CH226630A

CH226630A - Process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number: CH226630A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1940-04-13
Filing date: 1941-02-28
Publication date: 1943-04-15
Also published as: CH226628A; CH226627A; CH226629A

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 222255.    Verfahren zur Herstellung des     Leukoschwefelsäureesters    eines     Nüpenfarbstoffes     der     Anthrachinonreihe.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur     Herstellung    des     Leukos,chwefel-          säureesters    eines     Küpenfarbetoffes    der     An-          tbrachinonreihe,    welches darin     besteht,        dass     man den Farbstoff,

   der durch     Kuppeln    des       diazotierten        1-Amino    - 8 -     chloranthrachinons     mit     Acetes,ssigsäure-o-anisidid    erhältlich ist,  durch Behandlung mit einem reduzierenden  Mittel und einem     Schwefeltriogyd    liefernden       Veiesterungsmittel    in Gegenwart einer ter  tiären Base in den     Leukoschwefelsäureester     überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes     in den     Leukoschwefelsäureester    erfolgt in  der üblichen Weise, zum Beisspiel durch Be  handeln des Farbstoffes, in Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Pyridin,     und eines     Schwefeltriogyd    liefernden     Ver-          esterungsmittels,    wie zum Beispiel     Chlorsul-          fonsäure    oder     Chlorsulfonsäureester,    mit  einem Metall, zum Beispiel mit Kupfer oder  Eisen.

      Zur Aufarbeitung wird     das    Umsetzungs  gemisch zweckmässig in eine Lösung von     Na-          triumearbonat    oder     Natriumhydrogyd    oder!  Ammoniak in Wasser gegeben, in     geeigne-          ter    Weise, zum     Beisspiel    durch     Destillation.     im Vakuum, von der     tertiären    Base befreit  und von den     Metallsalzen        abfiltriert.    Aus  dem Filtrat kann der gebildete     Leukoschwe-          felsäureester    in Form eines Salzes, zum Bei  spiel in Form des,

       Natriumsalzes    oder     Ka-          liumsalze        s,    durch     Aussalzen    mit     Kaliumchlo-          rid    oder     Natriumchlorid        gewonnen,    werden.  Das ausgefällte     Alkalimetallsalz    des     Leuko-          schwefelsäureesters    wird     abfiltriert    und zur  Erhöhung der Haltbarkeit mit etwas     Na-          triumcarbonat    versetzt.

      <I>Beispiel:</I>  In ein     Veresterungs@gemisch,    das erhalten ,  wird durch     Zutropfen    von 150 Gewichtstei  len     Chlorsulfonsäure    in 800     Gawiclhtsteile     einer     Pyridinfraktion    vom Siedepunkt 125      bis 128  C, trägt man 100 Gewichtsteile  eines Farbstoffes, der durch Kuppeln von       diazotiertem        1-Amino    - 3 -     chloranthracliinon     mit     Acetessi,c,eäure-o-anisidid    erhältlich ist,  und 60 Gewichtsteile Eisenpulver ein. Die       Veresterung    wird bei 50-60  C durchge  führt.

   Nach etwa     einstündigem    Rühren gibt  man     da-s    Reaktionsgemisch in eine Lösung  von 230     Gewichtsteilen        Natriumcarbona.t    in  4000 Gewichtsteilen Wasser und     destilliert.     das     Pyridin    im Vakuum ab.

   Die wässerige  Lösung des     Leukoschwefelsäureesters,    die  man nach dem Abtrennen des,     Eieeri@schlam-          mes    durch Filtration erhält., wird mit Na  triumchlorid     ausgesalzen    und der ausgeschie  dene     Ester    dann filtriert und mit etwa 2%       Natriumcarbonat        verpastet.    Der     Leukoschwe-          felsäureester    gibt auf Baumwolle oder  Kunstseide gedruckt und in der üblichen  Weise mit sauren Oxydationsmitteln ent  wickelt, ein     lebhaftes    Goldgelb von sehr guten  Echtheitseigenschaften.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 222255. Process for the production of the leuco-sulfuric acid ester of a nub dye of the anthraquinone series. The subject of this patent is a process for the production of the leuco, sulfuric acid ester of a vat dye of the antbrachinone series, which consists in that the dye,

   which is obtainable by coupling the diazotized 1-amino-8-chloroanthraquinone with acetate, ssigsäure-o-anisidid, by treatment with a reducing agent and a sulfur triogyd-yielding esterifying agent in the presence of a tertiary base in the leucosulfuric acid ester.



  The conversion of the vat dye into the leuco sulfuric acid ester takes place in the usual way, for example by treating the dye in the presence of a tertiary base, such as pyridine, and an esterifying agent such as chlorosulfonic acid or chlorosulfonic acid ester which provides sulfur triogyd a metal, for example with copper or iron.

      For working up, the reaction mixture is expediently converted into a solution of sodium carbonate or sodium hydrogen or! Ammonia is added to water in a suitable manner, for example by distillation. in vacuo, freed from the tertiary base and filtered off from the metal salts. The leuco sulfuric acid ester formed can be obtained from the filtrate in the form of a salt, for example in the form of

       Sodium salts or potassium salts obtained by salting out with potassium chloride or sodium chloride. The precipitated alkali metal salt of the leuco sulfuric acid ester is filtered off and a little sodium carbonate is added to increase the shelf life.

      <I> Example: </I> In an esterification mixture that is obtained, 150 parts by weight of chlorosulfonic acid in 800 parts by weight of a pyridine fraction with a boiling point of 125 to 128 ° C. are added to carry 100 parts by weight of a dye which is obtained by coupling diazotized 1-Amino - 3 - chloranthracliinone with Acetessi, c, eäure-o-anisidid is available, and 60 parts by weight of iron powder. The esterification is carried out at 50-60 C.

   After stirring for about one hour, the reaction mixture is added to a solution of 230 parts by weight of sodium carbonate in 4000 parts by weight of water and the mixture is distilled. the pyridine from in vacuo.

   The aqueous solution of the leuco sulfuric acid ester, which is obtained after separating off the Eieeri sludge by filtration, is salted out with sodium chloride and the ester which has separated out is then filtered and pasted with about 2% sodium carbonate. The leuco-sulfuric acid ester, printed on cotton or artificial silk and developed in the usual way with acidic oxidizing agents, gives a vivid golden yellow with very good fastness properties.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series, characterized in that the dye obtained by coupling the diazotized 1-amino-3-chloroanthraquinone with acebmsigsäui-ea-anisi.did is obtainable by Treatment with a reducing agent and a sulfur trioxide agent,

in the presence of a tertiary base in the leuco-sulfuric acid ester. By developing according to the processes customary for this class of dyestuffs, the new lericosulfuric acid ester results in substance like on the fiber a lively gold yellow with very good fastness properties.