteln     entsteht    ein beständiger Schaum.  



  Soweit es sich bei den verwendeten     Acylierungs-          produkten        um.    freie Säuren handelt, wird der Lösung  noch eine für die     Neutralisation        ausreichende    Menge       Natriumbicarbonat        hinzugefügt.     
EMI0003.0015     
  
    Acylierungsprodukt <SEP> cm3-Lösung <SEP> Beschaffenheit
<tb>  Nr.

   <SEP> = <SEP> Kalktiter <SEP> der <SEP> Lösung
<tb>  1 <SEP> 3 <SEP> klar
<tb>  2 <SEP> 3 <SEP> schwach <SEP> opak
<tb>  3 <SEP> 1 <SEP> klar
<tb>  4 <SEP> 1 <SEP> klar
<tb>  5 <SEP> 2 <SEP> klar
<tb>  7 <SEP> 4,5 <SEP> klar       Die     Acylierungsprodukbe    1-5 entsprechen den  unter der gleichen Ziffer oben angegebenen Verbin  dungen. Das     Acylierungsprodukt    7 wurde durch       Umsetzung    von     phosphoriger    Säure mit     Acetylchlorid     in     Gegenwart    von     Essigsäureanhydrid    [Am.     Soc.    34  (1912)     496e        hergestellt.     



  Führt man die gleichen Versuche in     soda-alkali-          scher        Lösung    durch,     indem.        anstelle    der 1 %     igen          Boraxlösu        ng    500 mg     Na2C03        der    obigen     Seifenlö-          sung        zugesetzt    werden, so erhält man mit den Pro  dukten 1-5 nach Zugabe von etwa 2     cm3        einen     beständigen Schaum.

   Bei dem     Produkt    7 werden     hier-          für        etwa    3,5     cm3    benötigt.     Verwendet    man     ein.        Acy-          lierwngsprodukt,    wie es mit Ziffer 6 oben     bezeichnet          wumde,    :so erhält man     ebenfalls    eine     gu6    schäumende  Lösung nach Zugabe von 2     cm3.     



  Zu dem gleichen     Ergebnis        gelangt    man,     wenn     man statt dessen     ein        Acylierungsprodukt        verwendet,     welches aus     Essigsäureanhydrid    und     phosphoriger     Säure     hergestellt    wurde.         Beispiel   <I>2</I>  5     em3    Wasser 20  d. H.     werden        mit    1     cm3     2 %     iger        Sololösung    versetzt.

   Es     tritt        praktisch    sofort       eine        kristalline        Fällung    von     Kalziumcarbonat    auf.       Versetzt    man     hingegen    5     cm3    Wasser 20  d.

   H. mit  0,15 mg     eines        Acylierungsprodüktes,        welches        durch     Umsetzung von     phosphorciger    Säure mit     Acetylchlorid     in Gegenwart von     Essigsäureanhydrid        erhalten        wurde,     so entsteht erst nach 2     Minuten    eine ganz sehwache  Trübung, die     allmählich        zunimmt.    Bei Zugabe von       einer    etwas grösseren,

   aber immer noch     wnterstöchio-          metrischen    Menge des     Acylierungsproduktes    kann  die Ausfällung des     Kalziumcarbonats    für mehrere  Stunden vermieden werden.  



  <I>Beispiel 3</I>  Zu Lösungen, welche die     in    der unten angege  benen Tabelle angeführten Metallionen     enthalten,       werden laufend in     kleineren    Mengen     Acyllerungs-          produkte    der     phosphorigen    Säure in     Form    einer  Lösung     hinzugefügt.    Dabei     wird    der Punkt     bestimmt,          an,

      dem die     mehrwertigen.        Metallionen        vollständig     durch diesen Zusatz gebunden     sind.    Um diesen  Punkt zu     bestimmen,    wurde     als    Farbstoff     Eriochrom-          schwarz    T verwendet und bei einem     pH-Wert        von     10 gearbeitet. Diese     Bestimmung    lässt sich     beispiels-          weise    bei     Magnesium,        Kalzium    und     Zink    anwen  den.

   Bei zweiwertigen     Kupferionen    wurde     anstelle     von     Eriochromschwarz    T     Murexid        (bei        pH    = 8) ver  wendet,     während    beim dreiwertigen Eisen die Be  stimmung     in        salzsaurer    Lösung gegen     Rhodanid    aus  geführt     wurde.     



  Den     jeweiligen    Verbrauch, berechnet     in        g-Atom     Phosphor pro     g-Atom-Metall,    bei diesen     Titrationen     gibt     die        nachstehende        Tabelle    wieder. Bei den Ver  suchen wurde das gleiche     Acylierungsprodukt    der       phosphorigen    Säure wie im Beispiel 2 verwendet.

    
EMI0003.0145     
  
    Metallionen <SEP> Verbrauch <SEP> in <SEP> g-Atom <SEP> P/g-Atom <SEP> Metall
<tb>  Mg2 <SEP> + <SEP> 2,7
<tb>  Cal <SEP> + <SEP> 1,9
<tb>  Zn2 <SEP> + <SEP> 2,5
<tb>  Cut <SEP> + <SEP> 2,6
<tb>  Fes <SEP> + <SEP> 2,0       <I>Beispiel 4</I>    Das     Komplexbildungsvermögen    gegenüber Eisen  in     soda-alkafischer        Lösung        im.    Vergleich mit     Äthy-          lendiamintetraacetat    geht aus den nachstehenden       Tabellen    hervor.

   Dabei     wurde    folgende     Versuchs-          anordnung    angewandt:       Jeweils    10     em3        einer    0,01     molaren        FeC13    Lösung  wurden mit 15     cm3        einer    Lösung versetzt, die 5     mMol          Na2C03    enthielt. Diesen Lösungen wurden     steigende     Mengen der     ih    den Tabellen angegebenen Komplex  bildner zugefügt.

    
EMI0003.0167     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  (Äthylendiamintetraacetat)
<tb>  mMol <SEP> AeDTA <SEP> Fällung <SEP> Fe(OH)3
<tb>  0,1 <SEP> +
<tb>  0,5 <SEP> +
<tb>  1 <SEP> Spuren     
EMI0003.0168     
  
    <I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb>  (Acylierungsprodukt <SEP> Nr. <SEP> 7)
<tb>  mg-Atom <SEP> P <SEP> Fällung <SEP> Fe(OH)3
<tb>  0 <SEP> +
<tb>  0,06 <SEP> +
<tb>  0,1 <SEP> schwach <SEP> kolloidale <SEP> Trübung
<tb>  0,2 <SEP> keine
<tb>  0,5 <SEP> keine
<tb>  1 <SEP> keine       
EMI0004.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 3</I>
<tb>  (Acylierungsprodukt <SEP> Nr.

   <SEP> 6)
<tb>  <U>mg-</U>Atom <SEP> <U>P</U> <SEP> Fällung <SEP> Fe(OH)3
<tb>  0,03 <SEP> schwache <SEP> Trübung,
<tb>  in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> Ausfällung
<tb>  0,06 <SEP> schwache <SEP> Trübung,
<tb>  in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> keine <SEP> .
<tb>  0,1 <SEP> schwache <SEP> Trübung,
<tb>  in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> keine
<tb>  0,2 <SEP> keine
<tb>  0,4 <SEP> keine
<tb>  1,0 <SEP> keine       Für die     erfindungsgemässe    Verwendung wird der  Schutz nur     insoweit        beansprucht,        als:        es:

      sich dabei       nicht    um für die     Textilindustrie        in    Betracht kom  mende Veredelung von     Textilfasern        handelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verwendung von Phosphonsäuren oder Phos- phonsäureestern der Formel EMI0004.0016 worin R1 und R2 jeweils _ ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellen, oder ihren Salzen ass Komplexbildner für Metallionen. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verwendung nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Phosphonsäuren die Formel EMI0004.0032 aufweisen. 2. Verwendung nach Patentanspruch oder Unter anspruch 1 als Komplexbildner für zwei- und drei wertige, Metallionen. 3. Verwendung nach Patentanspruch und Unter- anspruch 2 in unterstöchiometrischen Mengen, be zogen auf die Metallionen. 4.
    Verwendung nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 2 und 3 zur Bindung von Härtebildnern des, Wassers,.
CH7274259A 1958-09-06 1959-04-30 Komplexbildner für Metallionen CH421841A (de)

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