CH242493A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzo@lsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 3-Benzol- sulf onamido - 6 - methyl - pyridazin,
das in. p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 3 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-6-methyl-pyridazin ist ein kri stallines Pulver vom F. 190-191 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden:
Das 3 -Benzolsulfonamido- 6 -methyl-pyr- idazin, das in p-Stellung zur Sul:fonamid- gruppe einen durch Hydrolyse in die Amino- gruppe überführbaren Substituenten enthält,: kann auf verschiedene Art und Weise ge- vonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktions fähigen Benzolsulfonsäurederivate, insbeson dere der Benzolsulfonsäurehalogeniae, mit 6 - Methyl - pyridazinverbindungen, die in 3-Stellung eine Gruppe enthalten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 3-Benzol- sulfonamido-6-methyl-pyridazin zu bilden vermag, wie mit 3-Amino-6-methyl-pyridazin. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Formel R .
S 2NHY, in der Y einen bei der nachfolgenden Reaktion sich abspalten den Rest bedeutet, mi 3-Halogen-6-methyl- pyridazinen umsetzen. Auch können andere dem-Fachmann geläufige Herstellungsmetho den benutzt werden.
<I>Beispiel 1:</I> 30,6 g 3-(p-Acetylamino-benzolsulfon- a:mido)-6-methyl-pyridazin, das durch Kon densation von p-Acetylamino-benzolsulfo- Chlorid mit aus 3-Chlor-6-methyl-pyridazin und Ammoniak gewonnenem 3-Amino-6- inethyl-pyridazin erhalten wurde, werden mit einer Lösung von 12g Natriumhydroxyd in 150 cm' Wasser zwei Stunden unter Rück fluss gekocht.
Die Lösung wird gegeber < en- falls unter Zusatz von Tierkohle filtriert und mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Dabei fällt das 3-(p-Amino-benzolsulion- amido)-6-methyl-pyridäzin als kristallines Pulver aus.
Die Verbindung kann durch Umkristallisation aus verdünntem Alkohol gereinigt werden. Schmelzpunkt 190-191 . <I>Beispiel</I> 2.: 33;
6 g 3-(p-Carbäthoxyamino-benzolsul- fonamido)-6-methyl-pyridazin, das durchKon- densation von -p-Carbäthoxyamino-benzol- sulfochlorid mit 3-Amino-6-methyl-pyridazin erhalten wurde, werden wie im Beispiel 1 mit einer wässrigen Lösung von 12 g Natrium hydroxyd in 150 cm3 Wasser unter Kochen verseift.
Nach der Neutralisation mit Salz säure wird das gebildete 3-(p=Amino-benzol- sulfonamicIo)-6-methyl-pyridazin isoliert und gegebenenfalls durch Umkristallisieren ge reinigt. Schmelzpunkt 190-191 .
Die Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali- hydroxyden, wie Calciumhydroxyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchgeführt werden.
Das gebildete p-Amino-benzolsulfonamid- derivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelhing eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 3-Benzolsulfonamido- 6-methyl-pyridazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit,einem- hydrolysierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 3 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-6-methyl-pyridazin ist ein kri stallines Pulver vom F. 190-191 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE242493X | 1939-05-23 | ||
| CH240222T | 1941-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH242493A true CH242493A (de) | 1946-05-15 |
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ID=25728491
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH242493D CH242493A (de) | 1939-05-23 | 1941-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH242493A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE951929C (de) * | 1952-10-23 | 1956-11-08 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Amino-benzolsulfonamido)-3-halogenpyridazinen |
-
1941
- 1941-05-23 CH CH242493D patent/CH242493A/de unknown
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| DE951929C (de) * | 1952-10-23 | 1956-11-08 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Amino-benzolsulfonamido)-3-halogenpyridazinen |
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