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CH230224A - Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates.

Info

Publication number
CH230224A
CH230224A CH230224DA CH230224A CH 230224 A CH230224 A CH 230224A CH 230224D A CH230224D A CH 230224DA CH 230224 A CH230224 A CH 230224A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
preparation
sulfamide derivative
benzene sulfamide
benzene
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH230224A publication Critical patent/CH230224A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
    • C07D277/52—Nitrogen atoms bound to hetero atoms to sulfur atoms, e.g. sulfonamides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Benzolsulfamidderivates.     
EMI0001.0002     
  
    Gegene@tand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> des <SEP> im <SEP> Pa  tent <SEP> Nr. <SEP> 210775 <SEP> beschriebenen <SEP> Benzolsulf  amidderivates, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich  net <SEP> ist, <SEP> d<B>a</B>ss <SEP> man <SEP> 2-(p-Aminobenzo#l,sulfamidoi)  thiazol-4-essigsäure <SEP> mit <SEP> decarb-oxylierenden
<tb>  Mitteln <SEP> behandelt.
<tb>  



  <I>Beispiel</I>
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> 2-(p-Aminobenzolsulfamidio)  thia.zol-4-es2igs,äune <SEP> (erhalten <SEP> zum <SEP> Beispiel
<tb>  durch <SEP> Umsetzung <SEP> von <SEP> p-Acetaminobenzol  sulfochlord <SEP> mit <SEP> 2-Amino-thiazol-4-essig  säureäthyIester <SEP> und <SEP> nachträgliche <SEP> Versei  fung) <SEP> werden <SEP> im <SEP> Ölbad <SEP> auf <SEP> 190  <SEP> erwärmt,
<tb>  wobei <SEP> unter <SEP> Aufschäumen <SEP> Kohlensäure <SEP> ent  weicht. <SEP> Nach <SEP> beendeter <SEP> Koh <SEP> lens:äureentwick  lung <SEP> wird <SEP> der <SEP> Rückstand <SEP> aus <SEP> verdünntem
<tb>  Alkohol <SEP> umkritstallisäert. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> in <SEP> guter
<tb>  Ausbeute <SEP> 2 <SEP> - <SEP> (p <SEP> - <SEP> Aminob!enzolsulfamid!o) <SEP> - <SEP> 4 <SEP>   methylthiazol. <SEP> F. <SEP> 241-242 .
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb>  Man <SEP> löst <SEP> 10 <SEP> Teile <SEP> 2-(p-Amznobenzolsulf  amido)-thia.zol-4-lessigs,äu.ne <SEP> neutral <SEP> in <SEP> 1/2n-     
EMI0001.0003     
  
    Natronlaubgge <SEP> und <SEP> erwärmt <SEP> 48 <SEP> Stunden <SEP> auf
<tb>  45 , <SEP> wobei <SEP> irr <SEP> reichlicher <SEP> Menge <SEP> 2-(p-Amnho  benzolsulfamido) <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> methylthiazol <SEP> ausfällt.
<tb>  Es <SEP> wird <SEP> abgenutsolit, <SEP> mit <SEP> Wastser <SEP> ,gewaschen
<tb>  und <SEP> aus <SEP> Alkohol <SEP> umkristallisiert. <SEP> F. <SEP> 241 <SEP> bis
<tb>  <I>242. . <SEP> Beispiel <SEP> 3:

  </I>
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> 2-(p-Aminobenzolsulfamiclo)  thiazol-4-esisigs,äure <SEP> werden <SEP> in <SEP> 60 <SEP> Teilen <SEP> Ni  trobenzo,1 <SEP> suspendiert <SEP> und <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Beendigung
<tb>  der <SEP> gohlensiäureentwicklung <SEP> am <SEP> Rückfluss <SEP> ge  kocht. <SEP> Beim <SEP> Abkühlen <SEP> scheidet <SEP> sich <SEP> 2-(p  Aminobenzolsulfamido)-4-m@ethylthiazo,l <SEP> aus.
<tb>  <B>Es</B> <SEP> wird <SEP> aus <SEP> verdünntem <SEP> Alkohol <SEP> umkristalli  siert. <SEP> F. <SEP> 241-242 .

Claims (1)

  1. EMI0001.0004 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zum <SEP> Darstellung <SEP> des- <SEP> im <SEP> Patent <tb> Nr. <SEP> 210775 <SEP> beschriebenen <SEP> Benzo@lsulfamid derivatesi, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <tb> 2 <SEP> - <SEP> (p-4Amvnobenzolsulfamido) <SEP> -thiazol-4-cssig säure <SEP> mit <SEP> @decarboxylierenden <SEP> Mitteln <SEP> be handelt.
CH230224D 1940-04-30 1940-04-30 Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. CH230224A (de)

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CH230224T 1940-04-30
CH229744T 1940-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH230224A true CH230224A (de) 1943-12-15

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ID=25727395

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CH230224D CH230224A (de) 1940-04-30 1940-04-30 Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates.

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