Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl cycloalkyl 1-carbonsäure. Gegeneta.nd vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-:cycloalkyl-l-:
earbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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auf eine Verbindung der Formel
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-worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen CH#,CH2CH,CH,N-Gruppe bei der Reaktion -sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Man kann beispielsweise 1-Phenyl-:cyclo- pentan-l-carbonsäure oder ein reaktionsfähi ges Derivat derselben, z. B. ein Halogenid, Anhydrid oder einen Ester,
in An- und Ab wesenheit von Kondensationsmitteln und Ver- teilungSmitteln mit Dimethylaminoäthyl-n- butyl-amin oder eine Metallverbindung des 1-Phenyl@@cyclopentan-1- carbons!äure-n-butyl- amids mit einem reaktionsfä'higen Ester des Dimethylamino-äthanols umsetzen.
Die erhaltene neue Verbindung, das 1- Phenyl-:cyülopentan-l-carb onsäure - ,dirmethyl- aminoäthyl-n-butyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 112'7-12,8 unter 0,05 mm Druck, ihr Hydrochlorid schmilzt bei 1.89-1'90 . Die Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 20,8 Teile 1-Phenyl-cyclöpenitan-l-:earbon- säure-.chllorid, gelöst in 200 Teilen absolutem Benzol, werden zu einer Lösung von 14,4 Teilen Dimethylaminoäthyl-,n-butyl=amin in 10,0 Teilen absolutem Benzol getropft. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt.
Na-eh Erkalten wird mit Was ser verrührt, getrennt und der Benzollösun:g dureh Aussehütteln mit verdünnter Salz säure die Base völlig entzogen. Die vereinig- ten wässerigen Lösungen werden ausgeäbhert, die Base mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen.
Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abJestilliert. Das erhaltene basische Amid siedet bei 127-128 unter 0,05 mm Druck.
Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei Anwendung eines Überschusses an Diamin, d. h. von 1,2-2 M.ol auf 1 Mol Säurechlorid. An Stelle des Säurechloridts, können auch andere Halogenide der 1-Phenyl-eyclop:en- tan-l-:carbonsäure, die Säure selbst, ihre Ester oder ihr Anhydrid verwendet werden.
Beispiel <I>2:</I> 24,5 Teile 1-Phenyl-eyelo#pentan-l-earbon- säure-n-butylamid werden mit 100 Teilen absolutem Taluol und 5 Teilen fein pulveri- siertem Natriumamid versetzt und so lange unter Rühren erwärmt, bis.
die Ammoniak bildung beendet ist. Na-oh dem Erkalten wer den 10,7 Teile Dimethylamino-äthylchlorid in 15'0 Teilen absolutem Toiuol zugegeben, die 14lischung einige Zeit bei Zimmertempe ratur gerührt und anschliessend 2 Stunden lang auf 90=100 erwärmt.
Das erkaltete Reaktionsprodukt wird mit 100 Teilen: Was ser versetzt, im Scheidetrichter getrennt und die Toluollösung einige Male mit Wasser gewaschen. Dann werden die basischen An teile mit verdünnter Säure extrahiert,
die vereinigten sauren Lösungen alkalisch ge- stellt und aizsgeäthert. Die Ätherlösungen ergeben nach dem Trocknen mit Natrium sulfat und Verdampfen ein 01 vom Siede punkt 12'7-128 unter 0,05 mm Druck,
Process for the preparation of a basic amide of a 1-aryl cycloalkyl 1-carboxylic acid. Opposite the present patent is a process for the preparation of a basic amide of a 1-aryl-: cycloalkyl-l-:
carboxylic acid. The process is characterized in that a compound of the formula
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to a compound of the formula
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-wherein X and Y two with the exception of one CH #, CH2CH, CH, N group contained in one of them in the reaction -separable radicals mean, can act.
You can, for example, 1-phenyl: cyclo-pentane-1-carboxylic acid or a reactive derivative thereof, z. B. a halide, anhydride or an ester,
in the presence and absence of condensing agents and distribution agents with dimethylaminoethyl-n-butyl-amine or a metal compound of 1-phenyl @@ cyclopentane-1-carboxylic acid n-butyl amide with a reactive ester of dimethylamino -ethanol.
The new compound obtained, 1-phenyl-: cyclopentane-1-carbonic acid -, dirmethylaminoethyl-n-butyl amide, is a base with a boiling point of 112'7-12.8 under 0.05 mm pressure, its hydrochloride melts at 1.89-1'90. The compound is intended to find therapeutic use.
<I> Example 1: </I> 20.8 parts of 1-phenyl-cyclöpenitan-l-: earbon- säure-.chloride, dissolved in 200 parts of absolute benzene, are added to a solution of 14.4 parts of dimethylaminoethyl, n -butyl = amine in 10.0 parts of absolute benzene was added dropwise. The mixture is heated to boiling under reflux for 2 hours.
After cooling, the mixture is stirred with water, separated and the base is completely removed from the benzene solution by shaking it out with dilute hydrochloric acid. The combined aqueous solutions are extracted, the base is set free with potash and taken up in ether.
The ethereal solution is washed with water, dried over potash and the solvent is distilled off. The basic amide obtained boils at 127-128 under 0.05 mm pressure.
Somewhat better yields are obtained when using an excess of diamine; H. from 1.2-2 molar to 1 mol of acid chloride. Instead of the acid chloride, other halides of 1-phenyl-eyclop: en-tan-l-: carboxylic acid, the acid itself, its ester or its anhydride can also be used.
Example <I> 2: </I> 24.5 parts of 1-phenyl-eyelo # pentane-l-earbonic acid-n-butylamide are mixed with 100 parts of absolute taluene and 5 parts of finely powdered sodium amide and kept under Stir until heated.
the ammonia formation has ended. After cooling, the 10.7 parts of dimethylamino-ethyl chloride in 15'0 parts of absolute toluene are added, the mixture is stirred for some time at room temperature and then heated to 90 = 100 for 2 hours.
The cooled reaction product is mixed with 100 parts: What water, separated in a separating funnel and the toluene solution washed a few times with water. Then the basic components are extracted with dilute acid,
the combined acidic solutions are made alkaline and acidified. After drying with sodium sulfate and evaporation, the ether solutions give an 01 boiling point 12'7-128 under 0.05 mm pressure,