CH259337A

CH259337A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH259337A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-10-31
Filing date: 1946-10-31
Publication date: 1949-01-15

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 258714.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man 2     Mol    eines     Monoazofarb-          s    Stoffes, erhalten durch     Diazotieren    eines     0-          Acylderivatesder        1-Amino-8-oxy-naphthalin-          8,

  6-disulfonsäure    und Kuppeln der     Diazover-          bindung    mit     1-Amino-3-methyl-6-methoxy-          benzol,    und 1     Mol        p-Phenylendiaminsulfo-          i    säure mit     Phosgen    bis zur völligen Umset  zung der     Aminogruppen    behandelt und den       Acylrest    abspaltet. Der neue Farbstoff stellt  ein dunkles Pulver dar.

   Er löst sich in Was  ser mit roter Farbe und färbt     Cellulosefasern     in wertvollen klaren Rottönen von sehr guter  Lichtechtheit und guten     Nasseehtheiten.       <I>Beispiel:</I>  62,1 Teile des     Monoazofarbstoffes    aus dem       diazotierten        p-Toluolsulfonsäureester    der       1-Amino    - 8 -     oxy    -     naphtlialin-3,6-disulfonsäure     und     1-Amino-3-methyl-6-methoxy-benzol    bzw.

    60,7 Teile des entsprechenden     Monoazofarb-          stoffes    aus dem     Benzolsulfonsäureester    der       1-Amino    - 8 -     oxy    -     naphthalin-3,6-disulfonsäure     werden zusammen mit 9,4 Teilen     p-Phenylen-          diaminosulfosäure    in etwa 720 Teilen Wasser  durch Zugabe von Soda gelöst.  



  Bei schwach     lackmussaurer        Reaktion      vorteilhaft in Gegenwart von     Natriumacetat      wird hierauf so lange     phosgeniert,    bis in einer    Probe kein primäres Amin mehr     nachgewiesex     werden kann.  



  Das     Kondensationsprodukt    wird mit  Kochsalz ausgefällt und filtriert.  



  Zur Abspaltung der     Arylsulfogruppen     wird das Kondensationsprodukt in verdünnter       ätzalkalischer    Lösung auf 80 bis 90  erhitzt.  



  Der verseifte Farbstoff wird durch Ver  setzen mit Kochsalz ausgefällt,     abfiltriert     und getrocknet. Er färbt     Cellulosefasern        in     klaren Rottönen, die sieh durch gute Licht  echtheit sowie gute Wasch- und Wasserecht  heit und gute Knitterechtheit auszeichnen.



      Additional patent to main patent No. 258714. Process for the production of an azo dye. The present patent is a process for the production of an azo dye. The process is characterized in that 2 moles of a monoazo dye are obtained by diazotizing an 0-acyl derivative of 1-amino-8-oxy-naphthalene-8,

  6-disulphonic acid and coupling of the diazo compound with 1-amino-3-methyl-6-methoxybenzene, and 1 mol of p-phenylenediaminesulphonic acid treated with phosgene until the amino groups are completely converted and the acyl radical is split off. The new dye is a dark powder.

   It dissolves in water with a red color and dyes cellulose fibers in valuable clear red tones with very good lightfastness and good wetness properties. <I> Example: </I> 62.1 parts of the monoazo dye from the diazotized p-toluenesulphonic acid ester of 1-amino-8-oxy-naphthalen-3,6-disulphonic acid and 1-amino-3-methyl-6-methoxy benzene or

    60.7 parts of the corresponding monoazo dye from the benzenesulfonic acid ester of 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid are dissolved together with 9.4 parts of p-phenylenediamino sulfonic acid in about 720 parts of water by adding soda .



  In the case of a weak lacquer acid reaction, advantageously in the presence of sodium acetate, phosgenation is then carried out until no primary amine can be detected in a sample.



  The condensation product is precipitated with common salt and filtered.



  To split off the aryl sulfo groups, the condensation product is heated to 80 to 90 in a dilute caustic solution.



  The saponified dye is precipitated by setting with sodium chloride, filtered off and dried. It dyes cellulose fibers in clear red tones, which are characterized by good lightfastness as well as good washing and waterfastness and good crease resistance.

Claims

Claim: Process for the production of an azo dye, characterized in that 2 mol of an i-Vlonoazo dye obtained by diazotizing an O-acyl derivative dee 1-amino-8-oxy-naphthalene-3,6-disulfonic acid and coupling the diazo compound with .

1- Amino-3-methyl-6-methoxy-benzene and 1 mole of p-phenylenediaminesulfonic acid are treated with phosgene until the amino groups have reacted completely and the acyl radical is split off. The new dye is a dark powder. It dissolves in water with a red dye and dyes cellulose fibers in valuable clear red shades of very good lightfastness and good wetness properties.