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CH351710A - Process for the production of tetracycline - Google Patents

Process for the production of tetracycline

Info

Publication number
CH351710A
CH351710A CH351710DA CH351710A CH 351710 A CH351710 A CH 351710A CH 351710D A CH351710D A CH 351710DA CH 351710 A CH351710 A CH 351710A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
tetracycline
streptomyces
cultivated
strain
solution
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Heinemann Bernard
R Hooper Irving
Original Assignee
Bristol Lab Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bristol Lab Inc filed Critical Bristol Lab Inc
Publication of CH351710A publication Critical patent/CH351710A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P29/00Preparation of compounds containing a naphthacene ring system, e.g. tetracycline

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

       

      Verfahren    zur     Herstellung    von     Tetracyclin       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Her  stellung von     Tetracyclin,    bei welchem man in einer  Nährlösung eine     Tetracyclin    produzierende     Strepto-          myces-Art    kultiviert und sodann das so erzeugte       Tetracyclin    aus der     Fermentationslösung    abtrennt.  Die Abtrennung des Antibiotikums kann nach den  Angaben in der     Hauptpatentschrift    z.

   B. derart durch  geführt werden, dass es mit wasserunlöslichen orga  nischen     Lösungsmitteln,    wie     Butanol    oder höheren       Ketonen,    aus der     Fermentatiönslösung    extrahiert und  aus dem Extrakt durch Zugabe eines niederen Kohlen  wasserstoffs ausgefällt wird, oder dass man das Anti  biotikum aus der     Fermentationslösung    an     Kieselsäure          adsorbiert    und daraus durch     Eluieren    gewinnt.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Ver  fahren zur Herstellung von     Tetracyclin,    das dadurch  gekennzeichnet ist, dass man einen     Tetracyclin    pro  duzierenden     Streptomyces-Stamm    in einer wässerigen,       assimilierbaren    Stickstoff und Kohlenhydrat enthal  tenden Nährlösung     submers    und unter     aeroben    Be  dingungen kultiviert, und das entstandene     Tetracyclin     durch     Alkalischstellen    der Lösung ausfällt bzw. aus  der alkalisch gestellten Lösung extrahiert.

   Das     Tetra-          cyclin    kann nachträglich gegebenenfalls mit Säure in  ein Salz     übergeführt    werden.  



  Es empfiehlt sich, der Nährlösung Spuren von  bestimmten     Schwermetallsalzen    zuzusetzen, wie sie in  dieser Menge öfters in rohen, natürlichen Nährmedien,  wie z. B.     Kornpresssaft,    gefunden werden. Sofern  solche Komponenten in den Nährmedien nicht schon  anderweitig enthalten sind, ergibt der Zusatz dieser  Salze erhöhte Ausbeuten an     Tetracyclin.    Hierbei       emfiehlt    es sich, so viel Mengen, Kupfer und insbe  sondere Zink zuzusetzen, dass in den Nährmedien  insgesamt mindestens       0,000331/o    Mangan als     MnC12    -     4H20,          0,

  000331/o    Kupfer als     CUS04    -     5H20    und    0,00033     0/9    Zink als     ZnS04        *    7 H20  enthalten sind.  



  Man kann z. B. die     Fermentationslösung    auf einen       pH-Wert    im Bereich von 8 bis und mit 11 einstellen  und das hierbei ausfallende Gemisch von     Mycelium     und     Tetracyclin    durch Filtration abtrennen. Man  kann auch die     Fermentationslösung    zunächst auf  einen     pH-Wert    unter 3 ansäuern, hierauf kann das       Mycel        abfiltrieren    und schliesslich das Filtrat in der  oben beschriebenen Weise weiter behandeln. Zum       Alkalischstellen    eignet sich jedes Alkali genügender  Stärke. Vorzugsweise aber werden Ammoniak und       Natriumhydroxyd    verwendet.

   Als besonders geeignet  hat sich der     pH-Bereich    von 9-10 erwiesen. Für eine  allfällige Weiterbehandlung kann das gefällte Tetra       cyclin    in Lösung gebracht werden, indem man es  (gegebenenfalls in Gegenwart des     Mycels)    mit Säure  bei einem PH-Wert unter 3 behandelt oder mit Alkali  bei einem     PH-Wert    über 11. Hierzu eignet sich bei  spielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure  und Salpetersäure. Dieselben Säuren eignen sich auch  dazu, um den PH-Wert der     Fermentationslösung    unter  3     einzustellen,    wobei sich insbesondere ein     pH-Wert     von 2,0-2,5 empfiehlt.

   Hierbei ist das     Tetracyclin     als Salz in Lösung und kann durch Filtration vom  festen     Mycelium    abgetrennt werden, bevor die oben  beschriebene alkalische     Fällungsmethode    angewendet  wird.  



  <I>Beispiel 1</I>  Eine     Fermentationslösung    von     Streptomyces     BL 456667, die im     Plattentest    gegen S.     Aureus    un  verdünnt den Wert 20,1 mm und dreimal verdünnt  den Wert 15,0 mm ergab, wurde     mit        Natriumhydr-          oxyd    auf ein     pH    von 9,25 eingestellt und mit 205 ml       n-Butanol    extrahiert. Der     Butanolextrakt    wurde ab  getrennt und durch Zugabe von Wasser und Salz-      säure auf     pH    7,30 eingestellt.

   Nach     Abdestillieren    des       Butanols    im Vakuum verblieb ein wässeriges Konzen  trat von     Tetracyclin,    das mit Wasser auf 21 ml ver  dünnt, den Testwert 18,0 mm ergab und aus dem  93 mg festes     Tetracyclin    gewonnen wurden. Letzteres       zeigte    gegen S.     Aureus    bei einer Konzentration von  1 mg pro     ml    den     Testwert    19,3 mm.  



  Das     Rf-Spektrum    dieser Probe von     Tetracyclin     wurde in der in der     Hauptpatentschrift    beschriebenen    Weise bestimmt, wobei S.     Aureus    zum Test benützt  wurde.  



  Das     Lösungsmittelsystem    7 bestand aus     809/oigem     Methanol, welches 2 9/o     Piperidin,    2 9/o     p-Toluolsulfo-          säure    und 2 9/o     Laurinsäure    enthielt. Das     Lösungs-          mittelsystem    8 bestand aus     Pyridin,    das 19/o Wasser,  19/o     p-Toluolsulfosäure    und 1 9/o     Laurinsäure    enthält.  Die Zusammensetzung der übrigen Lösungsmittel  systeme     A-G    ist aus der     Hauptpatentschrift    ersicht  lich.

    
EMI0002.0027     
  
    Probe <SEP> Lösungsmittelsystem
<tb>  A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> G
<tb>  a, <SEP> Rf-Wert <SEP> <B>6,7</B> <SEP> 6,7 <SEP> 4,5 <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 9, <SEP> 10 <SEP> 8
<tb>  b, <SEP> R,-Wert <SEP> 6 <SEP> 6,7 <SEP> 4,5 <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> <B>9,10</B> <SEP> 7       <I>Beispiel 2</I>  Aus     Fermentationslösung    von     Streptomyces    BL  567201     wurden    verschiedene Fraktionen von     Tetra-          cyclin    in folgender Weise hergestellt:

   Zur genannten       Fermentationslösung    (570-1080 1) wurden 285 bis  532 g     Calciumchlorid    und 190-4551 feuchtes     n-Bu-          tanol    zugefügt. Der     pH-Wert    der Lösung, der nach  der Fermentation     zwischen    4,9 und 5,5 lag, wurde  mit     509/oiger    Natronlauge     (4-10,5    1) auf 8,35 bis  8,8 eingestellt. Nach     kräftigem    Durchrühren ergab  sich eine Emulsion, die durch Filtrieren     mit          Diatomeenerde    abgetrennt wurde.

   Die     Butanolphase,     welche das     Tetracyclin    enthielt, wurde     hiernach    ab  getrennt (380-465 1) und auf ein Volumen von  2,5-7,01 durch Vakuumdestillation eingeengt, wobei  Flüssigkeitstemperaturen unterhalb 38  C und Drucke  unter 35 mm eingehalten wurden.  



  Die     Butanolkonzentrate    mit einem     PH-Wert    von  ungefähr 7,0 bis 7,5 wurden dreimal mit gleichen  Volumina Wasser, dessen     pH    mit Schwefel- oder Salz  säure auf 2,0 eingestellt worden war,     extrahiert.    Die  wässerigen Extrakte wurden vereinigt, mit Salzsäure  auf<I>PH</I> 1,5 eingestellt, 1-29/a Aktivkohle darin auf  geschlemmt, filtriert und das Filtrat auf ungefähr       1/"    seines Volumens durch Vakuumdestillation einge  engt. Der PH dieses wässerigen Konzentrates wurde  hierauf auf mit Ammoniak     ungefähr    6,0 eingestellt,  wodurch     Tetracyclin    ausfiel.

   Letzteres wurde     abfil-          triert.    Eine     zweite    Fraktion     Tetracyclin    ergab sich  in den meisten     Fällen,    indem das Filtrat erneut auf  ungefähr     1/,    eingeengt wurde.  



  Die verschiedenen     Tetracyclinfraktionen,    die in  der oben beschriebenen Weise erhalten worden waren  (63 g), wurden vereinigt und in 630 ml Wasser, des  sen     pH    mit Salzsäure auf 1,5 eingestellt worden war,  gelöst. Nach Filtrieren dieser Lösung wurden dersel  ben 63 g     Äthylendiamintetraessigsäure    zugegeben.

    Hierauf wurde mit Ammoniak der pH-Wert auf 6,0  eingestellt und das ausgefallene     Tetracyclin    (30 g)       abfiltriert,    im Vakuum über     Phosphorpentoxyd    ge  trocknet und hierauf     zweimal    in 120     ml    Methanol       aufgeschlemmt,    wobei 14,5 unlösliches Material ver-    blieb, welch     letzteres    verworfen wurde. Die Methanol  lösungen wurden vereinigt und in 400     ml    Wasser auf  gelöst.

   Aus der wässerigen Lösung fiel     Tetracyclin     beim Stehenlassen über Nacht in einem kalten Raum  aus; es wurde     abfiltriert    und an der Luft getrocknet  (8,9 g in zwei Fraktionen).  



  Dieses     Tetracyclin    wurde in wässeriger Lösung  bei einem     pH    von 1,5 mit Kohle behandelt, die Lö  sung filtriert und das     Tetracyclin    durch Steigerung  des     pH-Wertes    auf 3,5 mit Ammoniak ausgefällt. Das       Tetracyclin    (6,9 g) wurde in 34,5 ml Wasser, dessen       pH    mit Salzsäure auf 1,5 eingestellt worden war, ge  löst, die Lösung mit     Ammoniak    auf     pH    3,5 eingestellt  und geimpft, worauf das Hydrat der     Tetracyclinbase     langsam auskristallisierte und durch Filtration abge  trennt wurde (6,45 g).

   Nach Lufttrocknung ergab die  Verbindung einen Schmelzpunkt von ungefähr 171,5  bis 173,5  C. Die Prüfung durch     Ultraviolettanalyse     ergab einen Gehalt von 89 9/0 (basierend auf 100 9/0       Tetracyclin-hydrochlorid        oder        96,4%        Tetracyclin-tri-          hydrat).    Im biologischen Versuch gegen B.     subtilis    auf  Platten beim     pH    8,0 ergab sich ein Gehalt von 89,29/o  reine Substanz.

   Es erwies sich frei von     Chlortetra-          cyclin    und     Oxytetracyclin    oder anderen Verunreini  gungen, wie sich im Versuch mit der     Papierstreifen-          Chromatographie    ergab. Die kristalline     Tetracyclin-          hydratbase    enthielt 19,2 9/a Feuchtigkeit und wurde  nach dem Trocknen analysiert.  



  Hierbei ergab sich:  
EMI0002.0097     
  
    Berechnet <SEP> für <SEP> CzzH2408N,: <SEP> gefunden:
<tb>  C <SEP> 59,45; <SEP> 59,6;
<tb>  H <SEP> 5,44; <SEP> 5,45;
<tb>  N <SEP> 6,30; <SEP> 6,29.       Die Auflösung der kristallisierten     Tetracyclinbase     in Mineralöl     (Nujol)    ergibt verschiedene charakte  ristische Absorptionsbanden im Infrarot. Darunter  befinden sich die folgenden Frequenzen (in     cm-')-          3490,    1672, 1607, 1524, 1259, 1222, 1130, 1065,  1040, 990, 963, 948, 932, 861, 838, 803, 786, 741,  739 und 668.

        Die kristallisierte     Tetracyclinhydratbase    (2 g)  wurde in 20 ml     n-Propanol,    welches ungefähr 0,5     ml     konzentrierte Salzsäure enthielt, aufgelöst. Nach  30 Minuten Stehenlassen bei Raumtemperatur und  90 Minuten in der Kälte fiel kristallisiertes     Tetra-          cyclin-hydrochlorid    aus, welches     abfiltriert    wurde  (1,5 g). Es zeigte einen Schmelzpunkt von 217 bis  219 C unter Zersetzung.  
EMI0003.0007     
  
    Analyse:
<tb>  berechnet <SEP> für <SEP> C22H2408N2 <SEP> * <SEP> HCL: <SEP> gefunden:
<tb>  C <SEP> 54,9; <SEP> 55,0;
<tb>  H <SEP> 5,03; <SEP> 5,2;
<tb>  N <SEP> 5,83; <SEP> 5,99;
<tb>  Cl <SEP> 7,38; <SEP> 7,5.

         Eine Lösung dieser Substanz in Mineralöl     (Nujol)     zeigt verschiedene charakteristische Absorptionsban  den im Infrarot. Hierunter befinden sich die folgen  den Frequenzen in     cm-':    3340, 1678,<B>1623,</B> 1597,  1315, 1248, 1229, 1175, 1140, 1061, 1036, 1002,  964, 949, 864, 823, 796, 781, 743, 719, 692 und  667.    <I>Beispiel 3</I>  Eine einfache Methode zur Isolierung des     Tetra-          cyclins    aus den     Fermentationslösungen    ohne Verwen  dung grosser Volumina von Lösungsmittel zur Extrak  tion besteht im folgenden Verfahren:  Die Lösung wird durch Zugabe von Alkali auf       pli    9-10 eingestellt und filtriert.

   Im Filtrat bleiben  weniger als 100 y     Tetracyclin    pro ml gelöst. Das  Filtrat wird verworfen. Die Mischung aus     Mycelium     und ausgefälltem     Tetracyclin,    sowie weiteren Bestand  teilen der     Fermentationslösung,    eignet sich in dem  Zustand, wie sie anfällt, oder nach dem Trocknen  als tierisches Futter oder Futterbeigabe. Das Filtrat,  das wenig     Tetracyclin,    aber grosse Mengen wert  voller Futterstoffe (wie z. B.

   Proteine, Kohlehydrate,  Mineralstoffe, Pigmente und insbesondere den  Vitamin     B-Komplex,    ferner nicht identifizierbare  Stimulanzien für das tierische Wachstum)     enthält,     kann ebenso zu tierischem Futter, insbesondere sol  chem pflanzlichen Ursprungs, zugesetzt werden, und  zwar vor oder nach seiner Konzentrierung oder  Trocknung.

   Der Wert solcher tierischer Futter oder  Futterbeigaben sowohl aus der Fällung als aus dem  Filtrat kann durch Zugabe löslicher     Kobaltsalze    vor  der Fermentation gesteigert werden, wobei ungefähr  0,l-20 Teile     Kobaltnitrat    pro Million Teile Nähr  medium zugegeben werden, ferner durch Zugabe  einer das     Cyanid-Ion    liefernden     Substanz,    wie eines       Alkalicyanids    oder eines     Alkaliferrocyanids    oder von       Ferricyanid,    in einem Betrag von 0,1-l00 Teile pro  Million der Nährlösung.  



  Das feste     Mycelium    und das daran     adsorbierte          Tetracyclin    können auch bei niedrigem     pH-Wert,     z. B. bei PH = 1,5, mit kleinen Volumen wässeriger  Säuren, z. B. von Schwefelsäure oder     Oxalsäure,     extrahiert werden, wobei eine Lösung erhalten wird,  die mindestens 3000 y pro     ml        Tetracyclin    enthält.

      Dieses     Tetracyclin    kann isoliert werden, indem  man die Säurelösung auf     pH    4-10, vorzugsweise auf  wenigstens     pH    6 einstellt, wobei festes     Tetracyclin     in Form seiner Base oder als     Calciumsalz    ausfällt. Es  hat eine     Wirksamkeit    von mindestens 100 y pro mg.

    Nach einem andern Verfahren kann man auch die  saure Lösung auf PH 9-10 einstellen, mit ungefähr  einem Drittel Volumen an     n-Butanol    extrahieren und  den     Butanolextrakt    auf ungefähr     ein    zwanzigstel seines  Volumens einengen, wobei     Tetracyclin    in Form der  Base oder des     Calciumsalzes    ausfällt. Seine Wirksam  keit beträgt     mindestens    200 y pro mg.



      Process for the production of tetracycline The main patent relates to a process for the Her position of tetracycline, in which a tetracycline-producing Streptomyces species is cultivated in a nutrient solution and the tetracycline produced in this way is then separated from the fermentation solution. The separation of the antibiotic can according to the information in the main patent z.

   B. be carried out in such a way that it is extracted with water-insoluble organic solvents such as butanol or higher ketones from the fermentation solution and is precipitated from the extract by adding a lower hydrocarbon, or that the antibiotic is adsorbed from the fermentation solution on silica and wins from it by eluting.



  The present invention relates to a method for the production of tetracycline, which is characterized in that a tetracycline-producing Streptomyces strain is cultivated submerged and under aerobic conditions in an aqueous, assimilable nitrogen and carbohydrate-containing nutrient solution, and the resulting tetracycline precipitates by making the solution alkaline or extracted from the solution made alkaline.

   The tetracycline can subsequently be converted into a salt with acid, if necessary.



  It is advisable to add traces of certain heavy metal salts to the nutrient solution, as are often found in this amount in raw, natural nutrient media, such as. B. corn juice can be found. Unless such components are otherwise contained in the nutrient media, the addition of these salts results in increased tetracycline yields. It is advisable to add so much copper and especially zinc that in the nutrient media a total of at least 0.000331 / o manganese as MnC12-4H20.0,

  000331 / o copper as CUS04 - 5H20 and 0.00033 0/9 zinc as ZnS04 * 7 H20 are included.



  You can z. B. adjust the fermentation solution to a pH in the range from 8 to 11 and separate the resulting mixture of mycelium and tetracycline by filtration. You can also first acidify the fermentation solution to a pH value below 3, then the mycelium can be filtered off and finally the filtrate can be treated further in the manner described above. Any alkali of sufficient strength is suitable for making alkaline. However, ammonia and sodium hydroxide are preferably used.

   The pH range of 9-10 has proven to be particularly suitable. For any further treatment, the precipitated tetracycline can be dissolved by treating it (if necessary in the presence of the mycelium) with acid at a pH below 3 or with alkali at a pH above 11. This is suitable for example Hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid. The same acids are also suitable for setting the pH of the fermentation solution below 3, a pH of 2.0-2.5 being particularly recommended.

   The tetracycline is in solution as a salt and can be separated from the solid mycelium by filtration before the alkaline precipitation method described above is used.



  <I> Example 1 </I> A fermentation solution of Streptomyces BL 456667, which in the plate test against S. aureus un diluted gave the value 20.1 mm and three times diluted the value 15.0 mm, was adjusted to pH with sodium hydroxide set of 9.25 and extracted with 205 ml of n-butanol. The butanol extract was separated off and adjusted to pH 7.30 by adding water and hydrochloric acid.

   After the butanol had been distilled off in vacuo, an aqueous concentrate of tetracycline remained which, diluted to 21 ml with water, gave the test value 18.0 mm and from which 93 mg of solid tetracycline were obtained. The latter showed a test value of 19.3 mm against S. aureus at a concentration of 1 mg per ml.



  The Rf spectrum of this sample of tetracycline was determined in the manner described in the main patent specification, using S. Aureus for the test.



  The solvent system 7 consisted of 809% methanol, which contained 2 9 / o piperidine, 2 9 / o p-toluenesulfonic acid and 2 9 / o lauric acid. The solvent system 8 consisted of pyridine, which contains 19 / o water, 19 / o p-toluenesulfonic acid and 19 / o lauric acid. The composition of the other solvent systems A-G is evident from the main patent specification.

    
EMI0002.0027
  
    Sample <SEP> solvent system
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> G
<tb> a, <SEP> Rf value <SEP> <B> 6.7 </B> <SEP> 6.7 <SEP> 4.5 <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 9, <SEP> 10 <SEP> 8
<tb> b, <SEP> R, value <SEP> 6 <SEP> 6.7 <SEP> 4.5 <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> <B> 9,10 </B> <SEP> 7 <I> Example 2 </I> Different fractions of tetracycline were produced from fermentation solution of Streptomyces BL 567201 in the following way:

   285 to 532 g calcium chloride and 190-4551 moist n-butanol were added to the fermentation solution mentioned (570-1080 l). The pH of the solution, which after fermentation was between 4.9 and 5.5, was adjusted to 8.35 to 8.8 with 509% sodium hydroxide solution (4-10.5 liters). After stirring vigorously, an emulsion resulted which was separated off by filtering with diatomaceous earth.

   The butanol phase, which contained the tetracycline, was then separated off (380-465 l) and concentrated to a volume of 2.5-7.01 by vacuum distillation, liquid temperatures below 38 ° C. and pressures below 35 mm being maintained.



  The butanol concentrates with a pH of approximately 7.0 to 7.5 were extracted three times with equal volumes of water, the pH of which had been adjusted to 2.0 with sulfuric or hydrochloric acid. The aqueous extracts were combined, adjusted to <I> PH </I> 1.5 with hydrochloric acid, 1-29 / a activated charcoal slurried in it, filtered and the filtrate was concentrated to about 1/ "of its volume by vacuum distillation. The pH this aqueous concentrate was then adjusted to approximately 6.0 with ammonia, causing tetracycline to precipitate.

   The latter was filtered off. A second fraction of tetracycline was obtained in most cases by re-concentrating the filtrate to about 1/2.



  The various tetracycline fractions obtained in the manner described above (63 g) were combined and dissolved in 630 ml of water the pH of which had been adjusted to 1.5 with hydrochloric acid. After filtering this solution, 63 g of ethylenediaminetetraacetic acid were added to the same.

    The pH was then adjusted to 6.0 with ammonia and the precipitated tetracycline (30 g) was filtered off, dried in vacuo over phosphorus pentoxide and then suspended twice in 120 ml of methanol, 14.5 insoluble material remaining, the latter was discarded. The methanol solutions were combined and dissolved in 400 ml of water.

   Tetracycline precipitated from the aqueous solution on standing overnight in a cold room; it was filtered off and air dried (8.9 g in two fractions).



  This tetracycline was treated with carbon in aqueous solution at a pH of 1.5, the solution was filtered and the tetracycline was precipitated with ammonia by increasing the pH to 3.5. The tetracycline (6.9 g) was dissolved in 34.5 ml of water, the pH of which had been adjusted to 1.5 with hydrochloric acid, the solution was adjusted to pH 3.5 with ammonia and inoculated, whereupon the hydrate of the tetracycline base was slowly added crystallized out and separated off by filtration (6.45 g).

   After air drying, the compound gave a melting point of approximately 171.5 to 173.5 ° C. Examination by ultraviolet analysis showed a content of 89 9/0 (based on 100 9/0 tetracycline hydrochloride or 96.4% tetracycline trihydrate ). In the biological test against B. subtilis on plates at pH 8.0, the pure substance content was 89.29%.

   It was found to be free from chlorotetracycline and oxytetracycline or other impurities, as was shown in the experiment with the paper strip chromatography. The crystalline tetracycline hydrate base contained 19.2% moisture and was analyzed after drying.



  This resulted in:
EMI0002.0097
  
    Calculated <SEP> for <SEP> CzzH2408N ,: <SEP> found:
<tb> C <SEP> 59.45; <SEP> 59.6;
<tb> H <SEP> 5.44; <SEP> 5.45;
<tb> N <SEP> 6.30; <SEP> 6.29. The dissolution of the crystallized tetracycline base in mineral oil (Nujol) results in different characteristic absorption bands in the infrared. Below are the following frequencies (in cm - ') - 3490, 1672, 1607, 1524, 1259, 1222, 1130, 1065, 1040, 990, 963, 948, 932, 861, 838, 803, 786, 741, 739 and 668.

        The crystallized tetracycline hydrate base (2 g) was dissolved in 20 ml of n-propanol containing approximately 0.5 ml of concentrated hydrochloric acid. After standing at room temperature for 30 minutes and in the cold for 90 minutes, crystallized tetracycline hydrochloride precipitated and was filtered off (1.5 g). It showed a melting point of 217 to 219 C with decomposition.
EMI0003.0007
  
    Analysis:
<tb> calculates <SEP> for <SEP> C22H2408N2 <SEP> * <SEP> HCL: <SEP> found:
<tb> C <SEP> 54.9; <SEP> 55.0;
<tb> H <SEP> 5.03; <SEP> 5.2;
<tb> N <SEP> 5.83; <SEP> 5.99;
<tb> Cl <SEP> 7.38; <SEP> 7.5.

         A solution of this substance in mineral oil (Nujol) shows various characteristic absorption bands in the infrared. Below are the following frequencies in cm- ': 3340, 1678, <B> 1623, </B> 1597, 1315, 1248, 1229, 1175, 1140, 1061, 1036, 1002, 964, 949, 864, 823 , 796, 781, 743, 719, 692 and 667. <I> Example 3 </I> A simple method for isolating the tetracycline from the fermentation solutions without using large volumes of solvent for extraction consists in the following process: The Solution is adjusted to pli 9-10 by adding alkali and filtered.

   Less than 100 y of tetracycline per ml remain in the filtrate. The filtrate is discarded. The mixture of mycelium and precipitated tetracycline, as well as other constituents of the fermentation solution, is suitable in the state in which it arises or as animal feed or feed additive after drying. The filtrate, which has little tetracycline but large amounts of valuable feed (such as

   Proteins, carbohydrates, minerals, pigments and especially the vitamin B complex, furthermore non-identifiable stimulants for animal growth) can also be added to animal feed, especially sol chem of vegetable origin, before or after its concentration or drying .

   The value of such animal feed or feed additions, both from the precipitation and from the filtrate, can be increased by adding soluble cobalt salts prior to fermentation, with approximately 0.1-20 parts of cobalt nitrate per million parts of nutrient medium being added, furthermore by adding a cyanide- Ion-supplying substance, such as an alkali cyanide or an alkali ferrocyanide or ferricyanide, in an amount of 0.1-100 parts per million of the nutrient solution.



  The solid mycelium and the tetracycline adsorbed thereon can also be used at low pH, e.g. B. at PH = 1.5, with small volumes of aqueous acids, e.g. B. of sulfuric acid or oxalic acid, extracted, a solution is obtained which contains at least 3000 y per ml of tetracycline.

      This tetracycline can be isolated by adjusting the acid solution to pH 4-10, preferably to at least pH 6, solid tetracycline precipitating in the form of its base or as the calcium salt. It has an effectiveness of at least 100 y per mg.

    Another method is to adjust the acidic solution to pH 9-10, extract it with about a third volume of n-butanol and reduce the butanol extract to about a twentieth of its volume, with tetracycline precipitating in the form of the base or the calcium salt. Its effectiveness is at least 200 y per mg.


    

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Tetracyclin, da durch gekennzeichnet, dass man einen Tetracyclin produzierenden Streptomyces-Stamm in einer wäss- rigen, assimilierbaren Stickstoff und Kohlenhydrat enthaltenden Nährlösung submers und unter aeroben Bedingungen kultiviert, und das entstandene Tetra- cyclin durch Alkalischstellen der Lösung ausfällt bzw. aus der alkalisch gestellten Lösung extrahiert. PATENT CLAIM A method for the production of tetracycline, characterized in that a tetracycline-producing Streptomyces strain is cultivated submerged and under aerobic conditions in an aqueous nutrient solution containing assimilable nitrogen and carbohydrates, and the tetracycline formed precipitates or by making the solution alkaline extracted from the alkaline solution. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Stamm von Streptomyces BL 567201 kultiviert wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Stamm von Streptomyces BL 567714 kultiviert wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Stamm von Streptomyces BL 678035 kultiviert wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Stamm von Streptomyces BL 678040 kultiviert wird. 5. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that a strain of Streptomyces BL 567201 is cultivated. 2. The method according to claim, characterized in that a strain of Streptomyces BL 567714 is cultivated. 3. The method according to claim, characterized in that a strain of Streptomyces BL 678035 is cultivated. 4. The method according to claim, characterized in that a strain of Streptomyces BL 678040 is cultivated. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Stamm von Streptomyces BL 678046 kultiviert wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Stamm von Streptomyces BL 678079 kultiviert wird. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Stamm von Streptomyces BL<B>678110</B> kultiviert wird. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Stamm von Streptomyces BL 456667 kultiviert wird. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Stamm von Streptomyces BL 456667A kultiviert wird. 10. Method according to claim, characterized in that a strain of Streptomyces BL 678046 is cultivated. 6. The method according to claim, characterized in that a strain of Streptomyces BL 678079 is cultivated. 7. The method according to claim, characterized in that a strain of Streptomyces BL <B> 678110 </B> is cultivated. B. The method according to claim, characterized in that a strain of Streptomyces BL 456667 is cultivated. 9. The method according to claim, characterized in that a strain of Streptomyces BL 456667A is cultivated. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Fermentationslösung auf einen pH-Wert von 8 bis 11 eingestellt und das aus gefällte Tetracyclin samt dem Mycelium abfiltriert wird. 11. Verfahren nach Unteranspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Tetracyclin aus dem Filter rückstand in wässeriger Säure vom pH-Wert unter 3 gelöst und aus der Lösung durch Erhöhen des pR- Wertes auf über 3 wieder in fester Form ausgefällt wird. 12. Process according to patent claim, characterized in that the fermentation solution is adjusted to a pH value of 8 to 11 and the tetracycline precipitated from it is filtered off together with the mycelium. 11. The method according to dependent claim 10, characterized in that the tetracycline from the filter residue is dissolved in aqueous acid with a pH value below 3 and is precipitated again in solid form from the solution by increasing the pR value to above 3. 12. Verfahren nach Unteranspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass zu der sauren Tetracyclinlösung eine Calciumionen bindende Substanz zugegeben wird, derart, dass der Lösung praktisch alles Calcium ent zogen wird, worauf festes Tetracyclin durch Erhöhung des pH-Wertes auf über 3 wieder ausgefällt wird. 13. Method according to dependent claim 11, characterized in that a substance binding calcium ions is added to the acidic tetracycline solution, so that practically all calcium is removed from the solution, whereupon solid tetracycline is precipitated again by increasing the pH to above 3. 13th Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Fermentationslösung zuerst auf einen pH-Wert von unter 3 angesäuert, hierauf filtriert, das Filtrat auf einen pH-Wert von 8 bis 11 gebracht und dadurch Tetracyclin ausgefällt wird. 14. Verfahren nach Unteranspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das alkalische Filtrat mit weniger als seinem halben Volumen an n-Butanol extrahiert, der Butanolextrakt abgetrennt, konzentriert und das Tetracyclin daraus ausgefällt wird. 15. Process according to claim, characterized in that the fermentation solution is first acidified to a pH value of below 3, then filtered, the filtrate is brought to a pH value of 8 to 11 and tetracycline is thereby precipitated. 14. The method according to dependent claim 13, characterized in that the alkaline filtrate is extracted with less than half its volume of n-butanol, the butanol extract is separated off, concentrated and the tetracycline is precipitated therefrom. 15th Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Fermentationslösung, die Calciumion in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Gew %, berechnet als CaC12, enthält, auf einen PH-Wert von 8 bis 11 einstellt und sodann mit nicht weniger als ihrem halben Volumen n-Butanol extrahiert und den Butanolextrakt abtrennt. 16. A method according to claim, characterized in that a fermentation solution containing calcium ion in an amount of 0.1 to 2.0% by weight, calculated as CaC12, is adjusted to a pH of 8 to 11 and then not less than their half volume of n-butanol extracted and the butanol extract separated. 16. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Fermentationslösung auf einen pH-Wert von höchstens 11 eingestellt und bei einer Temperatur von mehr als 20 so lange stehen gelassen wird, bis das Chlortetracyclin praktisch zer stört ist, worauf das Tetracyclin abgetrennt wird. 17. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das isolierte Tetracyclin mit Säure in ein Salz übergeführt wird. Method according to claim, characterized in that the fermentation solution is adjusted to a pH of at most 11 and left to stand at a temperature of more than 20 until the chlorotetracycline is practically destroyed, whereupon the tetracycline is separated off. 17. The method according to claim, characterized in that the isolated tetracycline is converted into a salt with acid.
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