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CH276406A - Process for the polymerization of octamethylcyclotetrasiloxane. - Google Patents

Process for the polymerization of octamethylcyclotetrasiloxane.

Info

Publication number
CH276406A
CH276406A CH276406DA CH276406A CH 276406 A CH276406 A CH 276406A CH 276406D A CH276406D A CH 276406DA CH 276406 A CH276406 A CH 276406A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
viscosity
reaction
agent
alkali
acid
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Inventor
Works Corning Glass
Original Assignee
Works Corning Glass
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Works Corning Glass filed Critical Works Corning Glass
Publication of CH276406A publication Critical patent/CH276406A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

  

  Procédé de polymérisation     d'octaméthylcyclotétrasiloxane.       La présente invention concerne un pro  cédé de polymérisation     d'octaméthyicyclotétra-          siloxane,    caractérisé en ce qu'on fait réagir       l'octaméthy        lcy        clotétrasiloxane    avec un agent  alcalin pour provoquer une rupture de la  structure cyclique et la formation de liaisons       Si-0-Si    en molécules linéaires, ladite réac  tion étant exécutée à une température infé  rieure à celle à laquelle une élimination com  plète des     radicaux    méthyliques aurait lieu,

   en       présence        d'une    quantité dudit agent moindre       (ju'un    équivalent pour cent atomes du silicium  et de façon à produire un polymère linéaire  possédant. un nombre plus grand d'atomes de  silicium que le     siloxane        cyclique    de départ.

    lie     polysiloxane    obtenu présente une constante  diélectrique comprise entre 2,65 et 2,76 à  <B>1000</B> Hz et à     25     C, un coefficient     viscosité-          température,    exprimé par la relation
EMI0001.0018  
    où V est la. viscosité à     1.001,    C et V' la visco  sité à     38     C, compris entre 0,57 et 0,62 et un  point. de congélation compris entre - 67 et  - 50  C.  



  L'agent alcalin peut être un hydroxyde  ou un oxyde de métal alcalin ou alcalino-ter  reux, un hydroxyde d'ammonium     quarternaire,     etc. Par  équivalent  d'agent alcalin, on en  tend ici la quantité de cette substance corres  pondant à un groupe 011, par exemple une  molécule de Na-OH, une demi-molécule de       Na.O    ou     Ba(OH)2,    etc.

      On préfère utiliser l'agent alcalin à l'état  sensiblement non aqueux et en l'absence de  solvants     hydroxylés,    car la présence d'eau et  de tels     solvants    a tendance à gêner la conver  sion du     siloxane.    La polymérisation est le plus  avantageusement effectuée en chauffant le  mélange à une température de 150  C ou supé  rieure, température ne s'élevant pas toutefois  jusqu'au point où une décomposition ou une       dépolymérisation    résulterait uniquement de  la chaleur.  



       Dans    la mise en     oeuvre    préférée du pro  cédé, le mélange d'agent alcalin et de     siloxane     cyclique est agité vigoureusement et est  chauffé, au-dessous de 150  C par exemple,  jusqu'à. ce que le polymère ait atteint une vis  cosité sensiblement .constante et qu'il ne se  dégage plus d'eau. Il est évident que la poly  mérisation peut. s'effectuer sans chauffage,  mais alors à une vitesse moindre. Le produit  est ensuite neutralisé à, l'aide d'un acide dilué,  de préférence à froid, et lavé. Pour cette neu  tralisation, le produit brut est, de préférence,  ajouté à l'acide, de sorte que l'alcali soit neu  tralisé instantanément, ce qui évite des actions  secondaires de celui-ci.  



  L'invention peut être réalisée comme décrit  clans l'exemple suivant.  



       Exempte:     Divers     échantillons)        d'oetaméthylcyclotétra-          siloxane        possédant    une     viscosité    de 2,30     centi-          stokes,    sont traités avec les quantités voulues           d'hydroxyde    de sodium solide réduit. en pou  dre. Le tétramère est. agité jusqu'à ce que       l'hydroxyde    sodique soit     dissous.    On chauffe  ensuite à. -environ 160  C jusqu'à ce qu'il  apparaisse qu'une viscosité constante est  atteinte et. qu'il ne se     dégage    plus d'eau.

   L'al  cali     est    alors éliminé par l'une ou l'autre des  deux méthodes mentionnées ci-après  a) les échantillons sont dilués à l'aide de  benzène, puis versés dans une boule à décan  ter     .contenant    suffisamment d'acide chlorhy  drique pour neutraliser complètement l'alcali,  et enfin lavés. Après plusieurs lavages les  échantillons sont traités à l'aide d'une ou  deux gouttes de<B>NE,</B> aqueux et ensuite lavés       jusqu'à    neutralité. Le solvant et l'eau sont  alors éliminés par chauffage sous vide;  b) on ajoute du toluène saturé     d'HCl    ga  zeux aux échantillons traités par l'alcali jus  qu'à ce que ces derniers soient légèrement  acides.

   On les traite alors par     NH,,    jusqu'à  franche alcalinité. On     laisse    ensuite se déposer  les     sels    précipités et on décante la     solution.     Le solvant est. éliminé par chauffage.  



  Cette dernière méthode est préférable, étant  donné que l'on empêche la formation d'émul  sions qui ont tendance à prendre naissance,  spécialement dans le cas on le polymère est  de haute viscosité.  



  Au lieu     d'hydroxyde    de sodium, on peut.  employer de l'oxyde de sodium, de l'hy  droxyde de lithium, de     l'hydroxyde    de potas  sium ou de     l'hydroxyde    de     baryum.     



  Le nouveau polymère peut être utilisé dans  de nombreux buts. Ainsi, il constitue un excel  lent revêtement pour conducteurs métalliques  et un excellent agent d'imprégnation, parti  culièrement dans la fabrication de matières  isolantes électriques, étant donné qu'il peut,  alors qu'il se trouve à l'état extrêmement vis  queux, être dissous et appliqué sous forme de  solution et être ensuite     polymérisé    pour deve  nir complètement infusible et insoluble.

   Le  produit infusible et insoluble ainsi obtenu pos  sède de bonnes propriétés mécaniques et clé  bonnes propriétés électriques à     température     ambiante; il supporte des températures supé-         rieures    à celles pour lesquelles les matières  de recouvrement précédemment employées se  brisent et s'altèrent, est. relativement ininflam  mable et, aux     températures    élevées, ne mani  feste qu'une tendance légère à se carboniser.  



       Lorsqu'on    envisage, par le présent pro  cédé, de préparer un polymère     destiné    à l'im  prégnation de rubans ou     d'autres        matières     fibreuses en vue d'obtenir des isolants élec  triques, il est indiqué clé poursuivre la poly  mérisation jusqu'à ce que le produit ait  atteint. l'état     visqueux    et thermodurcissable  qui précède immédiatement     l'insolubilité,        c'est-          à-dire    l'état dans lequel le     siloxane        peut    être  transformé en un solide seulement. par appli  cation de chaleur en présence d'air.

   L'alcali  peut. alors être éliminé comme indiqué et le  produit     neutralisé    est, dissous dans du toluène  ou un autre solvant approprié. La solution est  appliquée soit par trempage, soit. au     moyen     d'un pinceau, soit. par     arrosage    suivi d'éva  poration du solvant. Plusieurs applications  de la solution peuvent. être requises pour pro  duire un revêtement d'une épaisseur suffi  sante. Lorsque le solvant est complètement  évaporé, l'article recouvert est. chauffé pen  dant plusieurs heures à une température com  prise, de préférence, entre 200 et. 300  C. jus  qu'à ce que la couche visqueuse soit convertie  en un revêtement dur.

   La     résistance    à, haute  température, les propriétés isolantes électri  ques, le bas point de congélation et. la faible  tension de vapeur du     nouveau        polymère    ob  tenu, le rendent susceptible de nombreuses et  diverses autres applications industrielles, par  exemple comme fluide hydraulique, comme  milieu isolant liquide, comme fluide d'expan  sion thermique, comme agent hydrophobe, etc.



  Process for the polymerization of octamethylcyclotetrasiloxane. The present invention relates to a process for the polymerization of octamethyicyclotetrasiloxane, characterized in that octamethy lcy clotetrasiloxane is reacted with an alkaline agent to cause a rupture of the ring structure and the formation of Si-O-Si bonds. in linear molecules, the said reaction being carried out at a temperature lower than that at which complete elimination of the methyl radicals would take place,

   in the presence of a lesser amount of said agent (up to one hundred atom equivalent of silicon and so as to produce a linear polymer having a greater number of silicon atoms than the starting cyclic siloxane.

    The polysiloxane obtained has a dielectric constant of between 2.65 and 2.76 at <B> 1000 </B> Hz and at 25 C, a viscosity-temperature coefficient, expressed by the relation
EMI0001.0018
    where V is the. viscosity at 1.001, C and V 'viscosity at 38 C, between 0.57 and 0.62 and one point. freezing range between - 67 and - 50 C.



  The alkali agent may be an alkali or alkaline earth metal hydroxide or oxide, a quarternary ammonium hydroxide, and the like. By alkaline agent equivalent, we mean here the amount of this substance corresponding to a group 011, for example a molecule of Na-OH, a half-molecule of Na.O or Ba (OH) 2, etc.

      It is preferred to use the alkaline agent in a substantially non-aqueous state and in the absence of hydroxylated solvents, since the presence of water and such solvents tends to interfere with the conversion of the siloxane. The polymerization is most preferably carried out by heating the mixture to a temperature of 150 ° C. or higher, however, the temperature not rising to the point where decomposition or depolymerization would result only from heat.



       In the preferred implementation of the process, the mixture of alkali agent and cyclic siloxane is stirred vigorously and is heated, below 150 ° C. for example, to. that the polymer has reached a substantially constant screw cosity and that no more water is released. Obviously, poly merization can. be carried out without heating, but then at a slower speed. The product is then neutralized with dilute acid, preferably cold, and washed. For this neutralization, the crude product is preferably added to the acid, so that the alkali is neutralized instantly, which avoids secondary actions of the latter.



  The invention can be carried out as described in the following example.



       Free: Various samples of etamethylcyclotetrasiloxane having a viscosity of 2.30 centistokes are treated with the desired amounts of reduced solid sodium hydroxide. in powder. The tetramer is. stirred until sodium hydroxide is dissolved. Then heated to. -about 160 C until it appears that a constant viscosity is reached and. that no more water is released.

   The alcali is then removed by one or the other of the two methods mentioned below a) the samples are diluted with benzene, then poured into a scooping ball containing sufficient chlorhyl acid drric to completely neutralize the alkali, and finally washed. After several washes the samples are treated with one or two drops of aqueous <B> NE, </B> and then washed until neutral. The solvent and the water are then removed by heating under vacuum; b) toluene saturated with gaseous HCl is added to the samples treated with the alkali until the latter are slightly acidic.

   They are then treated with NH 4 to clear alkalinity. The precipitated salts are then allowed to settle and the solution is decanted. The solvent is. eliminated by heating.



  The latter method is preferable, since the formation of emulsions which tend to arise is prevented, especially in the case where the polymer is of high viscosity.



  Instead of sodium hydroxide, we can. use sodium oxide, lithium hydroxide, potassium hydroxide or barium hydroxide.



  The new polymer can be used for many purposes. Thus, it constitutes an excellent coating for metallic conductors and an excellent impregnating agent, particularly in the manufacture of electrical insulating materials, since it can, while in an extremely viscous state, be dissolved and applied as a solution and then be polymerized to become completely infusible and insoluble.

   The infusible and insoluble product thus obtained has good mechanical properties and good electrical properties at room temperature; it withstands temperatures higher than those at which the previously employed covering materials break and deteriorate, is. relatively non-flammable and, at elevated temperatures, exhibits only a slight tendency to char.



       When it is envisaged by the present process to prepare a polymer intended for the impregnation of tapes or other fibrous materials in order to obtain electrical insulators, it is essential to continue the polymerization until what the product has achieved. the viscous and thermosetting state which immediately precedes insolubility, i.e. the state in which the siloxane can be transformed into a solid only. by application of heat in the presence of air.

   Alkali can. then be removed as indicated and the neutralized product is dissolved in toluene or other suitable solvent. The solution is applied either by dipping or. using a brush, either. by spraying followed by eva poration of the solvent. Several applications of the solution can. be required to produce a coating of sufficient thickness. When the solvent is completely evaporated, the coated article is. heated for several hours at a temperature of preferably between 200 and. 300 C. until the viscous layer is converted to a hard coating.

   Resistance to, high temperature, electrical insulating properties, low freezing point and. the low vapor pressure of the new polymer obtained, make it susceptible of numerous and various other industrial applications, for example as hydraulic fluid, as liquid insulating medium, as thermal expansion fluid, as hydrophobic agent, etc.

 

Claims (1)

<B>REVENDICATION:</B> Procédé de polymérisation d'octaméthyl- cyclotétrasiloxalie, caractérisé en ce qu'on fait réagir l'octaniéthy leyelotétrasiloxane avec un agent alcalin pour provoquer une rupture de la structure cyclique et la formation de liai sons Si-O-Si en molécules linéaires, ladite réaction étant exécutée à, une température inférieure à celle à laquelle une élimination complète des radicaux méthyliques aurait lieu, en présence d'une quantité dudit agent moin dre qu'un équivalent pour cent atomes du sili cium, <B> CLAIM: </B> Process for the polymerization of octamethyl-cyclotetrasiloxalia, characterized in that octanethyl-cyclotetrasiloxane is reacted with an alkaline agent to cause disruption of the ring structure and the formation of Si- bonds O-Si in linear molecules, said reaction being carried out at, a temperature lower than that at which complete elimination of methyl radicals would take place, in the presence of a quantity of said agent less than an equivalent per hundred atoms of silicon, et de façon à produire un polymère linéaire possédant un nombre plus grand d'atomes de silicium que le siloxane cyclique de départ. Le polysiloxane obtenu présente une constante diélectrique comprise entre 2,65 et 2,76 à 1000 Hz et à 25" C, un coefficient viscosité-température, exprimé par la relation EMI0003.0005 où V est, la viscosité à 100 C et j" la viscosité à 38" C, compris entre 0,57 et 0,62 et un point de congélation compris entre - 67 et - 50" C. SOCTS-REVENDICATIONS 1. and so as to produce a linear polymer having a greater number of silicon atoms than the starting cyclic siloxane. The polysiloxane obtained exhibits a dielectric constant between 2.65 and 2.76 at 1000 Hz and at 25 "C, a viscosity-temperature coefficient, expressed by the relation EMI0003.0005 where V is the viscosity at 100 C and j "the viscosity at 38" C, between 0.57 and 0.62 and a freezing point between - 67 and - 50 "C. SOCTS-CLAIMS 1. Procédé suivant la revendication, ca ractérisé en ce que l'agent alcalin est de l'hy droxyde de sodium. 2. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'agent alcalin est de l'hy droxyde de potassium. 3. Procédé suivant, la revendication, carac térisé en ce que la réaction est exécutée en chauffant le mélange réactionnel au-dessous de 150 C. 4. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on emploie comme agent alca lin un hydroxyde de métal alcalin en condi tion sensiblement non aqueuse et en ce que l'eau formée pendant la réaction est éliminée. 5. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on neutralise l'alcali par de l'acide après formation du polymère. 6. A method according to claim, characterized in that the alkaline agent is sodium hydroxide. 2. Method according to claim, charac terized in that the alkaline agent is potassium hydroxide. 3. Process according to claim, characterized in that the reaction is carried out by heating the reaction mixture below 150 C. 4. Process according to claim, characterized in that a hydroxide is employed as alkalin agent alkali metal in a substantially non-aqueous condition and in that the water formed during the reaction is removed. 5. Method according to claim, characterized in that the alkali is neutralized with acid after formation of the polymer. 6. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 5, caractérisé en ce que la neutralisation de l'alcali par l'acide s'aQcom- plit en versant le mélange réactionnel dans un excès d'acide dilué, froid. A process according to claim and sub-claim 5 characterized in that the neutralization of the alkali by the acid is completed by pouring the reaction mixture into an excess of cold, dilute acid.
CH276406D 1943-03-30 1946-06-05 Process for the polymerization of octamethylcyclotetrasiloxane. CH276406A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0266076A2 (en) * 1986-10-27 1988-05-04 Dow Corning Corporation Method of producing polydiorganosiloxane gum
CN110235248A (en) * 2017-04-27 2019-09-13 应用材料公司 Low dielectric constant oxide and low resistance OP stacks for 3D NAND applications

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0266076A2 (en) * 1986-10-27 1988-05-04 Dow Corning Corporation Method of producing polydiorganosiloxane gum
EP0266076A3 (en) * 1986-10-27 1989-06-14 Dow Corning Corporation Method of producing polydiorganosiloxane gum
CN110235248A (en) * 2017-04-27 2019-09-13 应用材料公司 Low dielectric constant oxide and low resistance OP stacks for 3D NAND applications
CN110235248B (en) * 2017-04-27 2024-03-26 应用材料公司 Low-k oxide and low-resistance OP stacks for 3D NAND applications

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