CH287109A

CH287109A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

Info

Publication number: CH287109A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-11-18
Filing date: 1949-11-18
Publication date: 1952-11-15

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 284075.    Verfahren zur Herstellung eines     ehromhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen wertvollen, chromhaltigen     Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf ein     Gemiseh    der zwei         1Alonoazofarbstoffe,    die den folgenden For  meln  
EMI0001.0007     
         entsprechen,        chromabgebende    Mittel derart  einwirken lässt, dass ein chromhaltiger     Azo-          farbstoff    entsteht,

   der je ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Chrom  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     ebronihaltige    Farbstoff bildet  ein graues Pulver, das sieh in Wasser mit       violettgrauer    und in konzentrierter Schwefel  säure mit roter Farbe löst und Wolle aus  neutralem oder schwach essigsaurem Bade in  grauen Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sieh bekannten Methoden her  gestellt werden,     indem    man     6-Acetyla.mino-4-          nitro        Z-aniino-i-oxyberizol        finit        =1-Acetylamino-          7-oxyiiaplitliaiin    und dianotiertes     2-Aniirio-1.-          oxybenzol-4-sulfonsäureamid    mit     2-Oxynaph-          thalin    jeweils in alkalischem Medium kuppelt.  



  Über die zu verwendenden chromabgebenden  Mittel und Reaktionsbedingungen gibt das  Hauptpatent Auskunft.    <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureamid    werden in 200 Teilen     Wasser        -Lind     15     Volumteilen        10-n-Salzsäure        aufgesehlämmt     und bei 5 bis 10  mit 25     Volumteilen        4-n-Na-          triumnitritlösung    dianotiert.

   Die durch Zu  gabe von     Natriumcarbonat    neutralisierte     Di-          azoverbindiuig    lässt man einlaufen in eine mit  Eis auf 0  abgekühlte Lösung von 14,8 Teilen       2-Oxy        naphthalin    in 52     Volumteilen        2-n-Na-          triumhydroxy        dlösung    und 50     Volumteilen        2-          n-Natriumcarbonatlösung.    Nach beendeter  Kupplung wird der abgeschiedene Farbstoff  filtriert und mit verdünnter     Natritunchlorid-          lösung    gewaschen 

  und getrocknet. 36,6 Teile  des so erhaltenen     Farbstoffes    und 42,3 Teile  des aus     6-Aeetyjamino-4-nitro=?-aniino-l-oxy-          benzol    und     1-Acetylamino-7-oxynaphthalin     nach ähnlicher Methode erhaltenen Farbstof  fes werden in 3000 Teilen     Wasser        aufge-          sehlämmt    und mit 220 Teilen einer Lösung  von     ehromsaliey        lsaurem    Natrium mit einem      Chromgehalt von 2,6     1/o    versetzt.

   Nach 6 Stun  den Kochen am     Rückflusskühler    ist die     Chro-          mierung    beendet. Die erhaltene Chromver  bindung wird durch     Natriumchloridzugabe     abgeschieden und     abfiltriert.  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 284075. Process for the production of an azo dye containing Ehrom. It has been found that a new valuable, chromium-containing azo dye is obtained if one uses a mixture of the two 1-alonoazo dyes which have the following formulas
EMI0001.0007
         correspond, let chromium-releasing agents act in such a way that an azo dye containing chromium is formed,

   which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in a complex.



  The new ebroni-containing dye forms a gray powder that dissolves in water with a violet-gray color and in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes wool from neutral or weakly acetic acid baths in gray tones.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by adding 6-Acetyla.mino-4-nitro Z-aniino-i-oxyberizole finite = 1-acetylamino-7-oxyiiaplitliaiin and dianotated 2- Aniirio-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide couples with 2-oxynaphthalene in an alkaline medium.



  The main patent provides information about the chromium-releasing agents and reaction conditions to be used. <I> Example: </I> 18.8 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide are slurried in 200 parts of water and 15 parts by volume of 10N hydrochloric acid and at 5 to 10 with 25 parts by volume 4 -n-sodium nitrite solution dianotized.

   The azo compound neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution, cooled to 0 with ice, of 14.8 parts of 2-oxynaphthalene in 52 parts by volume of 2-n-sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2-n-sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered and washed with dilute sodium chloride solution

  and dried. 36.6 parts of the dye thus obtained and 42.3 parts of the dye obtained from 6-acetylamino-4-nitro =? - aniino-1-oxybenzene and 1-acetylamino-7-oxynaphthalene by a similar method are in 3000 parts Mashed up water and mixed with 220 parts of a solution of Ehromsaliey acid sodium with a chrome content of 2.6 1 / o.

   After 6 hours of boiling on the reflux condenser, the chroming is complete. The chromium compound obtained is deposited by adding sodium chloride and filtered off.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that a mixture of the two mono azo dyes corresponding to the following formulas EMI0002.0012 correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes complexed to a chromium atom.

The new chromium-containing dye forms a gray powder that dissolves in water with a violet-gray color and in concentrated sulfuric acid with a red color and dyes wool from a neutral or slightly acetic acid bath in gray tones. SUBClaims 1. A method according to patent claim, characterized in that an amount of chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. 2. The method according to claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3.

Process according to claim, characterized in that chromium compounds are used as chromium-releasing agents which contain an aromatic o-oxy, carboxylic acid in complex bond. 4. The method according to claim, characterized in that a chromium compound is used as the chromium-releasing agent, which contains salicylic acid in complex binding.