<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 280187. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man zwei Mol 1- Amino - 5- (o - fluorbenzoylamino) - ant.hrachinon mit einem Mol eines Fluor- anthendicarbonsäurederivates umsetzt, wel ches den Fluoranthendicarbonsäurerest ab gibt, der derjenigen Fluoranthendicarbon- säure entspricht,
in welcher die Carbonsäure- gruppen dieselbe Stellung einnehmen wie die Bromatome des durch Dibromierung von Fluoranthen in Nitrobenzol erhältlichen Di- bromfluoranthens.
Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus bordeauxfarbiger Hydrosulfitküpe in vollen Gelbtönen von sehr guten Nasseehtheitseigen- schaften.
Als Mittel, welche den Fluoranthendicar- bonsäurerest abgeben, kommen zum Beispiel funktionelle Derivate der oben genannten Säure, insbesondere die Halogenide dieser Säure, und unter diesen vor allem das Di- ehlorid, in Betracht.
Die Umsetzung des 1-Amino-5-(o-fluorben- zoylamino)-anthrachinons mit dem Acylie- rungsmittel kann nach allgemein bekannten Methoden vorgenommen werden. Zweckmässig lässt man die Ausgangsstoffe in einem indif ferenten Lösungs- bzw. Verteilungsmittel mit einander reagieren.
Da die Reaktion in der Regel bei erhöhter Temperatur leicht vor sich geht, wählt man vorteilhaft solche Lösungs mittel, die einen relativ hohen Siedepunkt besitzen, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, und führt die Reaktion ganz oder mindestens zum Teil bei hoher Temperatur, zum Beispiel beim Siedepunkt der betreffenden Lösungs mittel, durch.
<I>Beispiel:</I> 3,27 Teile Fluoranthendiearbonsäuredichlo- rid von der gleichen Zusammensetzung, wie es in der englischen Patentschrift Nr.533963 Verwendung findet, und 7,2 Teile 1-Amino- 5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon werden in 250 Volumteilen Trichlorbenzol während 3 Stunden bei 210 gerührt. Der gebildete Farbstoff wird dann bei 150 abgesaugt und wie üblich aufgearbeitet.
Das als Ausgangsstoff dienende 1-Amino- 5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon kann durch partielle Aeylierung von 1,5-Diamino- anthrachinon erhalten werden. Es kristalli siert aus Pyridin oder Nitrobenzol. in feinen roten Kristallen, die bei 269,5 bis 270 (unkorr.) schmelzen.
<B> Additional patent </B> to main patent no. 280187. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable vat dye is obtained if two moles of 1-amino-5- (o - fluorobenzoylamino) - ant.hrachinon are reacted with one mole of a fluoranthendicarboxylic acid derivative which gives off the fluoranthendicarboxylic acid residue that the fluoranthendicarbonate - corresponds to acid,
in which the carboxylic acid groups occupy the same position as the bromine atoms of the dibromofluoranthene obtainable by the dibromination of fluoranthene in nitrobenzene.
The new dye dyes cotton from a burgundy hydrosulfite vat in full yellow tones with very good wetness properties.
Suitable agents which release the fluoranthendicarboxylic acid radical are, for example, functional derivatives of the abovementioned acid, in particular the halides of this acid, and among these above all the dichloride.
The reaction of the 1-amino-5- (o-fluorobenzoylamino) anthraquinone with the acylating agent can be carried out by generally known methods. The starting materials are expediently allowed to react with one another in an indif ferent solvent or distribution agent.
Since the reaction usually takes place easily at elevated temperature, it is advantageous to choose those solvents which have a relatively high boiling point, such as chlorobenzene, o-dichlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, and carry out the reaction in whole or in part at high temperature, for example at the boiling point of the solvent in question, through.
<I> Example: </I> 3.27 parts of fluoranthene dicarboxylic acid dichloride of the same composition as is used in English patent specification No. 533963, and 7.2 parts of 1-amino-5- (o-fluorobenzoylamino) - anthraquinone are stirred in 250 parts by volume of trichlorobenzene for 3 hours at 210. The dye formed is then filtered off with suction at 150 and worked up as usual.
The 1-amino-5- (o-fluorobenzoylamino) -anthraquinone serving as starting material can be obtained by partial aylation of 1,5-diamino-anthraquinone. It crystallizes from pyridine or nitrobenzene. in fine red crystals that melt at 269.5 to 270 (uncorr.).