CH233085A

CH233085A - Process for the preparation of a chromable monoazo dye.

Info

Publication number: CH233085A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-05-16
Filing date: 1942-05-16
Publication date: 1944-06-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     chromierbaren        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       chromierbare        Monoazofarbstoffe    erhält, wenn  man     diazotierte        2-Aminophenol-6-sulfonsäu-          ren,    die in     4-Stellung    einen     Cyeloalkylrest     oder einen     Alkylrest    von 3 bis und mit 8       Kohlenstoffatomen    enthalten,

   mit     Pyrazolo-          nen    ohne freie     Sulfon-    und     Carbonsäuregrup-          pen    kuppelt.  



  Gegenstand vorliegenden Zusatzpatentes  ist ein Verfahren zur Herstellung eines     chro-          mierbaren        Monoazofarbstoffes,    dadurch ge  kennzeichnet, dass man     diazotierte        2-Amino-          4-isopropylphenol-6-sulfonsäure    mit     1-Phe-          nyl-3-methyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein gelbbraunes  Pulver dar, dessen Lösung in Wasser gelb  orange, in Schwefelsäure orange gefärbt ist.  Er färbt Wolle beim Behandeln mit Chrom  salzen in     gelbstichigroten    Tönen.    <I>Beispiel:</I>  23,1 Teile     2-Amino-4-isopropylphenol-6-          sulfonsäure    (aus     4-Isopropylphenol    durch         Sulfonierung,        Nitrierung    und Reduktion dar  gestellt;

   die freie Säure     -wird    als graues, in  heissem Wasser gut lösliches Kristallpulver  erhalten) werden in üblicher Weise indirekt       diazotiert.    Die     Diazoniumverbindung    kup  pelt man mit<B>17,9</B> Teilen     1-Phenyl-3-methyl-          5-pyrazolon        in        sodaalkalischer    Lösung. Nach  Beendigung der     Färbstoffbildung    wird der  Farbstoff     ausgesalzen,        abfiltriert    und ge  trocknet.

   Er wird als gelbbraunes     Pulver    er  halten, das sich in Wasser mit     gelboranger,     in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger  Farbe löst. Aus saurem Bade zieht er auf  Wolle in gelben Tönen, die durch.     Nachcliro-          mieren    in ein     gelbstichiges    Rot mit guten  Nass- und     Lichtechtheiten    übergehen. Fär  bungen mit den gleichen Eigenschaften wer  den auch direkt nach dem     Einbadchromier-          verfahren    erhalten.



  Process for the preparation of a chromable monoazo dye. It has been found that valuable chromable monoazo dyes are obtained if diazotized 2-aminophenol-6-sulfonic acids which contain a cyeloalkyl radical or an alkyl radical of 3 to 8 carbon atoms in the 4-position,

   couples with pyrazolones without free sulfonic and carboxylic acid groups.



  The subject of the present additional patent is a process for the production of a chromable monoazo dye, characterized in that diazotized 2-amino-4-isopropylphenol-6-sulfonic acid is coupled with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone.



  The new dye is a yellow-brown powder, the solution of which is yellow-orange in water and orange in sulfuric acid. When treated with chromium salts, it dyes wool in shades of yellow-tinged red. <I> Example: </I> 23.1 parts of 2-amino-4-isopropylphenol-6-sulfonic acid (made from 4-isopropylphenol by sulfonation, nitration and reduction;

   the free acid is obtained as a gray crystal powder which is readily soluble in hot water) is diazotized indirectly in the usual way. The diazonium compound is coupled with 17.9 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in a soda-alkaline solution. When the dye formation is complete, the dye is salted out, filtered off and dried.

   It is kept as a yellow-brown powder that dissolves in water with yellow-orange color and in concentrated sulfuric acid with orange color. From an acidic bath he pulls on wool in yellow tones that pull through Post-circling changes to a yellowish red with good wet and light fastness properties. Dyes with the same properties are also obtained directly after the single-bath chrome plating process.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a chromable monoazo dye, characterized in that diazotized 9-amino-4-isopropylphenol-6-sulfonic acid is coupled with 1-phenyl-3-methyl f-5-pyrazolone. The new dye is a yellow-brown powder. Its solution is yellow-orange in water and orange in sulfuric acid. When treated with chromium salts, it dyes wool in shades of yellow-tinged red.