[go: up one dir, main page]

CH304363A - Resistant dye preparation. - Google Patents

Resistant dye preparation.

Info

Publication number
CH304363A
CH304363A CH304363DA CH304363A CH 304363 A CH304363 A CH 304363A CH 304363D A CH304363D A CH 304363DA CH 304363 A CH304363 A CH 304363A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
dye
dyeing
preparation
hour
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH304363A publication Critical patent/CH304363A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Beständiges     Färbepräparat.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein beständiges Färbepräparat, das eine Phos  phorverbindung, welche sich von einer Phos  phorsäure     mit        mindestens    zwei Phosphoratomen  im     Säuremolekül    ableitet,     sowie    eine an sich  schwer lösliche, komplexe     Metallverbindung     eines mindestens zwei     Azogruppen    aufweisen  den Farbstoffes enthält, in welcher eines der  Metalle mit den Atomnummern 27 bis 29 in  komplexer Bindung vorliegt.  



  Die Metallverbindungen enthalten als kom  plex gebundenes Metallatom ein solches mit  einer Atomnummer von mindestens 27 und  höchstens 29, d. h. ein Kobalt-, Nickel- oder  Kupferatom. Wie dem Fachmann     bekannt        ist,     eignen sich die komplexen     Verbindungen    von  Dis- und     Polyazofarbstoffen,    die eines dieser  Metalle enthalten, besonders     geit    für die Appli  kation auf     cellulosehaltigen    Materialien. Die  komplexen Metallverbindungen können als me  tallisierte Gruppen z.

   B.     o,o'-Dioxyazogruppie-          rungen,        o-Oxy-o'-carboxyazogruppierungen,        o-          Oxycarbonsäuregruppierungen    oder auch     8-          Oxychinolinreste    aufweisen.  



  Die hier in Betracht kommenden, kom  plexen Kobalt-, Nickel- oder Kupferverbin  dungen lassen sich nach an sich bekannten  Methoden herstellen. Geeignete Farbstoffe,  welche den bereits angegebenen Definitionen  entsprechen, sind übrigens, insbesondere in  metallfreier Form, in grosser Zahl bekannt.  Unter den letzteren sind sozusagen alle die  jenigen als Kobalt-, Nickel- oder Kupferkom-         plexe    in der angegebenen Weise verwendbar,  die     schwerlösliche    Metallverbindungen erge  ben, sich aber nach den bekannten     Nachmetal-          lisierverfahren    zum Färben von     Cellulose-          fasern    verwenden lassen.  



       Als        Phosphorverbindungen    der angegebe  nen Art enthalten die Färbepräparate vorzugs  weise     Alkalisalze    von Phosphorsäuren mit min  destens zwei Phosphoratomen     im    Säuremole  kül, z. B. derjenigen der Zusammensetzung       Hm-@2Pm03m+1i    worin m eine ganze     Zahl    im  Wert von mindestens 2 bedeutet. Es kommen  insbesondere     Alkalipyrophosphate        in    Betracht.  



  Besonders wertvoll sind diejenigen Färbe  präparate, in welchen ausser dem metallhalti  gen Farbstoff     und    der     Phosphorverbindung     noch ein vorzugsweise     aliphatisches    Amin vor  handen ist, das     mindestens    eine     Aminogruppe     und mindestens eine von dieser durch zwei       Kohlenstoffatome    getrennte -OB-Gruppe ent  hält, wobei die letztere auch einer     Carbon-          säuregruppe    angehören kann. Diese Amine  sind somit durch das Vorhandensein minde  stens einer Atomgruppierung der Formel  
EMI0001.0043     
    gekennzeichnet.

   Als Beispiele seien erwähnt:       Mönoäthanolamin,        Aminoessigsäure,        ss-Oxy-          äthylaminoessigsäure,        2-Amino-l-oxybenzol4-          sulfonsäureamid.         In manchen Fällen werden     zweckmässig     feste     Amine    zugesetzt, z. B. solche, deren  Schmelzpunkt über 50  liegt. Als vorteilhaft  erweisen sich z.

   B. in allen Fällen die     Amine     der     Zusammensetzung     
EMI0002.0005     
    worin     R,    ein Wasserstoffatom, eine     Alkyl-          gruppe    mit höchstens drei     Kohlenstoffatomen     oder eine     Oxymethylgruppe,    R2 ein Wasser  stoffatom oder eine     Methylgruppe    und n eine  ganze Zahl im Wert von höchstens 4, vorzugs  weise aber 2 bedeutet.  



  Als Beispiele seien die Amine der folgen  den Zusammensetzung erwähnt  
EMI0002.0012     
    Besonders wertvolle Ergebnisse werden mit dem     1,2-Di-(fl-oxyäthylamino)-äthan    der For  mel  
EMI0002.0014     
    erhalten.  In bezug auf das Mengenverhältnis der  oben beschriebenen Stoffe, welche     in    den Prä  paraten vorhanden sind bzw. zu deren Her  stellung verwendet werden, ist folgendes zu  bemerken:    Es ist ratsam, mehr als zwei Moleküle     ali-          phatisches    Amin pro komplex     gebundenes    Me  tallatom einzusetzen. Die Menge der Phosphor  verbindung ist in weiten Grenzen frei wähl  bar.

   So werden schon gute Ergebnisse erzielt,  wenn     gewichtsmässig    etwa ein Sechstel der           Farbstoffmenge    an     Pyro-        bzw.    Polyphosphat  ionen vorhanden ist, während anderseits auch  ein grösserer Überschuss keine nachteilige Wir  kung ausübt.     Als        praktisch    zweckmässig er  weist sich etwa     ein.    Drittel bis das Doppelte  an phosphorhaltigen Ionen, bezogen auf die  vorhandene Menge Farbstoff.  



  Falls die Präparate,     gleichgültig,    ob sie das  Amin enthalten oder nicht, auf bestimmte  Farbstärke eingestellt werden sollen, emp  fiehlt es sich, Nichtelektrolyte wie     Harnstoff     oder wasserlösliche Kohlehydrate wie Sac-         charose    oder     Dextrin        beizumischen.    Nichtelek  trolyte der angegebenen Art sind hier deshalb  die zweckmässigen Verdünnungsmittel für die  Präparate, weil sie im     Gegensatz    zu den in  der Regel     gebräuchlichen        Zusätzen    wie Na  triumsulfat keine nachteilige Wirkung aus  üben.  



  Dass Färben mit den erfindungsgemäss zu       verwendenden    Präparaten     kann    nach an sich  bekannten, für     direktziehende    Farbstoffe     ge-          bräuchlichen    Methoden erfolgen.    <I>Beispiel 1:</I>  Aus gleichen     Gewichtsmengen    kristallisiertem     Natriumpyrophosphat        (Na4P207        #    10     H20),     Harnstoff und der Kupferverbindung des Farbstoffes der Formel  
EMI0003.0025     
    stellt man ein Färbepräparat her.

   Dieses kann  wie folgt verwendet werden:  2 Teile des Präparates werden mit einer  Lösung von 2 Teilen     1,2-Di-        (ss-oxyäthylamino        )-          äthan    in 6 Teilen Wasser übergossen und ver  rührt. Zur Herstellung einer     klaren    Stamm  lösung kocht man mit 400 Teilen     Wasser    auf.  



  Zum Färben     verdünnt    man diese Stamm  lösung mit     Wasser    auf 2000 Raumteile und  geht bei 50 bis 60  mit 100 Teilen     vorgenetz-          ter    Baumwolle ein. Die Temperatur wird un  ter Bewegung der Ware innert einer halben  Stunde zum Kochen gesteigert. Man kocht  während einer Stunde, wobei man nach 5 und  nach 20 Minuten je 15 Teile kristallisiertes    Natriumsulfat     zufügt.    Nach dem     Spülen    und       Trocknen    erhält man eine blaue Färbung von  guter     Lieht-    und Waschechtheit.  



  Zum gleichen Ergebnis gelangt man, wenn  das     1,2-Di-(ss-oxyäthylamino)-äthan    in fester,  kristallisierter Form dem oben beschriebenen  Präparat aus     Natriumpyrophosphat,    Harn  stoff und der     Farbstoff-Kupfer-Verbindung     zugemischt     wird.    Zur Herstellung der klaren       Stammlösung        wird    dieses feste Färbepräparat  in 400 Teilen Wasser     aufgekocht.     



  Mit der gleichen Wirkung kann das 1,2  Di-(ss-oxyäthylamino)-äthan durch die glei  chen Mengen der     Produkte    folgender Formeln  ersetzt werden:  
EMI0003.0048     
    
EMI0004.0001     
    <I>Beispiel 2:</I>  Teile der Kupferverbindung des Farbstoffes der Formel  
EMI0004.0002     
         werden        als        Pressgut        von        20%        Trockengehalt     mit 2 Teilen     Natriumpyrophosphat    und 2  Teilen     1,2-Di-(ss-öxyäthylamino)-äthan    innig  vermischt     und    im     VakuLun    bei 40 bis 50  ge  trocknet.  



  Mit diesem Präparat kann Baumwolle ge  färbt werden: 1 Teil des Präparates wird in  1000 Teilen Wasser gelöst und dann weiter  auf 3000 Raumteile     verdünnt.    In das so vor  bereitete, 60  warme Färbebad geht man     mit     100 Teilen     vorgenetzter        Baumwolle    ein und    färbt eine Stunde, wobei die Temperatur  innert 20 Minuten auf 90 bis 95  erhöht wird  und nach einer halben Stunde 30 Teile kristal  lisiertes Natriumsulfat zugegeben werden.  Nach dem Spülen und     Trocknen    erhält man  eine     braunstichig    orange Färbung von guter  Wasch- und Lichtechtheit.  



  Wird das     1,2-Di-(ss-oxyäthylamino)-äthan     durch die gleiche Menge     Aminoessigsäure          (Glykokoll)    ersetzt, so gelangt man zu einem  ähnlichen Ergebnis.         ,Beispiel    3:  Man vermischt zu gleichen Teilen     kristalli-    die     Kupferverbindung    des Farbstoffes der       siertes        NatriLunpyröphosphat,        Harnstoff    und     Formel     
EMI0004.0029     
    Mit dem so erhaltenen Präparat kann man       beispielsweise    Baumwolle nach der folgenden  Vorschrift färben:

    1     Teil    des Färbepräparates übergiesst man  mit 1 Teil     2-Aminoäthanol    und kocht mit 200  Teilen     Wasser    zu einer klaren Stammlösung  auf.  



  Zum Färben     verdünnt    man diese Stamm  lösung auf 2000 Raumteile     und    geht bei. 50    bis 60  mit 100 Teilen     vorgenetzter    Baum  wolle ein. Die Temperatur wird     unter    Bewe  gen der Ware innert 1/2 Stunde zum Kochen       gesteigert.    Man kocht während einer Stunde,  wobei     man    nach 5 und nach 20 Minu  ten je 15     Teile        kristallisiertes    Natriumsulfat  zufügt. Nach dem Spülen und     Trocknen    er  hält man eine blaue Färbung von hervor  ragender     Licht-    und Waschechtheit.

        <I>Beispiel 4:</I>  Man vermischt gleiche Teile kristallisier- Kupferverbindung des Farbstoffes der     For-          tes        Natriumpyrophosphat,    Harnstoff und     mel     
EMI0005.0005     
    Das Präparat kann wie folgt verwendet wer  den:  183 Teile     2-Aminoäthanol    erhitzt man un  ter Rühren auf 130  und lässt unter     Rückfluss-          kühlung    langsam 99 Teile     1,2-Dichloräthan     zufliessen. Man hält nach beendigter Zugabe  eine halbe Stunde bei 140 bis 150      und    kühlt  dann auf Raumtemperatur ab.

   Nun fügt man  80 Teile fein gemahlenes     Natriumhydroxyd,     in 300 Teilen Äthanol     suspendiert,    hinzu und  filtriert nach zwei Stunden Rühren vom aus  geschiedenen     Natriumchlorid    ab. Das Filtrat,  ein gelbliches Öl, besteht aus einer     -Mischung     von hauptsächlich     1,2-Di-(ss        oxyäthylamino)-          äthan--und        2-Aminoäthanol.       1,5 Teile dieses     Filtrats    werden     zusammen     mit 1 Teil des Färbepräparates und 200 Tei  len     Wasser    zu     einer    klaren Stammlösung auf  gekocht.

    



  Zum Färben verdünnt man     diese    Stamm  lösung mit     Wasser    auf 2000     Raumteile    und  geht bei 50 bis 60  mit 100 Teilen     vorgenetz-          ter        Baumwolle    ein: Die Temperatur wird un  ter Bewegen der Ware     innert    einer halben  Stunde zum Kochen gesteigert. Man kocht  während einer     Stunde,        wobei    man nach 5 und  nach 20 Minuten je 15 Teile     kristallisiertes          Natriumsulfat    zufügt.

   Nach dem Spülen und       Trocknen    erhält man     eine    blaue     Färbung    von  guter Licht-     und        Waschechtheit.       <I>Beispiel 5:</I>  Man vermischt zu gleichen Teilen     die        Kupferverbindung    des Farbstoffes der Formel  
EMI0005.0041     
         kristallisiertes        Natriumpyrophosphat    und       Aminoessigsäure.     



  Das so erhaltene Präparat kann wie folgt  verwendet werden:  Man löst 2 Teile dieses Färbepräparates  in 400 Teilen Wasser. Diese klare Stamm  lösung verdünnt man auf 2000 Raumteile und  geht bei 50 bis 60  mit 100 Teilen vorgenetz-         ter        Baumwolle    ein. Die Temperatur wird un  ter     Bewegung    der Ware     innert    einer halben  Stunde zum Kochen gesteigert. Man kocht  während einer halben     Stunde,    wobei man nach  5 und nach 20 Minuten je 15 Teile kristalli  siertes     Natriumsulfat    zufügt.

   Nach dem Spü  len und Trocknen erhält man eine blaue  Färbung von guter Licht- und     Waschechtheit.            Beispiel   <I>6:</I>  Die Kupferverbindung des Farbstoffes der Formel  
EMI0005.0053     
    wird mit gleichen Mengen Harnstoff und kri  stallisiertem     Natriiunpyrophosphat    vermischt.    Beispiel für die Verwendung des Präpa  rates: Zur Herstellung einer klaren Stamm-           lösung    wird 1 Teil     dieses    Färbepräparates mit  einer Lösung von 1 Teil     1,2-Di-(B-oxyäthyl-          amino)-äthan    in 3 Teilen     Wasser    übergossen  und mit 200 Teilen     Wasser    aufgekocht.  



  Zum Färben verdünnt man diese Stamm  lösung mit Wasser     auf    2000 Raumteile und  geht bei 50     bis    60  mit 100 Teilen     vorgenetz-          ter    Baumwolle ein. Die Temperatur wird un  ter Bewegen der Ware     innert    einer halben  Stunde     zum    Kochen gesteigert.

       Man.    kocht  während einer Stunde, wobei man nach 5 und  nach 20 Minuten je 15 Teile     kristallisiertes     Natriumsulfat     zufügt.    Nach dem Spülen und  Trocknen erhält man     eine    blaue     Färbung    von  hervorragender     Licht-    und Waschechtheit.

      Zum gleichen Ergebnis führt ein Färbe  präparat, das an Stelle der Kupferverbindung  des Farbstoffes     der    oben angeführten Formel  die gleiche Menge des Produktes enthält, das  durch     entmethylierende        Kupferung    nach be  kannten     Verfahren    aus dem in     alkalischem     Mittel gewonnenen     Kupplungsprodukt    von 1       Mol        tetrazotiertem        4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-          1,1'-diphenyl        und    2     Mol2-(ss        Oxyäthylamino)

  -          5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    hergestellt     ist.     



  Ersetzt man die     Kupferverbindung    durch  die gleiche Menge der Nickelverbindung des  oben     angeführten    Farbstoffes, so erhält man  eine     Färbung,        die    etwas     rotstichiger    ist und  ebenfalls eine sehr gute Licht- und Wasch  echtheit aufweist.    <I>Beispiel 7:</I>  Die Nickelverbindung des Farbstoffes der Formel  
EMI0006.0039     
    vermischt man zu gleichen Teilen mit     Sac-          charose    und kristallisiertem     Natriumpyrophos-          phat.     



  Beispiel für die Verwendung des Präpa  rates: Zur Herstellung einer     klaren    Stamm  lösung     wird    1 Teil dieses Färbepräparates mit  einer Lösung von 1 Teil     1,2-Di-(B-oxyäthyl-          amino)-äthan    in 3 Teilen Wasser übergossen  und mit 200 Teilen Wasser aufgekocht.    Zum Färben verdünnt man diese Stamm  lösung mit Wasser auf 2000 Raumteile und  geht bei 50 bis 60  mit 100 Teilen     vorgenetz-          ter    Baumwolle ein. Die Temperatur wird un  ter Bewegen der Ware innert einer halben  Stunde     zum    Kochen gesteigert.

   Man kocht  während einer Stunde, wobei man nach 5     und     nach 20 Minuten je 15 Teile kristallisiertes  Natriumsulfat zufügt. Nach dem Spülen und  Trocknen erhält man eine blaue Färbung von  hervorragender Waschechtheit.    <I>Beispiel 8:</I>  Man vermischt zu gleichen Teilen     kristalli-    die Kupferverbindung des Farbstoffes der       siertes        Natriumpyrophosphat,    Harnstoff und Formel  
EMI0006.0055     
    Mit diesem Präparat kann man Baumwolle  nach den folgenden Angaben färben:

    1 Teil des Färbepräparates wird mit     einer     Lösung von<B>1</B>     Teil    1,2-Di-(ss-oxyäthylamino)-         äthan    in 3     Teilen    Wasser übergossen und ver  rührt. Zur Herstellung einer klaren Stamm  lösung kocht man mit 400 Teilen Wasser auf.      Zum Färben verdünnt man diese Stamm  lösung mit Wasser auf 2000 Raumteile und  geht bei 50 bis 60  mit 100 Teilen     vorge-          netzter    Baumwolle ein. Die Temperatur wird  unter Bewegen der Ware innert einer halben  Stunde zum Kochen gesteigert. Man kocht  während einer Stunde, wobei man nach 5 und  nach 20 Minuten je 15 Teile kristallisiertes  Natriumsulfat zufügt.

   Nach dem Spülen und    Trocknen erhält man eine blaue     Färbung    von  guter Licht- und Waschechtheit.  



  Ersetzt man im oben beschriebenen Färbe  präparat die Kupferverbindung durch die  gleiche Menge der     Kobaltverbindung    des glei  chen Farbstoffes, so erhält man nach dem Fär  ben ein     etwas        grünstichigeres    Blau mit eben  falls guter Licht- und     Waschechtheit.       <I>Beispiel 9:</I>  Man vermischt zu gleichen Teilen Harn- und die Kupferverbindung des     Farbstoffes          stoff,        kristallisiertes        Natriumpyrophosphat    der Formel  
EMI0007.0012     
    Das Präparat lässt sich wie folgt verwen-    den:

    3 Teile des Färbepräparates     werden    mit  einer Lösung von 6 Teilen     1,2-Di-(,B-oxyäthyl-          amino)-äthan    in 9 Teilen Wasser übergossen  und mit 600 Teilen Wasser zu einer klaren  Stammlösung aufgekocht.  



  Zum Färben verdünnt man diese     Stamm-          Lösung    auf 2000 Raumteile und geht bei 50  bis 60  mit 100 Teilen     vorgenetzter    Baumwolle  ein. Die Temperatur wird unter Bewegen der  Ware innert einer halben Stunde zum Kochen  gesteigert. Man kocht während einer Stunde,  wobei man nach 5 und nach 20 Minuten je  15 Teile kristallisiertes Natriumsulfat zufügt.  Nach dem Spülen und Trocknen erhält man  eine rote Färbung von guter Licht- und  Waschechtheit.



  Resistant dye preparation. The subject of the present patent is a stable dye preparation which contains a phosphorus compound, which is derived from a phosphoric acid with at least two phosphorus atoms in the acid molecule, and a poorly soluble, complex metal compound of at least two azo groups have the dye, in which one of the Metals with atomic numbers 27 to 29 are present in a complex bond.



  The metal compounds contain a complex bonded metal atom with an atomic number of at least 27 and at most 29, i.e. H. a cobalt, nickel or copper atom. As is known to the person skilled in the art, the complex compounds of dis- and polyazo dyes which contain one of these metals are particularly suitable for application to cellulose-containing materials. The complex metal compounds can be used as metalized groups such.

   B. o, o'-dioxyazo groups, o-oxy-o'-carboxyazo groups, o-oxycarboxylic acid groups or 8-oxyquinoline radicals.



  The complex cobalt, nickel or copper compounds that come into consideration here can be produced by methods known per se. Suitable dyes which correspond to the definitions already given are known in large numbers, especially in metal-free form. Among the latter, all those can be used as cobalt, nickel or copper complexes in the manner indicated, which give poorly soluble metal compounds, but can be used for dyeing cellulose fibers according to the known post-metallization processes.



       As phosphorus compounds of the specified type, the dye preparations preferably contain alkali salts of phosphoric acids with at least two phosphorus atoms in the acid mole kül, z. B. those of the composition Hm- @ 2Pm03m + 1i where m is an integer of at least 2. Alkali metal pyrophosphates are particularly suitable.



  Those dyeing preparations are particularly valuable in which, in addition to the metal-containing dye and the phosphorus compound, a preferably aliphatic amine is present which contains at least one amino group and at least one -OB group separated from it by two carbon atoms, the latter also being may belong to a carboxylic acid group. These amines are thus due to the presence of at least one atom grouping of the formula
EMI0001.0043
    marked.

   Examples include: monoethanolamine, aminoacetic acid, β-oxyethylaminoacetic acid, 2-amino-1-oxybenzene-sulfonic acid amide. In some cases it is useful to add solid amines, e.g. B. those with a melting point above 50. To prove advantageous z.

   B. in all cases the amines of the composition
EMI0002.0005
    where R is a hydrogen atom, an alkyl group with at most three carbon atoms or an oxymethyl group, R2 is a hydrogen atom or a methyl group and n is an integer of at most 4, but preferably 2.



  The amines of the following composition may be mentioned as examples
EMI0002.0012
    Particularly valuable results are obtained with the 1,2-di- (fl-oxyäthylamino) ethane of the formula
EMI0002.0014
    receive. With regard to the proportions of the substances described above, which are present in the preparations or are used for their Her position, the following should be noted: It is advisable to use more than two molecules of aliphatic amine per complex bonded metal atom. The amount of phosphorus compound can be freely selected within wide limits.

   Good results are achieved if, by weight, about a sixth of the amount of pyro- or polyphosphate ions is present, while on the other hand a larger excess does not have any disadvantageous effect. As practical, he shows himself about. Third to double the amount of phosphorus-containing ions, based on the amount of dye present.



  If the preparations, irrespective of whether they contain the amine or not, are to be adjusted to a specific color strength, it is advisable to add non-electrolytes such as urea or water-soluble carbohydrates such as sucrose or dextrin. Non-electrolytes of the specified type are therefore the appropriate diluents for the preparations because, in contrast to the additives usually used such as sodium sulfate, they have no adverse effect.



  The dyeing with the preparations to be used according to the invention can be carried out according to methods known per se and customary for substantive dyes. <I> Example 1: </I> Sodium pyrophosphate (Na4P207 # 10 H20) crystallized from equal amounts by weight, urea and the copper compound of the dye of the formula
EMI0003.0025
    a dye preparation is made.

   This can be used as follows: 2 parts of the preparation are poured over a solution of 2 parts of 1,2-di- (ss-oxyäthylamino) ethane in 6 parts of water and stirred. To produce a clear stock solution, it is boiled with 400 parts of water.



  For dyeing, this stock solution is diluted with water to 2000 parts by volume and at 50 to 60 parts pre-wetted cotton is used. The temperature is raised to boil within half an hour while the goods are in motion. The mixture is boiled for one hour, 15 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 and 20 minutes. After rinsing and drying, a blue dyeing of good lightfastness and washfastness is obtained.



  The same result is obtained if the 1,2-di- (ss-oxyäthylamino) ethane in solid, crystallized form is added to the above-described preparation of sodium pyrophosphate, urea and the dye-copper compound. To produce the clear stock solution, this solid dye preparation is boiled in 400 parts of water.



  With the same effect the 1,2 di- (ss-oxyäthylamino) -ethane can be replaced by the same quantities of the products of the following formulas:
EMI0003.0048
    
EMI0004.0001
    <I> Example 2 </I> parts of the copper compound of the dye of the formula
EMI0004.0002
         are as pressed material of 20% dry content with 2 parts of sodium pyrophosphate and 2 parts of 1,2-di- (ss-öxyäthylamino) ethane intimately mixed and dried in the vacuum at 40 to 50 ge.



  This preparation can be used to dye cotton: 1 part of the preparation is dissolved in 1000 parts of water and then further diluted to 3000 parts by volume. In the so prepared before, 60 warm dyebath 100 parts of pre-wetted cotton and dyeing for one hour, the temperature is increased to 90 to 95 within 20 minutes and 30 parts of crystallized sodium sulfate are added after half an hour. After rinsing and drying, a brownish orange coloration of good washfastness and lightfastness is obtained.



  If the 1,2-di- (ss-oxyäthylamino) -ethane is replaced by the same amount of aminoacetic acid (glycocoll), a similar result is obtained. , Example 3: One mixes in equal parts crystalline the copper compound of the dye, the sated sodium pyrophosphate, urea and formula
EMI0004.0029
    The preparation obtained in this way can be used, for example, to dye cotton according to the following procedure:

    1 part of the dye preparation is poured over 1 part of 2-aminoethanol and boiled with 200 parts of water to form a clear stock solution.



  For dyeing, this stock solution is diluted to 2000 parts by volume and added. 50 to 60 cotton pre-wetted with 100 parts. While moving the goods, the temperature is raised to boiling within 1/2 hour. The mixture is boiled for one hour, 15 parts of crystallized sodium sulfate each being added after 5 and 20 minutes. After rinsing and drying it has a blue coloration of excellent light and wash fastness.

        <I> Example 4: </I> Equal parts of crystallizing copper compound of the dye of the for- tes sodium pyrophosphate, urea and mel
EMI0005.0005
    The preparation can be used as follows: 183 parts of 2-aminoethanol are heated to 130 with stirring and 99 parts of 1,2-dichloroethane are slowly added under reflux. When the addition is complete, the mixture is kept at 140 to 150 for half an hour and then cooled to room temperature.

   80 parts of finely ground sodium hydroxide, suspended in 300 parts of ethanol, are then added and, after stirring for two hours, the sodium chloride which has separated out is filtered off. The filtrate, a yellowish oil, consists of a mixture of mainly 1,2-di- (ss oxyäthylamino) -ethane - and 2-aminoethanol. 1.5 parts of this filtrate are boiled together with 1 part of the dye preparation and 200 parts of water to form a clear stock solution.

    



  For dyeing, this stock solution is diluted with water to 2,000 parts by volume and at 50 to 60 parts pre-wetted with 100 parts of pre-wetted cotton: The temperature is raised to boil within half an hour while the goods are agitated. The mixture is boiled for one hour, 15 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 and 20 minutes.

   After rinsing and drying, a blue dyeing of good lightfastness and washfastness is obtained. <I> Example 5 </I> The copper compound of the dye of the formula is mixed in equal parts
EMI0005.0041
         crystallized sodium pyrophosphate and aminoacetic acid.



  The preparation thus obtained can be used as follows: 2 parts of this dye preparation are dissolved in 400 parts of water. This clear stock solution is diluted to 2000 parts by volume and at 50 to 60 it is absorbed with 100 parts of pre-wetted cotton. The temperature is raised to boil within half an hour while the goods are in motion. The mixture is boiled for half an hour, 15 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 and 20 minutes.

   After rinsing and drying, a blue dyeing of good lightfastness and washfastness is obtained. Example <I> 6: </I> The copper compound of the dye of the formula
EMI0005.0053
    is mixed with equal amounts of urea and crystallized sodium pyrophosphate. Example for the use of the preparation: To produce a clear stock solution, 1 part of this dye preparation is poured over with a solution of 1 part 1,2-di- (B-oxyethylamino) ethane in 3 parts of water and 200 parts Boiled water.



  For dyeing, this stock solution is diluted with water to 2000 parts by volume and at 50 to 60 parts pre-wetted cotton is used. The temperature is increased to boil within half an hour by moving the goods.

       Man. boils for one hour, 15 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 and after 20 minutes. After rinsing and drying, a blue dyeing of excellent lightfastness and washfastness is obtained.

      A dye preparation which, instead of the copper compound of the dye of the formula given above, contains the same amount of the product obtained by demethylating coppering according to known processes from the coupling product of 1 mol of tetrazotized 4,4'- obtained in an alkaline agent leads to the same result Diamino-3,3'-dimethoxy-1,1'-diphenyl and 2 Mol2- (ss Oxyäthylamino)

  - 5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid is produced.



  If the copper compound is replaced by the same amount of the nickel compound of the above-mentioned dye, the result is a coloring that is somewhat reddish and also has very good light and wash fastness. <I> Example 7 </I> The nickel compound of the dye of the formula
EMI0006.0039
    it is mixed in equal parts with sucrose and crystallized sodium pyrophosphate.



  Example of the use of the preparation: To produce a clear stock solution, 1 part of this dye preparation is poured over with a solution of 1 part 1,2-di- (B-oxyäthylamino) ethane in 3 parts of water and 200 parts of water boiled up. For dyeing, this stock solution is diluted with water to 2000 parts by volume and at 50 to 60 parts pre-wetted cotton is used. The temperature is increased to boil within half an hour by moving the goods.

   The mixture is boiled for one hour, 15 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 and 20 minutes. After rinsing and drying, a blue dyeing of excellent washfastness is obtained. <I> Example 8 </I> One mixes in equal parts crystalline the copper compound of the dye, the sodium pyrophosphate, urea and formula
EMI0006.0055
    With this preparation you can dye cotton according to the following instructions:

    1 part of the dye preparation is poured over a solution of 1 part 1,2-di- (ss-oxyäthylamino) ethane in 3 parts water and stirred. To produce a clear stock solution, it is boiled with 400 parts of water. For dyeing, this stock solution is diluted with water to 2000 parts by volume and at 50 to 60 parts it is mixed with 100 parts of pre-wetted cotton. The temperature is increased to boil within half an hour while moving the goods. The mixture is boiled for one hour, 15 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 and 20 minutes.

   After rinsing and drying, a blue dyeing of good lightfastness and washfastness is obtained.



  If the copper compound in the dyeing preparation described above is replaced by the same amount of the cobalt compound of the same dye, a slightly greener blue with good lightfastness and washfastness is obtained after the dyeing. <I> Example 9: </I> Equal parts of urine and the copper compound of the dye, crystallized sodium pyrophosphate of the formula are mixed
EMI0007.0012
    The preparation can be used as follows:

    3 parts of the dyeing preparation are poured over a solution of 6 parts of 1,2-di- (, B-oxyäthylamino) -ethane in 9 parts of water and boiled with 600 parts of water to form a clear stock solution.



  For dyeing, this stock solution is diluted to 2000 parts by volume and at 50 to 60 parts pre-wetted cotton is used. The temperature is increased to boil within half an hour while moving the goods. The mixture is boiled for one hour, 15 parts of crystallized sodium sulfate being added after 5 and 20 minutes. After rinsing and drying, a red dyeing of good lightfastness and washfastness is obtained.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Beständiges Färbepräparat, dadurch ge kennzeichnet, dass es eine Phosphorverbin dung, welche sich von einer Phosphorsäure mit mindestens zwei Phosphoratomen im Säure molekül ableitet, sowie eine an sich schwer lösliche, komplexe Metallverbindung eines mindestens zwei Azogruppen aufweisenden Farbstoffes enthält, in welcher eines der Metalle mit den Atomnummern 27 bis 29 in komplexer Bindung vorliegt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Färbepräparat gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Alkalisalz einer Phosphorsäure mit mindestens zwei Phosphoratomen im Säuremolekül enthält. 2. PATENT CLAIM: Resistant dye preparation, characterized in that it contains a phosphorus compound, which is derived from a phosphoric acid with at least two phosphorus atoms in the acid molecule, as well as a difficultly soluble, complex metal compound of a dye having at least two azo groups, in which one of the Metals with atomic numbers 27 to 29 are present in a complex bond. SUBClaims: 1. Dyeing preparation according to patent claim, characterized in that it contains an alkali salt of a phosphoric acid with at least two phosphorus atoms in the acid molecule. 2. Färbepräparat gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Alkali- pyrophosphat enthält. 3. Färbepräparat gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es eine komplexe Metallverbindung eines o,o'-Dioxyazofarbstof- fes enthält. 4. Färbepräparat gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es eine komplexe Metallverbindung eines o-Oxy-o'-earboxyazo- farbstoffes enthält. 5. Dyeing preparation according to patent claim, characterized in that it contains an alkali pyrophosphate. 3. Dyeing preparation according to claim, characterized in that it contains a complex metal compound of an o, o'-dioxyazo dye. 4. dye preparation according to claim, characterized in that it contains a complex metal compound of an o-oxy-o'-earboxyazo dye. 5. Färbepräparat gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es eine komplexe Kupferverbindung eines mindestens zwei Azo- gruppen aufweisenden Farbstoffes enthält. Dyeing preparation according to claim, characterized in that it contains a complex copper compound of a dye containing at least two azo groups.
CH304363D 1952-10-31 1951-11-16 Resistant dye preparation. CH304363A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH304363T 1952-10-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH304363A true CH304363A (en) 1955-01-15

Family

ID=4492038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH304363D CH304363A (en) 1952-10-31 1951-11-16 Resistant dye preparation.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH304363A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4113429A (en) * 1975-05-28 1978-09-12 Hoechst Aktiengesellschaft Preparation of a disperse dyestuff containing a phosphoric acid ester, having improved safety properties and higher dyestuff yield when dyed on synthetic materials

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4113429A (en) * 1975-05-28 1978-09-12 Hoechst Aktiengesellschaft Preparation of a disperse dyestuff containing a phosphoric acid ester, having improved safety properties and higher dyestuff yield when dyed on synthetic materials

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH316703A (en) Process for stabilizing a dye
DE880377C (en) Process for the production of copperable polyazo dyes
EP0061151B1 (en) Solid preparations of water soluble reactive dyes and their use in dyeing or printing fibrous materials
CH304363A (en) Resistant dye preparation.
DE969699C (en) Process for dyeing and printing cellulose-containing materials and suitable solutions and dye preparations for its implementation
DE858438C (en) Process for the preparation of copper-containing disazo dyes
DE852723C (en) Process for the preparation of copper-containing disazo dyes
DE889662C (en) Process for the preparation of copper-containing disazo dyes
DE971896C (en) Process for the production of cobalt-containing azo dyes
CH307163A (en) Resistant dye preparation.
DE600101C (en) Process for the production of water-insoluble azo dyes
DE969681C (en) Process for dyeing and printing cellulose-containing materials and suitable solutions and dye preparations for its implementation
DE969202C (en) Process for dyeing and printing cellulose-containing materials and suitable solutions and dye preparations for its implementation
DE3205168A1 (en) ANIONIC DISAZO COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE
DE2503654C2 (en) New sulfonated triazo dye
DE948971C (en) Process for dyeing and printing cellulose-containing materials and suitable solutions and dye preparations for its implementation
AT162595B (en) Process for the preparation of copper-containing disazo dyes
DE1213374B (en) Process for the preparation of solutions of diazoamino compounds
DE909566C (en) Process for coloring with metal complex compounds of azo dyes that are poorly soluble in water
DE4215207A1 (en) Monoazoreactive dyes
DE882452C (en) Process for the production of azo dyes
AT162229B (en) Process for the production of copper-containing azo dyes
DE946829C (en) Process for the production of new copper-containing disazo dyes
DE921225C (en) Process for the preparation of disazo dyes
CH334634A (en) Process for the preparation of monoazo dyes