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CH253882A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

Info

Publication number
CH253882A
CH253882A CH253882DA CH253882A CH 253882 A CH253882 A CH 253882A CH 253882D A CH253882D A CH 253882DA CH 253882 A CH253882 A CH 253882A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
mole
methyl
diazo
pyrazolone
aminophenyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag J R Geigy filed Critical Ag J R Geigy
Publication of CH253882A publication Critical patent/CH253882A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/12Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248805.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.            Clegenstand    vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1     Mol     1-     Diazo    - 6 -     nitro    - 2 -     oxy-naphthalin-4-sulf    on-    säure,

   1     Mol        5-Methyl-2-methoxy-l-.diazo-          benzol,    2     Mol        1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon    und 1     Mol        Phosgen    derart auf  einander einwirken lässt, dass ein     Disazofarb-          stoff    der Formel -  
EMI0001.0023     
         entsteht.     Der neue,     metallisierbare        Disazofarbstoff          stellt    ein dunkles Pulver dar,

   das sich in Was  ser mit dunkelrotbrauner     und    in konzentrier  ter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und       Cellulosefasern    aus dem neutralen     Crlauber-          alzbad    in     rotstichig    braunen Tönen färbt,  welche durch Nachbehandlung mit Kupfer  sulfat in ein Rot von sehr guter     Na.ss-    und       Lichtechtheit    übergehen.  



       Beispiel:          29,5        \feile        1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph.          thalin-4-sulfonsäure    werden mit     4(1,4    Teilen  Harnstoff aus     1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon    und     Phosgen    bei Eiskühlung in  Gegenwart von     überschüssiger    Soda. zum  Zwischenprodukt vereinigt. Nach einigen  Stunden ist die Bildung des     Zwischenproduk-          tes    beendet.

   Man stumpft die überschüssige       Soda        mit;    Salzsäure auf     bicarbonatische    Reak  tion ab und     kuppelt-    mit der Dia.zoniumver-    Bindung von 13,7 Teilen     5-Methyl-2-methoxy-          l.-amino-benzol        weiter.    Der gebildete     Disazo-          farbstoff    wird mit Salz gefällt, filtriert und  getrocknet.  



  Zu demselben Farbstoff gelangt man,  wenn man 1.     Mol    des     Aminoazofarbstoffes;     erhalten durch Kupplung von     diazotierter        1-          Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure     mit l     -(4'-Amino-phenyl)    - 3 -     methyl-5-pyrazo-          lon,    und 1.

       Mol    des     Aminoazofarbstoffes,    er  halten durch Kupplung von 5 -     Methyl    - 2     -          methoxy    -1-     diazo    -Benzol mit 1- (4' -     Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,    mit     Phosgen    in       sodaalkalischem        Mediurn    bis zum Verschwin  den der freien     Aminogruppen    zum asymme  trischen Harnstoff kondensiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Pyrazolonreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol 1-Diazo-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 1 Mol 5-Methyl- 2-methoxy-1-diazo-benzol, 2 Mol 1-(4'-Amino- phenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon mit 1 Mol Phosgen derart aufeinander einwirken lässt,
    dass ein Disazofarbstoff der Formel EMI0002.0010 entsteht. Der neue metallisierbare Disazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Was ser mit dunkelrotbrauner und in konzen trierter Schwefelsäure mit orangen Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glau- bersaIzbad in rotstichig braunen Tönen färbt.; welche durch Nachbehandlung mit Kupfer sulfat in ein Rot von sehr guter Nass- und Lichtechtheit übergehen.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol des Harnstoffes des 1- (4'- Amino-phenyl) - 3 -me- thyl-5-pyrazolons nacheinander in beliebiger Reihenfolge 1 Mol 1- Diazo - 6 - nitro - 2 - oxy- naphthalin-4-sulfonsäure und 114To15-M ethyl- 2-methoxy-I-diazo-benzol einwirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Gemisch der Aminoazofarbstoffe aus 1 Mol 1-Diazo-6- nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure einer seits, 1 Mol 5-Methyl-2-methoxy-l-diazo-ben- zol anderseits und je einem Mol 1-(4'-Amino- phenyl)
    - 3 -methyl- 5 -pyrazolon mit Phosgen bis zum Verschwinden der primären Amino- gruppen kondensiert.
CH253882D 1945-12-27 1945-12-27 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. CH253882A (de)

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CH253882T 1945-12-27

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