CH311674A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.       regenstand    des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten   Fettsäureamides,    welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der   Peaktion sich    abspaltenden Rest bedeutet, mit Diisopropylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al   lylsulfonyloxy-oder Ar, ylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diisopropylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches ErwÏrmen mit Diisopropylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diisopropylamin im Überschuss.



  Das   Diisopropylaminoessigsäure-N- [3- (2', 4'-di-      methyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid    ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei   164-165     siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
27, 5 g   Chloressigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-      phenoxy)-propyl-2]-methylamid    und 22, 3g Diisopropylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 10 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit   2n-Salzsäure    ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit   Xther    extrahiert, unter Eiskühlung mit   konz.    Natronlauge versetzt und das aus  geschiedene      61    in   Ather    aufgenommen. Nach dem Trocknen der ¯therausz ge  ber Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 06 mm bei   164-165     siedende   Diisopropylaminoessig-    saure-N- [3-   (2',    4' -dimethyl-phenoxy)-propyl2]-methylamid in guter Ausbeute. Farbloses   öl,    schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mi  neralsäuren.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

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Claims (1)

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   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. regenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Peaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diisopropylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al lylsulfonyloxy-oder Ar, ylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diisopropylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches ErwÏrmen mit Diisopropylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diisopropylamin im Überschuss.

   Das Diisopropylaminoessigsäure-N- [3- (2', 4'-di- methyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 164-165 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 27, 5 g Chloressigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl- phenoxy)-propyl-2]-methylamid und 22, 3g Diisopropylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 10 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Xther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das aus geschiedene 61 in Ather aufgenommen. Nach dem Trocknen der ¯therausz ge ber Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 06 mm bei 164-165 siedende Diisopropylaminoessig- saure-N- [3- (2', 4' -dimethyl-phenoxy)-propyl2]-methylamid in guter Ausbeute. Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mi neralsäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diisopropylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diisopropylaminoessigsäure- N- [3- (2', 4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 164-165¯ siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- säure-N- [3- (2', 4'- dimethyl- phenoxy)- propyl 2]-methylamid mit Diisopropylamin reagieren lϯt.