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CH252276A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number
CH252276A
CH252276A CH252276DA CH252276A CH 252276 A CH252276 A CH 252276A CH 252276D A CH252276D A CH 252276DA CH 252276 A CH252276 A CH 252276A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
nitro
parts
dissolves
azo dye
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH252276A publication Critical patent/CH252276A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 246672.         Verfahren    zur Herstellung     eines        Azofarbatoffes.       Es     wurde    gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden     kann,        wenn.     man     1,

  3-Dioxynaphthalin    einerseits     mit        di-          azotierter        6-Nitro-2-arn.ino-l-ogybenzol-4-sul-          fonsäure    und anderseits mit der     Diazoazo-          verbindung        aus        tetrazotiertem        Benzidin    und       Salicylssäure    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles  Pulver dar, das sich in Wasser     und    verdünn  ter     Natriumcarbonatlösung    mit bordeaux  roter, in     verdünnten        Ätzadkalien    mit violett  brauner, in     konz.    Schwefelsäure mit blau  roter     Farbe,    löst und     Baumwolle    nach dem  ein- oder     zweibadigen        Nachkupferungsver-          fahren    in echten, braunen Tönen färbt.  



  Die     Kupplung    des     1,3-Diogynaphthaliw     mit den beiden     Diazoverbindungen    erfolgt       vorzugsweise    in     alkalischem,    z. B. Soda oder  Natronlauge enthaltendem Medium. Man  bringt die beiden     Diazoverbindungen    zweck  mässig nacheinander zur     Kupplung,    z.

   B. der  art, dass     1,3-Diogynaphthalin    zuerst mit di  anotierter     6-Nütro-2-amino-l-ogybenzol-4-sul-          fonsäure    vereinigt und der entstandene Mono  azofarbstoff hierauf mit der in     bekannter     Weise aus     tetrazotiertem        Benzidin    und     Sali-          cylsäure        durch        einseitige        Kupplung    erhal  tenen     Diazoazoverbindung    gekuppelt wird.

      <I>Beispiel:</I>    9,2 Teile     Benzidin    werden mit     Salzsäure     und     Natriumnitrit    wie üblich     tetrazotiert.     Man     kombiniert    die klare     Tetrazolösung    wäh  rend     einer        Stunde    bei 5 bis 6  mit     einer    Lö-         sung    von 8 Teilen     Sakcylsäure    und 20 Tei  len     Natriumearbonat    in 80     Teilen    .Wasser.  Man erhält eine braunorange Suspension der       Diazoazoverbindung.     



  11,7     Teile        6-Nitro-2-amnophenol-4-sulfon-          säure    werden in üblicher     Weise    mit Salz  säure und     Nätriumnitrit    bei 10     hie    15      di-          azotiert.    Die     Diazolösung    wird     innert        1/2          Stunde        bei.    4 bis:

   6      in.    eine Lösung von 8,5       Teilen        1,3-Diogynaphthalin,    8 Teilen     Na-          triumcarbonat    und 2     Teilen        Natriumhydrogyd     in 50 Teilen Wasser eingetragen. Man     rührt     während einer Stunde bei 5 bis 8 . Der Farb  stoff     wird    durch Zusatz von 60 Teilen Na  txiumchlorid abgeschieden und     abfiltriert.    Fr       wird    in     Pastenform    in die Suspension der  obigen     Diazoazoverbindung    eingetragen.

   Man  kuppelt eine     Stunde    bei 10 bis 12  und 50       Stunden    bei 18 bis 22 ,     erwärmt    nach dem       Verdünnen    des     Kupplungsgemisches    mit 100  Teilen Wasser auf 85 , filtriert den gebilde  ten     Trisazofarbstoff    aus dem heissen     Reak-          tionsgemisch    ab und trocknet ihn.



      Additional patent to main patent No. 246672. Process for the production of an azo carbate. It has been found that a valuable azo dye can be made if. man 1,

  3-Dioxynaphthalene combined on the one hand with diazo-2-nitro-2-arn.ino-1-ogybenzene-4-sulphonic acid and on the other hand with the diazoazo compound of tetrazotized benzidine and salicylic acid.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water and dilute sodium carbonate solution with burgundy red, in dilute caustic soda with purple brown, in conc. Sulfuric acid with a blue-red color, dissolves and dyes cotton in real, brown tones using the one- or two-bath re-coppering process.



  The coupling of the 1,3-Diogynaphthaliw with the two diazo compounds is preferably carried out in an alkaline, z. B. Soda or sodium hydroxide containing medium. Bring the two diazo compounds conveniently one after the other to the coupling, for.

   B. the type that 1,3-Diogynaphthalin first combined with di anotized 6-Nütro-2-amino-l-ogybenzene-4-sulphonic acid and the resulting mono azo dye then with the in a known manner from tetrazotized benzidine and Sali- Cylic acid is coupled by unilateral coupling obtained diazoazo compound.

      <I> Example: </I> 9.2 parts of benzidine are tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite as usual. Combine the clear tetrazo solution for one hour at 5 to 6 with a solution of 8 parts of saccycic acid and 20 parts of sodium carbonate in 80 parts of water. A brown-orange suspension of the diazoazo compound is obtained.



  11.7 parts of 6-nitro-2-amnophenol-4-sulfonic acid are azotized in the usual way with hydrochloric acid and sodium nitrite at 10 hie 15. The diazo solution is within 1/2 hour at. 4 to:

   6 in. A solution of 8.5 parts of 1,3-diogynaphthalene, 8 parts of sodium carbonate and 2 parts of sodium hydrogen in 50 parts of water. The mixture is stirred at 5 to 8 for one hour. The dye is deposited by adding 60 parts of sodium chloride and filtered off. Fr is added in paste form to the suspension of the above diazoazo compound.

   Coupling is carried out for one hour at 10 to 12 and 50 hours at 18 to 22, after diluting the coupling mixture with 100 parts of water it is heated to 85, the trisazo dye formed is filtered off from the hot reaction mixture and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, .dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Diogynaphthasin einerseits mit diano- tierter 6-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-4-sulfon- säure und anderseits, PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1,3-diogynaphthasin is mixed with 6-nitro-2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid on the one hand and, on the other, mit der Diazoazoverbin- dung aus tretrazotiertem Benzidin und Sali- cylsäure vereinigt. combined with the diazoazo compound of tretrazotized benzidine and salicylic acid. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser und verdünn- ter Natriumcarbonatlösung mit bordeaux roter, in verdünnten Ätzalkalen mit violett- brauner, The new dye is a dark powder that dissolves in water and dilute sodium carbonate solution with burgundy red, in dilute caustic alkalis with violet-brown, in konz. Schwefelsäure mit blau- roter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsver- fahren in echten, braunen Tönen färbt. UNTERANSPRVCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zuerst die eine und nachher die andere Kupplung durchführt. 2. in conc. Sulfuric acid dissolves with a blue-red color and dyes cotton in real, brown shades using the one- or two-bath re-coppering process. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that one carries out first one and then the other coupling. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxy- naphthalnn zuerst mit diazotierter 6-Nitro-2- amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure und hierauf mit der Diazoazoverbindung vereinigt. Process according to claim, characterized in that 1,3-dioxynaphthalene is first combined with diazotized 6-nitro-2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid and then with the diazoazo compound.
CH252276D 1942-09-02 1942-09-02 Process for the preparation of an azo dye. CH252276A (en)

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