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CH306254A - Process for the production of a cobalt-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a cobalt-containing azo dye.

Info

Publication number
CH306254A
CH306254A CH306254DA CH306254A CH 306254 A CH306254 A CH 306254A CH 306254D A CH306254D A CH 306254DA CH 306254 A CH306254 A CH 306254A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
cobalt
dye
containing azo
azo dye
atom
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH306254A publication Critical patent/CH306254A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

       

      Verfahren    zur Herstellung     eines        kobalthaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen,     kobalthaltigen        Azofarb-          stoff    gelangt, wenn man auf den     Monoazo-          farbstoff    der Formel  
EMI0001.0010     
         kobaltabgebende    Mittel derart einwirken     lässt,     dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,

    der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein     Ko-          baltatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös  liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali  schem, neutralem oder essigsaurem Bade in  bordeauxroten Tönen von guter Lichtechtheit  und vorzüglicher Nass-,     Carbonisier-    und De  katurechtheit färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazo-          farbstoff    kann durch Kupplung des     2-Oxy-          naphthalin-7-methylsulfons    mit. nach an sich  bekannten     Methoden,    z. B. mittels Salzsäure  und     Natriumnitrit,    dianotiertem     2-Amino-l-          oxybenzol    - 4 -     sulfonsäuremethylamid    herge  <B>stellt</B> werden.  



  Die Behandlung mit den     kobaltabgeben-          den    Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Ver-    fahren in der Weise, dass ein     kobalthaltiger     Farbstoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff  weniger als ein Atom Kobalt in komplexer  Bindung enthält. Demgemäss führt man die       Metallisierung    zweckmässig mit solchen     kobalt-          abgebenden    Mitteln und nach solchen Metho  den durch, welche erfahrungsgemäss kom  plexe     Kobaltverbindungen    dieser Zusammen  setzung liefern.

   Es empfiehlt sich     im    allge  meinen, auf ein     Molekül    eines Farbstoffes  weniger als ein, mindestens aber     i/2    Atom Ko  balt zu verwenden und/oder die     Metallisie-          rung    in schwach saurem bis alkalischem Me  dium auszuführen.

   Als     kobaltabgebende    Mit  tel verwendet man zweckmässig     Kobaltsalze     wie     Kobaltsulfat    oder     Kobaltacetat,    gegebe  nenfalls auch frisch gefälltes     Kobalthydroxyd.     <I>Beispiel:</I>  20,2 Teile 2 -     Amino    -1-     oxybenzol-4-stilfon-          säuremethylamid    werden in 200 Teilen Was  ser     und    15 Teilen     10n-Salzsäure    aufge  schlämmt und bei 0 bis 5  mit 25     Volumtei-          len        4n-Natriitmnitritlösung    dianotiert.

   Die  durch Zugabe von     Natriumcarbonat    neutrali  sierte     Diazolösung    lässt man einlaufen in eine  mit Eis auf 0  gekühlte Lösung aus 22,2 Tei  len     2-Oxynaphthalin-7-methylsulfon,    4 Tei  len     Natriumhydroxyd,    5,3 Teilen     Natriumear-          bonat    in 200 Teilen Wasser. Nach beendeter  Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff  filtriert und     getrocknet.     



  21,8 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden unter Zusatz von 4 Teilen Natrium-           hydroxyd    in 500 Teilen 80  warmem Wasser  gelöst und mit 50 Teilen einer     Kobaltsulfat-          lösung    mit einem     Kobaltgehalt    von     3,251/o     versetzt. Nach etwa halbstündigem Rühren  bei 70 bis 80  ist die     Metallisierung    beendet.  Die erhaltene Lösung wird nötigenfalls klär  filtriert und zur Trockne eingedampft.



      Process for the production of a cobalt-containing azo dye. It has been found that a new, valuable, cobalt-containing azo dye is obtained when one uses the monoazo dye of the formula
EMI0001.0010
         lets cobalt-releasing agents act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed,

    which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex.



  The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral or acetic acid baths in burgundy shades of good lightfastness and excellent wet, carbonising and decatation fastness.



  The monoazo dye used as starting material and corresponding to the above formula can be obtained by coupling the 2-oxynaphthalene-7-methylsulfone with. according to methods known per se, for. B. using hydrochloric acid and sodium nitrite, dianotized 2-amino-l-oxybenzene - 4 - sulfonic acid methylamide produced.



  The treatment with the cobalt-releasing agents takes place according to the present process in such a way that a cobalt-containing dye is produced which contains less than one atom of cobalt in complex bond per molecule of dye. Accordingly, the metallization is expediently carried out with such cobalt-releasing agents and by such methods which, experience has shown, provide complex cobalt compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one, but at least ½ atom of cobalt on a dye molecule and / or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline medium.

   Cobalt salts such as cobalt sulfate or cobalt acetate, and if necessary freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt-releasing agents. <I> Example: </I> 20.2 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-stilfonic acid methylamide are slurried in 200 parts of water and 15 parts of 10N hydrochloric acid and at 0 to 5 with 25 parts by volume 4n sodium nitrite solution dianotized.

   The diazo solution neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution, cooled to 0 with ice, of 22.2 parts of 2-oxynaphthalene-7-methylsulfone, 4 parts of sodium hydroxide, 5.3 parts of sodium carbonate in 200 parts of water. After the coupling has ended, the dyestuff which has precipitated out is filtered off and dried.



  21.8 parts of the dye thus obtained are dissolved in 500 parts of 80 warm water with the addition of 4 parts of sodium hydroxide, and 50 parts of a cobalt sulfate solution with a cobalt content of 3.251 / o are added. After about half an hour of stirring at 70 to 80, the metallization is complete. If necessary, the solution obtained is filtered until clear and evaporated to dryness.


    

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kobalt- haltigen Azofarbstoffes, dadureh gekennzeieh-. net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0015 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the production of a cobalt-containing azo dye, dadureh marked. net that one can refer to the monoazo dye of the formula EMI0002.0015 lets cobalt donor act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus sehwaeh alkali schem, neutralem oder essigsaurem Bade in bordeauxroten Tönen von guter Lichtechtheit und vorzüglicher Nass-, Carbonisier- und De katurechtheit färbt. UNTERANSPRL\CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber 1/2 Atom Kobalt enthaltende :Menge eines kobaltabgebenden Mittels anwen det. 2. The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from slightly alkaline, neutral or acetic acid baths in burgundy-red shades of good lightfastness and excellent wet, carbonising and decorative fastness. SUB-APPROPRIATE 1. Process according to claim, characterized in that an amount of a cobalt-releasing agent containing less than one, but at least 1/2 atom of cobalt, is applied to a mol of monoazo dye. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metalli- sierung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze ver wendet. Process according to patent claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH306254D 1951-10-30 1951-10-30 Process for the production of a cobalt-containing azo dye. CH306254A (en)

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CH303280T 1953-11-13

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