CH296546A

CH296546A - Process for the preparation of a new dye of the phthalocyanine series.

Info

Publication number: CH296546A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1949-12-13
Filing date: 1950-12-11
Publication date: 1954-02-15

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.<B>291816.</B>    verfahren zur Herstellung eines neuen     Farbstoffes    der     Phthaloeyaninreihe.       Die vorliegende Erfindung bezieht sieh auf       (-in    Verfahren zur Herstellung eines neuen       Farbstoffes    der     Plithalocyaninreihe,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass     Kupfer-4-p-          tolylmerea.l)tophthalocyanin    mit     sym-Diehlor-          diniethyläther    zur Reaktion gebracht wird,       derart,

          da.ss    vier     Chlormethylgruppen    in das  Molekül eingeführt werden.  



  Der neue Farbstoff ist ein     grüner    fester  Körper, der in Wasser unlöslich ist, sieh hin  gegen in Schwefelsäure unter Bildung einer       iin        gefärbten    Lösung löst.  



  <I>Beispiel:</I>  30 Teile     grobgepulvertes,    wasserfreies     Alti-          ininiumehlorid    werden mit 7,5 Teilen     Stein-          kohlenteer-pyridin,    das einen Siedebereich von  <B>115</B> bis     1-10     C aufweist, allmählich versetzt.       Die    Temperatur des flüssig werdenden     Ge-          niisches    steigt während der     Zugabe    auf etwa  150  C.

   Man rührt das Gemisch und lässt es       auf    60      C    abkühlen, worauf man mit 6,5 Tei  len     syin-Dichlordimethyläther    versetzt und da  bei die Temperatur unterhalb 70  C hält. Die  entstandene gelbe Schmelze wird auf     40     C  gekühlt und unter Rühren bei einer Tempera  tur von 40 bis 50  C     portionenweise    mit 5 Tei  len Kupfei--tetra-4-(p-toljmereapto)-phthalo-         cy        anin,    das durch Erhitzen von     Tetra-4-ehlor-          phthalocy        anin    mit.

       p-Thiocresol        und    Natrium  liy     droxy    d in     Benzylalkohol    erhalten -werden  kann, versetzt.. Die Flüssigkeit wird während  30 Minuten bei 50  C erhitzt und hierauf in 300  Teile Wasser gegeben. Die so erhaltene grüne       Suspension    wird filtriert. Der grüne feste  Rückstand wird mittels Wasser säurefrei ge  waschen und schliesslich zweimal mit Alkohol  gewaschen. Das Produkt. wird bei 60  C ge  trocknet. Man erhält auf diese Weise 5,85  Teile eines grünen Pulvers, das aus Kupfer  tetra-     (chlormethyl)-tetra-(p-tolylmercapto)-          phthalocyanin    besteht.



  Additional patent to main patent no. <B> 291816. </B> Process for the production of a new dye of the phthaloeyanine series. The present invention relates to (-in a process for the preparation of a new dye of the plithalocyanine series, which is characterized in that copper-4-p-tolylmerea.l) tophthalocyanine is reacted with sym-diehlor- diniethyl ether in such a way,

          da.ss four chloromethyl groups are introduced into the molecule.



  The new dye is a green solid which is insoluble in water, but dissolves in sulfuric acid to form a colored solution.



  <I> Example: </I> 30 parts of coarsely powdered, anhydrous altinium chloride are gradually mixed with 7.5 parts of coal tar pyridine, which has a boiling range of <B> 115 </B> to 1-10 ° C . The temperature of the liquid mixture rises to about 150 C during the addition.

   The mixture is stirred and allowed to cool to 60 ° C., whereupon 6.5 parts of syin dichlorodimethyl ether are added and the temperature is kept below 70 ° C. The resulting yellow melt is cooled to 40 C and, while stirring, at a temperature of 40 to 50 C in portions with 5 parts of copper tetra-4- (p-toljmereapto) -phthalocyanine, which is obtained by heating tetra- 4-chlorophthalocyanine with.

       p-Thiocresol and sodium liy droxy d in benzyl alcohol can be obtained. The liquid is heated for 30 minutes at 50 C and then poured into 300 parts of water. The green suspension thus obtained is filtered. The green solid residue is washed free of acid using water and then washed twice with alcohol. The product. is dried at 60 C. In this way, 5.85 parts of a green powder consisting of copper tetra- (chloromethyl) -tetra- (p-tolylmercapto) -phthalocyanine are obtained.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new dye of the phthaloeyanine series, characterized in that copper-4-p-tolylmer-capto-phthalocyanine is reacted with sym-dichlorodimethyl ether in such a way that four chloromethyl groups are introduced into the molecule. The new dye is. a green solid which is insoluble in water, on the other hand, dissolves in sulfuric acid to form a green colored solution.