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CH251533A - Process for the manufacture of a cosmetic product. - Google Patents

Process for the manufacture of a cosmetic product.

Info

Publication number
CH251533A
CH251533A CH251533DA CH251533A CH 251533 A CH251533 A CH 251533A CH 251533D A CH251533D A CH 251533DA CH 251533 A CH251533 A CH 251533A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
double bonds
conjugated
molecule
carboxylic acids
diluent
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Oelwerke Noury Van Der Haftung
Original Assignee
Noury & Van Der Lande Oelwerke
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Noury & Van Der Lande Oelwerke filed Critical Noury & Van Der Lande Oelwerke
Publication of CH251533A publication Critical patent/CH251533A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/3533,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A61K31/355Tocopherols, e.g. vitamin E

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung eines kosmetischen Produktes.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines   kos-      metischen    Produktes, das dadurch   gekenn-       zeichnet is. t, dass man zur Bildung des Anions    ungesättigter, mindestens zwei konjugierte C, C-Doppelbindungen im Molek l enthaltender Carbonsäuren befähigte Verbindungen mit einem   andern,, jedodh biologisch    unwirksa. men Stoff bis au. einen Gehalt von h¯chstens 10 000 Shepherd-Linn-Einheiten im g verdünnt.



   Es wurde nämlich gefunden, dass zur Bildung des Ions   ungesättigter,mindestenszwei    konjugierte   C,    C-Doppelbindungen enthaltender Carbonsäuren befähigte Verbindungen, wie   e z.    B. bestimmte Fraktionen ungesättigter, zwei oder mehr konjugierte Doppelbin  dungen    im Molekül enthaltende Carbonsäuren und ihre stereoisomeren Formen   und/oder    deren, dissoziierfÏhige Derivate sich zur Herstellung von kosmetischen Produkten hervorragend eignen und eine gegenüber den 9, 10-LinolsÏuren (a, ¯, y) in der Potenz erhöhte Vitamin-F-Wirksamkeit besitzen, wenn sie mit einem andern, jedoch biologisch unwirksamen Stoff, wie. z.

     B.    festen   @ oder fl s-       sigen L¯sungsmitteln, insbesondere Salb@n-      grundstoffen,Wasser    usw., verdünnt werden.



  Dies ist  berraschend, da die unverdünnten, mindestens   zwei konjugierte C, C-Doppelbin-      dungen enthaltenden Stoffe    keine bei Kosmetika erw nschte Wirkung ergeben, sondern zu   auffallenden Toxizitätserscheinungen    führten.



   Es s hat sich gezeigt, dass nach dem erfindungsgemässen Verfahren Produkte, wie z. B.



  Hautsalben, -¯le, -cremen und -puder, Ge  sichtswasser, Haa/rwasser, Waschmittel,    wie Toiletten- und Rasierseifen, erhalten werden können, bei welchen einer   hautsehädigenden    Wirkung üblicher Bestandteile derartiger Produkte entgegengewirkt ist, so z. B. bei    kosmetischen Zwecken dienenden Waschmit-    teln aus auf fettsauren Salzen basierten Normalseièn, synthetischen Seifen, wie   Fett-    alkoholsulfonaten, t rkischrot¯lartigen Seifen, Kondensationsprodukten von Fettsäuren un,   EiweissundganzseifenloseWaschmittel,    z.   B.    biologisch und/oder durch L¯sungsmittel oder Alkalien wirksame, und deren Gemischen.



   Für das vorliegende Verfahren haben sich z.   B.    die im folgenden genannten Stoffe als geeignet erwiesen :   1.    die zweifach konjugiert ungesättigte 9, 11-OctadekadiensÏure (trans-cis-OctadekadiensÏure)
CH3 À (CH2)5 À (CH=CH)2 À (CH2)7-COOH, 2. die dreifach konjugiert ungesättigte ElaeostearinsÏure
CH3 À (CH2)3 À (CH=CH)3 À (CH2)7-COOH,   3.    die   dreifaoh      konjugiert ungesättigte Holzfettsäure des Orticicadls,    die   Ijieansäure   
CH3 À (CH2)3 À (CH=CH)3 À (CH2)4 À CO À (CH2)2-COOH, 4. die vierfach konjugiert   ungesättigte Parinarsäure    des Faktors von   Parinarium    laurinum, deren   Eonstitution    erst kürzlich von H.

   P.   Kaufmann    und J. Balles   aufgeklärt    werden    konnte (vergleiche"Fette und Seifen", 45, 302/1938)    :
CH3 CH2 À (CH = CH)4 À (CH2)7-COOH.



   Ausserdem kommen in Betracht   alle eyn-      thetisch    hergestellten Polyenfettsäuren mit zwei und mehr konjugierten Doppelbindungen, die z.   B.    mit der von   R.    kuhn, Heidelberg, angegebenen Methode gewonnen werden können und worüber J. Baltes in der Zeitschrift äFette und Seifen", 45, 196 (1938) zusammenfassend berichtet hat.



   Ferner k¯nnen auch nat rliche und/oder   künstlicheGemische    verwendet werden, die Carbonsäuren   und/oder      dtssoziierfähigeDeri-    vate solcher enthalten, welche zwei oder mehr konjugierte Doppelbindungen im Molekül aufweisen, wie   z.    B.



  1. die natürlichen Fette in der Art des Eolz   ols, Oiticicaols,    2. aus   natüdichen O'len durch chemische   
Modifikation erhaltene Produkte, z. B.    dehydratisiertes Rizinusöl, dehydrierte   
Fette aller Art, und    3. natürliche, physikalisch-chemisch modifi-    zierte Fette.



   Unter dissoziierfÏhigen Derivaten sind z.   B.    wässerige L¯sungen der Salze (Seifen) der genannten CarbonsÏuren mit dem Konstitutionsmerkmal der mindestens zwei konjugierten Doppelbindungen zu verstehen.



   Der Erfindung liegt die Erkenntnis zu Grunde, dass die in Frage stehenden Carbonsauren usw. nicht in konzentrierter, reiner   Form, sondern erst mit ändern Stoffen ver- dünnt, haltbare, hochwirks'ame Präparate für    kosmetisohe Zwecke ergeben, und daB durch die   Verdünnung der hochungesättigten    Carbonsäuren   und deren dissoziierfÏhigen@ Deri-    vaten, die zwei oder mehr konjugierte   Dop-    pelbindungen enthalten, nicht nur erst der biologische Schutzeffekt auf der Haut von Mensch und Tier zustande kommt, sondern auch gleichzeitig die Vitamin-F-wirksame Substanz vor Autoxydation, Polymerisation und damit Inaktivierung geschützt wird.



   Unter den genannten, in Verdünnung Vitamin-F-wirksamen Stoffen befinden sich jedoch auch solche, die von Natur   aus auch    bei bereits geringfügiger Verdünnung meh  rere für die praktische Anwendung    in der Kosmetik angenehme Eigenschaften haben.



  So hat z.   B.    die 9, 11-OctadekadiensÏure (ge  genüber    der durch ihre   Vitaminwirkung    be  kannten    9,   10-Linolsäure)    den Vorteil, eine helle,   wasserklare    Fl ssigkeit, die   bis-7'       fliissig bleibt und weitgehendst licht-, luft-    un, d alterungsbestÏndig ist, zu sein.



   Beispiele:   Hautsalben :    a) 9, 11-OctadekadiensÏure 1,0    Vaselinum    album   5X0,    0    Eucerin,anhyd.adK)0,    0  (etwa 25'00 Shepherd-Linn
Einheiten pro   g    Substrat).   b)    9, 11-OctadekadiensÏure 0, 4    Adbps    benzoatus 100, 0  (etwa 1000 Shepherd-Linn
Einheiten pro g Substrat). c) 9, 11-OctadekadiensÏure 0, 25
Oleum campheratum 2, 0
Lanolin ad 30, 0  (etwa 1000   Shepherd-Linn-   
Einheiten   pro g Substrat).   



  Puder :
9, 11-OctadekadiensÏure 1, 0
Lanolin 1, 0
Acid, Boric. 2, 5
Zinc. Oxyd. 20, 0
Bolus alba (weisse Tonerde) 100, 0  (etwa 2500 Shepherd-Linn
Einheiten pro   g    Substrat). 



     Hautfunktions6l :   
ElaeostearinsÏure 0, 2
Oleum Vaselini 50, 0  (etwa   1000 Shepherd-Linn-   
Einheiten pro g Substrat).



     Hautcremen (Gold cream)    :
Man emulgiert :
9, 11-Octadekadiensäure 0, 4    Alcoh.    cetyl 20, 0
Paraff. liqu. 20, 0
Vaselinum album   59,    6
Wasser   (37,    5%) 60, 0  (etwa 2500 Shepherd-Linn-Einheiten pro g
Substrat auf Trockensubstanz berechnet).



  Haarwasser :
Licansäure 0, 1
Spiritus 60, 0
Spirit, odorat 5, 0
Glycerin 5, 0
Acid. salicyl   2,    0
Aqua dest. ad 100,   0     (etwa 250   Shepherd-Isinn-   
Einheiten pro g Substrat).   



  Gesichtswasser (zugl. Desinfe7ctionsmittel) :   
9,   11-Octadekadiensäure 0,    2
Triäthanolamin 0, 5
Glycerin 4, 0    Spiritus 33,    0
Aqua dest.   62,    0
Parfum 0, 8  (etwa   500      Shepherd-Iminn-   
Einheiten pro g Substrat).



  



  Process for the manufacture of a cosmetic product.



   The present invention relates to a method for producing a cosmetic product which is characterized by it. t that one can form the anion of unsaturated, at least two conjugated C, C double bonds in the molecule containing carboxylic acids with another, but biologically ineffective compounds. men fabric to au. diluted to a content of not more than 10,000 Shepherd-Linn units per gram.



   This is because it has been found that compounds capable of forming the ion of unsaturated carboxylic acids containing at least two conjugated C, C double bonds, such as e. B. certain fractions of unsaturated, two or more conjugated double bonds in the molecule containing carboxylic acids and their stereoisomeric forms and / or their, dissociable derivatives are ideal for the production of cosmetic products and compared to the 9, 10-linoleic acids (a, ¯, y ) have increased potency vitamin F effectiveness when combined with another, but biologically inactive substance, such as. z.

     B. solid or liquid solvents, especially ointment base materials, water, etc., can be diluted.



  This is surprising, since the undiluted substances containing at least two conjugated C, C double bonds do not have the desired effect on cosmetics, but rather lead to striking symptoms of toxicity.



   It s has been shown that according to the inventive method products such. B.



  Skin ointments, oils, creams and powders, Ge facial water, hair water, detergents, such as toilet and shaving soaps, can be obtained in which a skin-damaging effect of common components of such products is counteracted, e.g. For example, detergents for cosmetic purposes made from normal iron based on fatty acid salts, synthetic soaps such as fatty alcohol sulfonates, turkish roll-like soaps, condensation products of fatty acids, detergents without protein and soaps, e.g. B. biologically and / or by solvents or alkalis effective, and mixtures thereof.



   For the present process z. B. the substances mentioned below have proven to be suitable: 1. the doubly conjugated unsaturated 9, 11-Octadienure (trans-cis-OctadekadiensÏure)
CH3 À (CH2) 5 À (CH = CH) 2 À (CH2) 7-COOH, 2. the tri-conjugated unsaturated eleostearic acid
CH3 À (CH2) 3 À (CH = CH) 3 À (CH2) 7-COOH, 3. the threefold conjugated unsaturated wood fatty acid of orticicadl, the Ijiean acid
CH3 À (CH2) 3 À (CH = CH) 3 À (CH2) 4 À CO À (CH2) 2-COOH, 4. the fourfold conjugated unsaturated parinaric acid of the factor of Parinarium laurinum, the constitution of which was recently published by H.

   P. Kaufmann and J. Balles could be enlightened (compare "Fette und Seifen", 45, 302/1938):
CH3 CH2 À (CH = CH) 4 À (CH2) 7-COOH.



   In addition, all synthetically produced polyene fatty acids with two or more conjugated double bonds, which z. B. can be obtained with the method specified by R. kuhn, Heidelberg, and what J. Baltes has reported in summary in the journal "Fat and Seifen", 45, 196 (1938).



   Furthermore, natural and / or artificial mixtures can also be used which contain carboxylic acids and / or derivatives capable of being associated with those which have two or more conjugated double bonds in the molecule, such as B.



  1. Natural fats in the form of Eolz oil, Oiticicaols, 2. From natural oils by chemical means
Modification obtained products, e.g. B. dehydrated castor oil, dehydrated
Fats of all kinds, and 3. natural, physico-chemical modified fats.



   Derivatives capable of dissociation are e.g. B. aqueous solutions of the salts (soaps) of the carboxylic acids mentioned with the constitutional feature of at least two conjugated double bonds.



   The invention is based on the knowledge that the carboxylic acids etc. in question do not result in a concentrated, pure form but only diluted with other substances, producing durable, highly effective preparations for cosmetic purposes, and that by diluting the highly unsaturated ones Carboxylic acids and their dissociable @ derivatives, which contain two or more conjugated double bonds, not only does the biological protective effect on the skin of humans and animals come about, but also at the same time the vitamin F-active substance against autoxidation, polymerization and so that inactivation is protected.



   However, among the substances mentioned, which are effective when diluted with vitamin F, there are also those which by nature have several pleasant properties for practical use in cosmetics, even if they are even slightly diluted.



  So has z. For example, 9, 11-octadecadienoic acid (compared to 9, 10-linoleic acid, which is known for its vitamin action) has the advantage of being a light, water-clear liquid that remains liquid up to -7 'and is largely light, air and is resistant to aging.



   Examples: Skin ointments: a) 9, 11-Octadecadienic acid 1.0 Vaselinum album 5X0, 0 Eucerin, anhyd.adK) 0, 0 (about 25,000 Shepherd-Linn
Units per g substrate). b) 9, 11-octadecadienic acid 0.4 Adbps benzoatus 100, 0 (about 1000 Shepherd-Linn
Units per g substrate). c) 9, 11-octadecadienic acid 0.25
Oleum campheratum 2, 0
Lanolin ad 30.0 (about 1000 Shepherd-Linn
Units per g substrate).



  Powder:
9, 11-octadecadic acid 1, 0
Lanolin 1, 0
Acid, Boric. 2, 5
Zinc. Oxide. 20, 0
Bolus alba (white clay) 100.0 (about 2500 Shepherd-Linn
Units per g substrate).



     Skin function:
Eleostearic acid 0, 2
Oleum Vaselini 50.0 (about 1000 Shepherd-Linn
Units per g substrate).



     Skin creams (gold cream):
One emulsifies:
9, 11-octadecadienoic acid 0.4 Alcoh. cetyl 20.0
Paraff. liqu. 20, 0
Vaselinum album 59, 6
Water (37.5%) 60.0 (about 2500 Shepherd-Linn units per g
Substrate calculated on dry matter).



  Hair tonic:
Licanic acid 0.1
Spirit 60, 0
Spirit, odorat 5, 0
Glycerin 5, 0
Acid. salicylic 2, 0
Aqua dest. ad 100.0 (about 250 Shepherd-Isinn-
Units per g substrate).



  Facial tonic (including disinfectant):
9, 11-octadecadienoic acid 0, 2
Triethanolamine 0.5
Glycerin 4, 0 Spirit 33, 0
Aqua dest. 62, 0
Perfume 0.8 (about 500 Shepherd Iminn
Units per g substrate).

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines kosme- tischen Produktes, dadurch gekennzeichnet, daB man zur Bildung des Anions ungeeättig- ter, mindestens zwei konjugierte C, C-Doppel- bindungen im Mo'lekül entthaltender Garbon sauren befälligte Verbindungen mit einem andern, jedoch biologisch unwirksamen Stoff bis auf einen Gehalt von h¯chstens 10 000 Shepherd-Linn-Einheiten im g verdünnt. PATENT CLAIM: A process for the production of a cosmetic product, characterized in that, to form the anion of unsaturated, at least two conjugated C, C double bonds in the molecule, acidic compounds with another, but biologically inactive substance are used diluted to a content of not more than 10,000 Shepherd-Linn units per gram. UNTEBANSPBÜCHE : 1. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, daB man ungesÏttigte, mindeEtens zwei konjugierte Doppelbindun- gen im Molekül enthaltende Carbonsäuren verwendet. SUB-BOOKS: 1. A method according to patent claim, characterized in that unsaturated carboxylic acids containing at least two conjugated double bonds in the molecule are used. 2. Verfahren naRch Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da¯ man dissoziier fä'bigeDerivatevonungesättigten,minde- stens zwei konjugierte Doppelbindungen im Molekül enthaltenden Carbonsäurem verwendet. 2. The method according to claim, characterized in that dissociating colored derivatives of unsaturated carboxylic acids containing at least two conjugated double bonds in the molecule are used. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man feste Verdünnungsmittel verwendet. 3. The method according to claim, characterized in that solid diluents are used. 4. VeTfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, diaB man flüssige Verdünnungsmittel verwendet. 4. Method according to claim, characterized in that liquid diluents are used. 5'. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verdün- nungsmitteR Salbengrundstoffe verwendet. 5 '. Process according to patent claim, characterized in that the diluent used is ointment base materials. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, da¯ man als VerdünnungsmittelFuder verwendet. 6. The method according to claim and dependent claim 3, characterized in that the thinning agent used is powder. 7. Verfahren nach Patentanspruch und UnteranspTuch 4, cladurch gekennzeichnet, daB man als Verdünnungsmittel Öle verwendet. 7. The method according to claim and sub-claim 4, characterized in that oils are used as the diluent. 8. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, da¯ man als Verd nnungsmittel Wasser verwendet 8. The method according to claim and dependent claim 4, characterized in that water is used as the diluent
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE900122C (en) * 1951-08-24 1953-12-21 Karl Rothemann Active washing agent that is gentle on fibers and fabrics

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE900122C (en) * 1951-08-24 1953-12-21 Karl Rothemann Active washing agent that is gentle on fibers and fabrics

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