Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotiertes 5-Nitro-2-amino-l-oxvbenzol mit 1. - Sulfacetamino - 7 - oxy naphthalin ver einigt.
Der neue Farbstoff stellt ein sehwärzliehes Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter, in verdünnter Natronlauge mit. blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in rotvioletten Tönen färbt, welche beim Nachchromieren in ein blaustichiges Grün von guten Nassecht: heiten und vorzüglicher Lichtechtheit. über- (i.eführt werden.
Das .dem vorliegenden Verfahren als Aus- ,anrsstoff dienende 1-Sulfaeeta.mino-7-oxy- lnaplitlia.lin kann beispielsweise erhalten wer den, indem man 1-Amino-7-oxynaphthalin an der Aminogruppe mit Chloressigsäurechlorid iiionoacyliert und das erhaltene 1-Chloracetyl- amino- 7-oxy naphthalin mit schwefliger Säure bzw. mit den Salzen dieser Säure umsetzt.
Die Kupplung kann nach an sich bekann ten Methoden z. B. in alkalischem Medium erfolgen.
Beispiel: 15,.1 Teile 5-Nitro-2-amino-1-oxybenzol wer den in 22 Teilen 30 o/oiger Salzsäure und 1.50 Teilen Wasser suspendiert und bei 5 mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen @V asser diazotiert.. Die so erhaltene Suspension wird mit einer Lösung von 28,1 Teilen 1-Sulfacetamino-7-oxynaphthalin, 1 Teilen Natriumhydroxycl, 5,
3 Teilen latrium- earbonat in 150 Teilen Wasser vermischt und die Kupplung bei 0 bis 5 zu Ende geführt. Nach beendeter Kupplung wird der ausge schiedene Farbstoff durch Filtration ab getrennt, mit verdünnter N atr iumehlor id- lösung gewaschen und getrocknet.
Das hierbei verwendete 1-Sulfacetamino- 7-oxynaphtha.lin kann wie folgt. hergestellt werden A. 15,9 Teile 1-Amino-7-oxynaphtalin wer den mit Hilfe von 12 Volumteilen Salzsäure lOn in 300 Teilen Wasser bei gewöhnlicher Temperatur gelöst..
Unter gutem Rühren wer den gleichzeitig eine Mischung von 13,6 Teilen Chloracetylchlorid und 30 Teilen Aceton und eine Lösung von 19,7 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 60 Teilen Wasser so zuge- 1 ropft, dass der Einlauf ungefähr 2 Stunden dauert und die Temperatur nicht über 30 steigt. Das Monoacetylprodukt scheidet sich als graue, teils halbfeste Masse aus. Nach be endeter Acylierung wird abfiltriert und das erhaltene Reaktionsprodukt mit Wasser ge waschen.
Durch Umkristallisieren aus Alkohol kann das 1-Chloracetamino-7-oxynaphthalin in Form von hellgrauen Blättchen erhalten wer den und zeigt dann einen Schmelzpunkt von 1.61 bis 162<B>0</B>.
B. 23,6 Teile 1-Chloracetaminö-7-oxy- naphthalin werden in 150 Teilen Aceton ge löst, mit einer Lösung von 12,6 Teilen Natriumsulfit in 75 Teilen Wasser versetzt und 18 Stunden unter Rüekfluss gekocht. Nach dem Abdestillieren des Acetons kristal- lisiert das 1-Sulfacetamino-7-oxynaphthalin in Form von glänzenden Blättchen aus, welche gewünschtenfalls durch Umkristallisieren aus heissem Wasser gereinigt werden können.
Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if diazotized 5-nitro-2-amino-1-oxybenzene is combined with 1. - sulfacetamino - 7 - oxy naphthalene.
The new dye is a blackish powder that dissolves in water with violet, in dilute caustic soda with. blue and in concentrated sulfuric acid dissolves with red color and dyes wool from acid baths in red-violet tones, which when re-chromed to a bluish green of good wet fastness: whiteness and excellent light fastness. to be transferred
The 1-sulfaeeta.mino-7-oxy- lnaplitlia.lin, which serves as the starting material in the present process, can be obtained, for example, by ionoacylating 1-amino-7-oxynaphthalene on the amino group with chloroacetic acid chloride and the 1- Reacts chloroacetylamino- 7-oxy naphthalene with sulphurous acid or with the salts of this acid.
The coupling can by per se known methods such. B. in an alkaline medium.
Example: 15.1 parts of 5-nitro-2-amino-1-oxybenzene who suspended in 22 parts of 30% hydrochloric acid and 1.50 parts of water and at 5 with a solution of 6.9 parts of sodium nitrite in 25 parts @V water diazotized .. The suspension obtained in this way is treated with a solution of 28.1 parts of 1-sulfacetamino-7-oxynaphthalene, 1 part of sodium hydroxyl, 5,
3 parts of latrium earbonate mixed in 150 parts of water and the coupling at 0 to 5 was completed. After the coupling has ended, the dyestuff which has separated out is separated off by filtration, washed with dilute sodium chloride solution and dried.
The 1-sulfacetamino-7-oxynaphtha.lin used here can be used as follows. A. 15.9 parts of 1-amino-7-oxynaphthalene are prepared using 12 parts by volume of hydrochloric acid 10n in 300 parts of water at normal temperature.
While stirring well, a mixture of 13.6 parts of chloroacetyl chloride and 30 parts of acetone and a solution of 19.7 parts of anhydrous sodium acetate in 60 parts of water are added so that the enema takes about 2 hours and the temperature does not exceed 30 rises. The monoacetyl product separates out as a gray, partly semi-solid mass. When the acylation has ended, it is filtered off and the reaction product obtained is washed with water.
By recrystallization from alcohol, the 1-chloroacetamino-7-oxynaphthalene can be obtained in the form of light gray flakes and then has a melting point of 1.61 to 162 <B> 0 </B>.
B. 23.6 parts of 1-chloroacetamino-7-oxynaphthalene are dissolved in 150 parts of acetone, mixed with a solution of 12.6 parts of sodium sulfite in 75 parts of water and refluxed for 18 hours. After the acetone has been distilled off, the 1-sulfacetamino-7-oxynaphthalene crystallizes out in the form of shiny flakes, which, if desired, can be purified by recrystallization from hot water.