Verfahren zur Herstellung eines sauren Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen, sauren Disazofarbstoffen gelangt, wenn man dianotierte Aminoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
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ein Alkyl mit mindestens fünf Kohlenstoff atomen und Y Wasserstoff, Alkyl oder Halo gen bedeuten, in saurer Lösung mit 2-Amino- 8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, deren N-Alkyl- oder N-Arylderivaten vereinigt.
Die als Ausgangsprodukte des Verfahrens dienenden Monoazofarbstoffe werden zweck mässig so hergestellt, dass man ein Amin der Formel
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worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, dianotiert, mit einer 1-Amino-3-aryl- sulfoylaminobenzol. - 6 - sulfonsäure vereinigt und das Kupplungsprodukt mit alkylierenden Mitteln behandelt.
Das so erhältliche Alkylie- rungsprodukt ergibt nach Dianotierung und Kupplung mit 2- Amino-8-oxynaphthalin-6-sul- fonsäure bzw. deren N-Alkyl- oder N-Aryl- derivatezi einen der neuen Farbstoffe, die Wolle und Seide in violetten, blauen und schwarzen Tönen von guten Echtheitseigen schaften anfärben.
Gegenüber den vergleichbaren bekannten Farbstoffen, welche in der deutschen Patent schrift Nr.695401 beschrieben sind, besitzen die neuen Farbstoffe bessere Walkeehtheit und besseres Ziehvermögen aus neutralem Bad und in einigen Fällen auch bessere Abendfarbe.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen wertvol len, sauren Disazofarbstoffes und ist dadurch gekennzeichnet., dass man 2-Amino-4-chlor- diphenyläther alkalisch auf 1-Amino-3-(4'- methyl) -phenylsulfoylaminobenzol - 6 - sulfon- säure kuppelt, den erhaltenen Monoazofarb- stoff in der Sulfoylaminogruppe methyliert,
weiterdiazotiert und die Diazoverbindung des Aminoazofarbstoffes in saurem Medium mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure ver einigt.
<I>Beispiel:</I> 22,2 Teile 2-Amino-4-chlordiphenyläther werden dianotiert und die Diazolösung mit der sofiaalkalischen Lösung von 34,2 Zeilen 1 Amino-3-(4'-methyl)-phenyIsulfoylaminoben- zol-6-sulfonsäure vereinigt.
Nach beendeter Iiupplimg wird der Aminoazofarbstoff abge trennt, in Wasser mittels 80 Teilen 30 % iger Natronlauge gelöst und bei gewöhnlicher Tem peratur mit 20 Teilen Dimethylsulfat behan delt, bis der ausschliesslich in der substituier ten Aminogruppe methylierte Farbstoff aus geschieden ist.
Er wird in Wasser angerührt und bei etwa 50 mit 7 Teilen Natriumnitrit und 35 Teilen konz. Salzsäure diazotiert, die Diazoverbindung abfiltriert und mit 24 Tei len 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in essigsaurem Medium vereinigt. Der ausge schiedene Disazofarbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
Er stellt ein blaues Pulver dar, das sieh in Wasser mit blauer Farbe löst und Wolle und Seide in neutralem oder schwach saurem Bad in blauen Tönen von guter Schwefel-, Walk- und Lichtechtheit färbt.
Er besitzt die Formel:
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Process for the preparation of an acidic disazo dye. It has been found that new, valuable, acidic disazo dyes are obtained if dianotated aminoazo dyes of the general formula are used
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an alkyl having at least five carbon atoms and Y is hydrogen, alkyl or halogen, in acidic solution with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, whose N-alkyl or N-aryl derivatives are combined.
The monoazo dyes used as starting materials for the process are expediently prepared by using an amine of the formula
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wherein X and Y have the meaning given, dianotated with a 1-amino-3-aryl-sulfoylaminobenzene. - 6 - sulfonic acid combined and treated the coupling product with alkylating agents.
The alkylation product obtainable in this way, after dianotation and coupling with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulphonic acid or its N-alkyl or N-aryl derivatives, gives one of the new dyes, wool and silk in violet, dye blue and black shades with good fastness properties.
Compared to the comparable known dyes, which are described in German Patent No. 695401, the new dyes have better fullness and better drawability from a neutral bath and in some cases better evening color.
The present patent relates to a process for the production of a new valuable, acidic disazo dye and is characterized in that 2-amino-4-chloro-diphenyl ether is alkaline to 1-amino-3- (4'-methyl) -phenylsulfoylaminobenzene - 6 - sulfonic acid couples, methylates the monoazo dye obtained in the sulfoylamino group,
further diazotized and the diazo compound of the aminoazo dye united in an acidic medium with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid ver.
<I> Example: </I> 22.2 parts of 2-amino-4-chlorodiphenyl ether are dianotized and the diazo solution with the sofia-alkaline solution of 34.2 lines 1 amino-3- (4'-methyl) -phenyIsulfoylaminoben- zol- 6-sulfonic acid combined.
After completion of Iiupplimg, the aminoazo dye is separated off, dissolved in water using 80 parts of 30% sodium hydroxide solution and treated with 20 parts of dimethyl sulfate at normal temperature until the dye methylated exclusively in the substituted amino group is eliminated.
It is stirred in water and concentrated at about 50 with 7 parts of sodium nitrite and 35 parts. Hydrochloric acid is diazotized, the diazo compound is filtered off and combined with 24 parts of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid in an acetic acid medium. The separated disazo dye is filtered off and dried.
It is a blue powder that dissolves in water with a blue color and dyes wool and silk in a neutral or weakly acidic bath in blue shades of good fastness to sulfur, milled and light.
It has the formula:
EMI0002.0022