CH246579A

CH246579A - Process for the preparation of a new imidazoline.

Info

Publication number: CH246579A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-03-23
Filing date: 1944-03-23
Publication date: 1947-01-15

Description

  

      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     reaktionsfähigen    Ester des       2-Oxymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz  dieses Esters     mit        N-Phenyl-ss-phenyl-äthyl-          amin    umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-(N-Phenyl-N-[ss-phe-          nyl-äthyll-aminomethyl)-imidazolin    bildet  ein Hydrochlorid in     Form    von farblosen Kri  stallen, die bei 221-222  schmelzen. Es soll  pharmazeutische     Verwendung    finden oder  als Zwischenprodukt zur Herstellung von  Heilmitteln dienen.  



  Als reaktionsfähiger Ester des     2-Oxy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein sol  cher mit einer starken anorganischen oder or  ganischen Säure,     wie,    z. B. einer     Halogenwas-          serstoffsäure    sowie einer     Alkyl-    oder     Arylsul-          fonsäure,    und vorzugsweise in Form eines       seiner    Salze verwendet. Die Umsetzung kann  in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs  mitteln und/oder     Kondensationsmitteln    durch  geführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  15,5 Teile     2-Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid,    49 Teile     N-Phenyl-ss-phenyl-          äthylamin    und 50 Teile Alkohol werden       während    einigen Stunden auf 90-105  in  einem Ölbad erhitzt.

   Sodann wird der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen Na-         triumbicarbonat    oder mit der entsprechen  den Menge Ammoniak     verrieben.    Das unver  brauchte     N-Phenyl-phenyläthylamin    wird  mit einem Lösungsmittel,     wie    Äther, Benzol  oder     Toluol,        ausgezogen,    die     wässrige    Schicht  mit wenig verdünnter Salzsäure     neutralisiert     und zum Sieden erhitzt.

   Beim Abkühlen der       Lösung    fällt das     2-(N-Phenyl-N-[ss-phenyl-          äthyl]        -aminomethyl)        -imidazolin-hydrochlo-          rid    in Form farbloser Kristalle vom F. 221  bis 222  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem andern       reaktionsfähigen    Ester des 2 -     Oxymethyl-          imidazolins,        wie    z. B. vom Bromwasserstoff  säure oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.  Ebenso     lässt    sich an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie Base verwen  den.



      Process for the preparation of a new imidazoline. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new imidazoline, which is characterized in that a reactive ester of 2-oxymethyl-imidazoline BEZW. a salt of this ester is reacted with N-phenyl-ss-phenyl-ethylamine.



  The 2- (N-phenyl-N- [ss-phenyl-ethyl-aminomethyl) -imidazoline obtained in this way forms a hydrochloride in the form of colorless crystals which melt at 221-222. It is intended to be used in pharmaceuticals or as an intermediate in the manufacture of medicinal products.



  As a reactive ester of 2-oxymethyl-imidazoline is in particular a sol cher with a strong inorganic or organic acid, such as, for. B. a hydrohalic acid and an alkyl or aryl sulfonic acid, and preferably used in the form of one of its salts. The reaction can be carried out in the presence or absence of diluents and / or condensation agents.



  <I> Example: </I> 15.5 parts of 2-chloromethyl-imidazoline hydrochloride, 49 parts of N-phenyl-ss-phenyl-ethylamine and 50 parts of alcohol are heated to 90-105 in an oil bath for a few hours.

   The alcohol is then distilled off and the residue is triturated with an aqueous solution of 8.4 parts of sodium bicarbonate or with the corresponding amount of ammonia. The unused N-phenyl-phenylethylamine is extracted with a solvent such as ether, benzene or toluene, the aqueous layer is neutralized with a little dilute hydrochloric acid and heated to the boil.

   When the solution cools, 2- (N-phenyl-N- [ss-phenyl-ethyl] -aminomethyl) -imidazoline hydrochloride precipitates in the form of colorless crystals with a melting point of 221 to 222.



  Instead of chloromethyl imidazoline hydrochloride one can use another reactive ester of 2 - oxymethyl imidazoline, such as. B. from the hydrobromic acid or toluenesulfonic acid ester, proceed. Another salt or the free base can also be used instead of the hydrochloride.

Claims

PATENT CLAIM; Process for the preparation of a new imidazoline, characterized in that a reactive ester of 2-oxymethyl-imidazoline is or. a salt of this ester is reacted with N - phenyl - ss - phenyl - ethylamine. The 2- (N-phenyl-N- [ss-phenyl-ethyl] -a.minomethyl) -imidazoline thus obtained forms a hydrochloride in the form of colorless crystals which melt at 221-222.

It is intended to be used in pharmaceuticals or as an intermediate in the manufacture of medicinal products. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that a salt of a 2-halomethyl-imidazoline is used as the starting material. 2. The method according to claim, characterized in that 2-chloromethyl - imidazoline - hydrochloride is used as the starting material.