CH301816A

CH301816A - Process for the preparation of a monoazo dye.

Info

Publication number: CH301816A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-03-19
Filing date: 1952-03-19
Publication date: 1954-09-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung     eines        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt,       wenn    man     1-Phenylamino-S-oxynaphthalin-4-          sulfonsäure    mit     diazotiertein        6--,\Titro-2-aniino-          1-oxybenzol-4-m,ethylsulfon    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sieh in Wasser mit blauer, in kon  zentrierter Schwefelsäure mit bordeauxroter  Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade  in blauen Tönen färbt, die durch     Nachehro-          inieren    in ein sehr echtes Grün übergehen..  Der Farbstoff eignet sich auch vorzüglich zum  Färben nach dem     Einbadchromierverfahren,     wobei ebenfalls echte grüne Töne erhalten  werden,  Die Dianotierung des     6-Nitro-2-amino-l-          oxybenzol-4-methylsitlfons    kann nach an. sich  bekannten Methoden erfolgen, zum Beispiel  mittels     Natriumnitrit    und Salzsäure.  



  Die Kupplung wird beim vorliegenden  Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medium       durchgeführt.     



  <I>Beispiel:</I>  23,2 Teile     6-Nitro-2-amina-l-oxybenzol-4-          metliylsulfon    werden in üblicher Weise in salz  saurer Lösung mit     Natriumnitrit    dianotiert.  Die mit     Natriumcarbonat    neutralisierte Di-         azoverbindung    vereinigt man mit einer mit  Eis abgekühlten Lösung, hergestellt aus  33 Teilen     1-Phenylamino-S-oxynaphthalin-4-          sulfonsä.ure,    50     Volumteilen    Wasser,

   50     Vo-          lumteilen        2n    -     Natriumhy        droxydlösung    und  50     Volumteilen    einer     15prozentigen    Natrium  carbonatlösung. Nach beendeter Kupplung  wird der abgeschiedene Farbstoff     abfiltriert,     mit verdünnter     Natriumchloridlösung        gewa-          sehen    und getrocknet.



  Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that a new, valuable monoazo dye is obtained if 1-phenylamino-S-oxynaphthalene-4-sulfonic acid is combined with diazotized 6 -, \ titro-2-aniino-1-oxybenzene-4-m, ethyl sulfone .



  The new dye forms a dark powder that dissolves in water with a blue color, in concentrated sulfuric acid it dissolves with a burgundy red color, and dyes wool from an acetic acid bath in blue tones, which turn into a very real green through subsequent ironing. The dye is suitable is also excellent for dyeing by the single-bath chromium plating process, which also gives real green tones. The dianotation of 6-nitro-2-amino-l-oxybenzene-4-methylsitlfons can also known methods are carried out, for example using sodium nitrite and hydrochloric acid.



  In the present process, the coupling is advantageously carried out in an alkaline medium.



  <I> Example: </I> 23.2 parts of 6-nitro-2-amina-1-oxybenzene-4-methylsulfone are dianotized with sodium nitrite in the usual way in a salt-acidic solution. The diazo compound neutralized with sodium carbonate is combined with a solution cooled with ice, prepared from 33 parts of 1-phenylamino-S-oxynaphthalene-4-sulfonic acid, 50 parts by volume of water,

   50 parts by volume of 2N sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of a 15 percent sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and dried.

Claims

Claim: Process for the production of a monoazo dye, characterized in that 1-Phen @ Tlamino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid is combined with dianotated 6- @ Titro 2-amino-1-oxybenzene-4-methylsulfone . The new dye forms a dark powder that dissolves in water with a blue color, and in concentrated sulfuric acid with a burgundy red color. It dyes wool from an acetic acid bath in blue tones that turn into a very real green when chromium-plated.

The dye is also ideally suited for dyeing using the single-bath chrome plating process, which also gives real _-green tones.