CH318358A

CH318358A - Process for the preparation of a pyrimidine derivative

Info

Publication number: CH318358A
Authority: CH
Inventors: Herbert Hitchings George; Byrom Russell Peter
Original assignee: Wellcome Found
Priority date: 1952-04-01
Filing date: 1953-04-01
Publication date: 1956-12-31

Description

  

  Procédé de     préparation    d'un dérivé de la pyrimidine    La présente invention se rapporte à un pro  cédé de préparation de la     2-amino-4-mercapto-          5-p-chlorophényl-6-éthylpyrimidine,    qui, com  me le composé     4-hydroxy    préparé par le pro  cédé du brevet principal, peut     servir-    à la pré  paration de la     2,4-diamino-5-p-chlorophényl-          6-éthylpyrimidine.     



  Ce procédé est caractérisé .en ce qu'on  traite une     2-amino-4        hydroxy-5-p-chlorophé-          nyl-6-éthyldihydropyrimidine    avec du     penta-          sulfure    de phosphore.  



  La     dihydropyrimidine    peut être obtenue  par condensation de la     guanidine    avec     l'a-p-          chlorophényl-fl-éthylacrylonitrile,    pour donner  une     dihydropyrimidine    qui peut avoir la struc  ture représentée par les formules 1, II ou III.  
EMI0001.0018     
  
EMI0001.0019     
    <I>Exemple</I>    On mélange 10 g de     2-amino-4-hydroxy-5-          p-chlorophényl-6-éthyldihydropyrimidine    avec  25 g de     pentasulfure    de phosphore et 70 ml de       tétrahydronaphtalène.    On chauffe le mélange  pendant 2 heures à 170 - 1750 C.

   Après re  froidissement, on dilue le mélange avec de  l'éther de pétrole et on filtre. On dissout le  solide dans 200 ml d'eau contenant 50 ml d'hy  droxyde     d'ammonium    concentré; Après traite  ment de la solution au charbon de bois et fil  tration, on     précipite        l'amino-mercapto-pyri-          midine    par addition d'un excès d'acide acéti  que glacial. Le produit est     cristallisé    à nouveau  dans le benzène et forme des prismes jaune       pâle    (5,1 g) qui fondent à 2310.  



  On obtient la même substance que par trai  tement de la     2-amino-4-hydroxy-5        p-chloro-          phényl-6-éthylpyrimidine    avec le     pentasulfure     de phosphore, de la manière décrite plus haut.



  Process for preparing a pyrimidine derivative The present invention relates to a process for preparing 2-amino-4-mercapto-5-p-chlorophenyl-6-ethylpyrimidine, which, like the 4-hydroxy compound prepared by the process of the main patent, can be used in the preparation of 2,4-diamino-5-p-chlorophenyl-6-ethylpyrimidine.



  This process is characterized by treating a 2-amino-4 hydroxy-5-p-chlorophenyl-6-ethyldihydropyrimidine with phosphorus pentasulfide.



  Dihydropyrimidine can be obtained by condensing guanidine with α-p-chlorophenyl-β-ethylacrylonitrile, to give a dihydropyrimidine which may have the structure represented by formulas 1, II or III.
EMI0001.0018
  
EMI0001.0019
    <I> Example </I> 10 g of 2-amino-4-hydroxy-5-p-chlorophenyl-6-ethyldihydropyrimidine are mixed with 25 g of phosphorus pentasulfide and 70 ml of tetrahydronaphthalene. The mixture is heated for 2 hours at 170 - 1750 C.

   After cooling, the mixture is diluted with petroleum ether and filtered. The solid is dissolved in 200 ml of water containing 50 ml of concentrated ammonium hydroxide; After treating the solution with charcoal and filtration, the amino-mercapto-pyridine is precipitated by the addition of an excess of glacial acetic acid. The product crystallizes again from benzene and forms pale yellow prisms (5.1 g) which melt at 2310.



  The same substance is obtained as by treating 2-amino-4-hydroxy-5 p-chlorophenyl-6-ethylpyrimidine with phosphorus pentasulfide, as described above.

Claims

CLAIM Process for preparing 2-amino-4- mercapto -5 -p -chlorophenyl-6-ethylpyrimidine, characterized in that a 2-amino-4- hydroxy - 5 - p -chlorophenyl-6-ethyldihydropyri- is treated. midine with phosphorus pentasulfide.

When the reaction proceeds at 1900 instead of 170-1750, the main product is 2,4-dimercapto - 5 - p - chlorophenyl - 6 - ethylpyrimidine. Yellow prisms (in benzene), melting at 317o.