Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Azofarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 2 1H1 des Aminodisazofarbstoffes der Formel
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mit Hilfe von Phosgen zum Uarnstoffderivat vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu stand ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit orangebrauner und in konzentrier ter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und d:e pflanzliche Faser nach dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in wasch echten orangeroten Tönen färbt.
Der als Ausgangsprodukt verwendete :lminodisazofarbstoff der obigen Formel kann dadurch hergestellt werden, dass man diazo- tierte 1.-Aminobenzol-2-sulfonsäure, die in 4- Stellung eine Nitrogruppe oder eine Acyl- aminogruppe enthält, mit 2-Oxybenzoesäure kuppelt, die Nitrogruppe bzw.
die Acylamino- gruppe in die Aminogruppe umwandelt, den so erhaltenen Aminoazofarbstoff weiterdiazo- tiert und mit Anilin vereinigt, wobei man das Anilin zweckmässig in Form von Anilin- co-inethansulfonsäure kuppelt und nachher die (")-Metliansulfonsäure wieder abspaltet.
Die Vereinigung zweier Moleküle des Aminodisazofarbstoffes zum Harnstoffderivat rnit Hilfe von Phosgen kann in an sich be- kannter Weise, z. B. in alkalisch gehaltenem wässrigem Medium, vorgenommen werden. <I>Beispiel:</I> <B>33,7</B> Teile 4-Amino-4'-oxy-3'-carboxy- azobenzol-2-sulfonsäure werden als Natrium salz in 500 Teilen warmem Wasser gelöst und nach Zugabe von 7 Teilen Natriumnitrit auf eine Mischung von Eis und 46 Teilen 30 % ige Salzsäure ausgetragen.
Man lässt einige Stun den rühren, stumpft hierauf die Mineralsäure durch Zugabe von Natriumacetat ab und kup pelt mit einer natriumacetathaltigen Lösung von<B>9,7</B> Teilen Aminobenzol, welches vorher in üblicher Weise mit Formaldehyd und Bi- sulfit in die W-31ethansulfonsäure übergeführt worden ist. Nach beendeter Kupplung wird die co-Methansulfonsäuregruppe durch Erwär men mit verdünnter Salzsäure abgespalten.
Der Aminodisazofarbstoff, welcher nun aus gefallen ist, wird abfiltriert, hierauf in 500(_) Teilen Wasser unter Zugabe von Natrium- carbonat gelöst und bei 40 bis 50 C so lange mit Phosgen behandelt, bis keine Aminover- bindung mehr nachweisbar ist.
Die Lösung soll immer eine schwach alkalische Reaktion aufweisen. Nach dem Erkalten wird der aus gefallene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced by using 2 1H1 of the amino disazo dye of the formula
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combined with the help of phosgene to form the urea derivative.
When dry, the new dye is a brown powder that dissolves in water with an orange-brown color and in concentrated sulfuric acid with a blue color and colors the vegetable fiber in real orange-red tones using the one or two-bath copper plating process.
The: iminodisazo dye of the above formula used as the starting material can be prepared by coupling diazoated 1.-aminobenzene-2-sulfonic acid, which contains a nitro group or an acylamino group in the 4-position, with 2-oxybenzoic acid, the nitro group or.
the acylamino group is converted into the amino group, the aminoazo dye thus obtained is further diazo- tated and combined with aniline, the aniline advantageously being coupled in the form of aniline-co-inethanesulfonic acid and then the (") -metliansulfonic acid being split off again.
The combination of two molecules of the amino disazo dye to form the urea derivative with the help of phosgene can be carried out in a manner known per se, e.g. B. in an alkaline aqueous medium. <I> Example: </I> <B> 33.7 </B> parts of 4-amino-4'-oxy-3'-carboxy-azobenzene-2-sulfonic acid are dissolved as sodium salt in 500 parts of warm water and after the addition of 7 parts of sodium nitrite onto a mixture of ice and 46 parts of 30% strength hydrochloric acid.
The mixture is stirred for a few hours, then the mineral acid is blunted by adding sodium acetate and coupling with a sodium acetate-containing solution of 9.7 parts of aminobenzene, which has previously been added to the conventional manner with formaldehyde and bisulfite W-31ethanesulfonic acid has been transferred. After the coupling has ended, the co-methanesulfonic acid group is split off by heating with dilute hydrochloric acid.
The amino disazo dye, which has now precipitated out, is filtered off, then dissolved in 500 parts of water with the addition of sodium carbonate and treated with phosgene at 40 to 50 ° C. until no more amino compounds can be detected.
The solution should always have a weakly alkaline reaction. After cooling, the precipitated dye is filtered off and dried.