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CH273612A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH273612A
CH273612A CH273612DA CH273612A CH 273612 A CH273612 A CH 273612A CH 273612D A CH273612D A CH 273612DA CH 273612 A CH273612 A CH 273612A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
yellow
acid
monoazo dye
parts
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH273612A publication Critical patent/CH273612A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     diazotierte        2-Amiiiobenzol-5-sulfonsäure-          cyelohexylamid-l-carbonsäure    mit     1-(3'-Sulf-          amido)        -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    verei  nigt..  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand eine orangegelbe Substanz dar, die  Sich in heissem Wasser und heisser     Natrium-          carbonatlösung    mit gelber Farbe löst und  Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen  färbt, die beim     Nachchromieren        braunstichig     gelb und sehr gut wasch-, walk- und lichtecht  werden. Der Farbstoff eignet sich auch her  vorragend zum Färben nach dem Einbad  ehromierverfahren.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     2Aminobenzol-5-siilfon-          säure    -     eycloliexylamid    -1 -     carbonsäure    kann  nach üblichen, an sich bekannten Methoden  hergestellt werden, z.

   B. indem man     2-Chlor-          beiizol-5-sulfonsäurechlorid-l-earbonsäure    mit       Cy        clohexylamin        un        Lsetzt    und in der erhal  tenen     2-Chloi-benzol-5-sulfonsäure-cyelohexyl-          amicl-l.-earbonsäure    das Chloratom durch die       -NH2-Gruppe    ersetzt.  



  Die     Diazotierung    der     \?-Aininobenzol-5-sul-          fonsäure-cyelohexylamid-l-carbonsäure    kann  ebenfalls nach an sich bekannten Methoden  erfolgen, mit Vorteil nach der sogenannten  indirekten Methode, das heisst. dadurch,     da.ss     man eine Lösung, die ein     Alkalisalz    der     Di-          azotierungskomponente    sowie die erforder  liche Menge Nitrit enthält, mit einer einen         Überschuss    über die theoretisch benötigte  Menge Säure enthaltenden, verdünnten Salz  säurelösung vereinigt.  



  Die Kupplung wird beim vorliegenden  Verfahren mit Vorteil in alkalischem Me  dium durchgeführt. Hierbei kann man zum  Beispiel so vorgehen, dass man das     1-(3'-Sulf-          amido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    mit der  erforderlichen Menge     Alkalihydroxyd    löst  und den für die Kupplung benötigten Alkali  überschuss in Form eines     Alkalicarbonates     hinzufügt. Gegebenenfalls kann die Kupp  lung auch unter Zusatz neutraler oder     basi-          seher    Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol,     Pyri-          din,        Äthanolamin    usw., erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  29,7 Teile     2-Aminobenzol-5-sulfonsäure-          eycloliexylamid-l-carbonsäure    werden in 300  Teilen Wasser unter Zusatz von 8 Teilen was  serfreiem     Natriumcarbonat    gelöst. Nachdem  man 7 Teile     1NTatriumnitrit    hinzugefügt hat,  lässt man diese Lösung zu einem aus 40 Tei  len 30     1/oiger        Salzsäure    und so     viel    Eis be  stehenden Gemisch zufliessen, dass während  der     Diazotierung    die Reaktionstemperatur  etwa.

   10 bis<B>150</B> beträgt, und rührt bis zur  Beendigung der     Diazotierung.    Die Suspension  der     Diazoverbindimg    wird mit einer Lösung  von 25,3 Teilen 1-     (3'-Sulfamido)        -phenyl-3-          inethyl-5-pyrazolon    in 200 Teilen Wasser,  6 Teilen N     atriumhy        droxyd    und 25 Teilen  wasserfreiem     Natriumcarbonat    bei 5 bis 106  vereinigt. Man rührt bis zur Beendigung der      Kupplung und filtriert den Farbstoff ab. Er  kann zur weiteren Reinigung     noehmals    in  Wasser verrührt und wieder     abfiltriert    wer  den.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines -Monoazo- farbstoffes, dadureh gekennzeiehnet, dass man diazotierte 2-Amino-benzol-5-sulfonsäure- eyelohexjamid-l-earbonsäure mit l.-(3 =Sulf- amido)-phenyl-3-iiiethyl-5-pyra7olon verei nigt.
    Der neue Farbstoff stellt in troekenem Zustand eine orangegelbe Substanz dar, die sieh in heissem Wasser und heisser Natrium- earbonatlösung mit gelber Farbe löst. und Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen färbt, die beim Naehehromieren braunstiehiu 'elb und sehr gut waseli-, walk- und lieliteelit wer den.
    Der Farbstoff eignet sieh aueh hervor- ragetic1 zuni Färben nach dein Einbadehro- ini.erverfah re n.
CH273612D 1948-12-13 1948-12-13 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH273612A (de)

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CH270539T 1948-12-13

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