CH239702A

CH239702A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides.

Info

Publication number: CH239702A
Authority: CH
Inventors: Ag Cilag Chemisch Laboratorium
Original assignee: Cilag Chemisches Ind Lab Ag
Priority date: 1943-08-20
Filing date: 1943-08-20
Publication date: 1945-10-31

Description


      Verfahren    zur Darstellung eines Sulfonamides.  
EMI0001.0002     
  
    Das <SEP> in <SEP> der <SEP> Medizin <SEP> als <SEP> antibakterielles
<tb>  Mittel <SEP> bekannt <SEP> gewordene <SEP> 2-(p-Aminobenz:ol  sulfon3#lamino) <SEP> - <SEP> 4,6 <SEP> - <SEP> dimethyl <SEP> - <SEP> pyrimidin <SEP> üt
<tb>  infolge <SEP> seiner <SEP> igeringen <SEP> Löslichkeit <SEP> zu <SEP> intra  venäsen <SEP> Injektionen <SEP> wenig <SEP> geeignet. <SEP> Man <SEP> ist
<tb>  daheTdazu <SEP> übergegangen, <SEP> an <SEP> seiner <SEP> Stehle
<tb>  .die <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> viel <SEP> ileichter <SEP> und <SEP> mit <SEP> neutraler
<tb>  Reaktion <SEP> löslichen <SEP> Alkalisalze <SEP> des <SEP> <B>2-(p-N</B>4<B>_</B>
<tb>  Succinyl-amino#b:

  enzol-su <SEP> #lfonylamino)-4,6-di  methyl-pyrimidins <SEP> zu <SEP> verwenden. <SEP> Das <SEP> .diesen
<tb>  Seilzen <SEP> zu <SEP> runde <SEP> liegende <SEP> Sulfonamid <SEP> ist
<tb>  bisher <SEP> @durch <SEP> Befiand@lung <SEP> von <SEP> 2-(p-Amino  benzoT@-ssulfanyJamino@) <SEP> -4,6 <SEP> - <SEP> dim@ethyl-pyrimi  Jin <SEP> mit <SEP> Bernste:insäureauhydrid <SEP> gewonnen
<tb>  worden.
<tb>  



  Gegenstand <SEP> der <SEP> vorliegenden <SEP> Erfindung
<tb>  ist <SEP> ein <SEP> in <SEP> seiner <SEP> Art <SEP> neues <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Dar  stellung <SEP> des <SEP> 2-(p-N4-Suecinyl-aminobenzol  sulf <SEP> onylamino <SEP> )-4, <SEP> 6-dimethyl-py <SEP> rimidins, <SEP> wei  ehes <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> p  Succinylamino-benzol-sulfornylguanidin <SEP> mit
<tb>  A.eetylaceto:n <SEP> kondensiert. <SEP> Die <SEP> I#ondensation
<tb>  kann. <SEP> durch <SEP> Erhitzen, <SEP> einer <SEP> innigen <SEP> Mischung       ,der     beiden.    Ausgangsstoffe auf eine Tempe  ratur von     wenigstens    120' C durchgeführt  werden.  



  <I>Aas f</I>     ührwngsbeispiel:     Ein inniges     Gemisch    von 31,5 g     p-Succinyl-          amino    - Benzol -     sulfonylbo^uanidin    und 35 g       Acetylacetan    wird im Druckgefäss unter Rüh  ren 3     @Stunden    auf 140 bis<B>160'</B> C erhitzt.       Damauf    wird das     überschüssige        Acetylaeeton          abdestilliert    und der Rückstand aus 6 n.

   Essig  säure umkristallisiert.     Ausbeute:    35 g oder       92,69o'    d.     Th.    Das so     .erhaltene        2-(p-N4-          Succinylamino,-benzol-sulf        onylamino)    - 4, 6-     di-          methyl-pyrimidin    zeigt,     in        Übereinstimmung     ,mit dem     Schrifttum,    einen     Schmelzpunkt     (u.     Zers.)    von 226  C.

Claims

PATENTANSPRUCH: EMI0001.0030 Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> -eines <SEP> Sulfon amides, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> p Succinylarmino,-benzol-sulfo@nyl-guanidin <SEP> mit <tb> A@eetyla"ceton <SEP> zum <SEP> 2-(p-N4-Succinylannine- EMI0002.0001 henzol <SEP> - <SEP> sulfony <SEP> lamino) <SEP> - <SEP> 4,G <SEP> - <SEP> dimethy <SEP> l <SEP> - <SEP> pyri midin <SEP> kondensiert. <tb> UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueh, <SEP> dadureh <tb> 5 <SEP> gekennzeiehuet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> eine <SEP> l1-Iisehung <SEP> der EMI0002.0002 beiden <SEP> Aus.#an#sstoff'e <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Temperatur <tb> von <SEP> mindestens <SEP> 120" <SEP> C <SEP> erhitzt.