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CH226016A - Process for the preparation of a tetrakisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a tetrakisazo dye.

Info

Publication number
CH226016A
CH226016A CH226016DA CH226016A CH 226016 A CH226016 A CH 226016A CH 226016D A CH226016D A CH 226016DA CH 226016 A CH226016 A CH 226016A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
amino
nitrodiazobenzene
combining
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH226016A publication Critical patent/CH226016A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Tetrakisazofarbstoifes.       Es     wurde    gefunden,     daB    man einen neuen       Tetrakisazofarbstoff    erhält, wenn man die       Diaminoverbindung,    die erhältlich     ist    durch  Verseifen des     Disazofarbstoffes,    der selbst  erhältlich ist durch     Vereinigen    von     1-Diazo-          4-acetylaminobenzol    mit     1-Amino-3-methyl-          benzol,

          Weiterdiazotieren    des so erhaltenen       Monoazofarbstoffes    und Vereinigen in alkali  schem Medium mit der     2-Amino-8-ogynaph-          thalin-6-sulfonsäure,        tetrazotiert    und mit  2     Mol        1,3-Diogybenzol    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff bildet     ein.    dunkles,  bronzierendes Pulver, das sich in Wasser mit  violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit  grüner Farbe löst. Der Farbstoff färbt Baum  wolle in     violettschwarzen    Tönen, die durch  Behandeln mit Formaldehyd oder mit     4-          Nitrodiazobenzol    nachentwickelt werden kön  nen.

   Die mit     4-Nitrodiazobenzol    erhaltenen  braunschwarzen Töne sind gut waschecht  und, sowohl neutral als auch alkalisch, aus  gezeichnet     ätzbar.       <I>Beispiel:</I>  15,0 Teile     1-Amino-4-acetylaminobenzol     werden in bekannter Weise     diazotiert;    die       Diazolösung    wird durch Zusatz von 20%iger       Natriumacetatlösung    kongoneutral gestellt;  dann wird eine Lösung von 10,7     Teilen          1-Amino-3-methylbenzol,    gelöst in 50 Teilen  Wasser mit Hilfe von 13 Teilen 30%iger  Salzsäure, zugegeben.

   Nach 24 Stunden wird  der unlösliche     Monoazofarbstoff        abfiltriert,     dann mit 100     Teilen    Wasser gut     verpastet,     mit weiteren 500     Teilen    Wasser verdünnt.  Dann werden eine Lösung von 6,9 Teilen       Natriumnitrit    und 28 Teile Salzsäure von  <B>30%</B> zugegeben. Das     Diazotierungsgemisch     wird bei 15 bis 20  während 2 bis 21/2 Stun  den gut gerührt und dann zu einer Lösung  gegeben, die durch Lösen von 23,9 Teilen       2-Amino-8-ogynaphthalin-6-sulfonsäure    unter  Zusatz von 30 Teilen     Natriumcarbonat    berei  tet wurde.

   Nach mehrstündigem Rühren wird  der     schwerlösliche        Disazofarbstoff        abfiltriert.     Der     abfiltrierte    Farbstoff wird mit 1000 Tei-           len    Wasser wieder angerührt, zum Sieden  erhitzt und dann mit 140 Teilen     30%i--er          Natriumhydroxydlösung    versetzt und wäh  rend 1 bis     11/2    Stunden unter Rühren im Sie  den erhalten.

   Hierauf wird mit Salzsäure  neutralisiert, auf     15     abgekühlt, die     Dia.mino-          disazofarbstofflösung    mit einer Lösung von  13,8 Teilen     Natriumnitrit    und     55    Teilen  Salzsäure von<B>30%</B> versetzt und bei 15" wäh  rend     11/2    bis 2 Stunden gerührt.

   Die so er  haltene     Suspension    wird in eine Lösung ein  gerührt, die in 300 Teilen Wasser     22,0    Teile       1,3-Dioxybenzol    und 60 Teile     Natriumca.rbo-          nat    enthält.     1blan    rührt einige Stunden bei  Raumtemperatur, neutralisiert sorgfältig den  grössten Teil des     Alkalicarbonates    mit Salz  säure und filtriert.



  Process for the preparation of a tetrakisazo dye. It has been found that a new tetrakisazo dye is obtained if the diamino compound, which is obtainable by saponifying the disazo dye, which is itself obtainable by combining 1-diazo-4-acetylaminobenzene with 1-amino-3-methylbenzene,

          Further diazotization of the monoazo dye thus obtained and combining in an alkaline medium with the 2-amino-8-ogynaphthalene-6-sulfonic acid, tetrazotized and combined with 2 mol of 1,3-diogybenzene.



  The new dye forms a. dark, bronzing powder that dissolves in water with purple color, in concentrated sulfuric acid with green color. The dye dyes cotton in violet-black tones, which can be developed after treatment with formaldehyde or with 4-nitrodiazobenzene.

   The brown-black shades obtained with 4-nitrodiazobenzene are washable and, both neutral and alkaline, can be etched excellently. <I> Example: </I> 15.0 parts of 1-amino-4-acetylaminobenzene are diazotized in a known manner; the diazo solution is made congoneutral by adding 20% sodium acetate solution; then a solution of 10.7 parts of 1-amino-3-methylbenzene, dissolved in 50 parts of water with the aid of 13 parts of 30% strength hydrochloric acid, is added.

   After 24 hours, the insoluble monoazo dye is filtered off, then pasted well with 100 parts of water and diluted with a further 500 parts of water. A solution of 6.9 parts of sodium nitrite and 28 parts of hydrochloric acid (30%) are then added. The diazotization mixture is stirred well at 15 to 20 for 2 to 21/2 hours and then added to a solution prepared by dissolving 23.9 parts of 2-amino-8-ogynaphthalene-6-sulfonic acid with the addition of 30 parts of sodium carbonate was tet.

   After several hours of stirring, the sparingly soluble disazo dye is filtered off. The dyestuff filtered off is stirred up again with 1000 parts of water, heated to the boil, and 140 parts of 30% sodium hydroxide solution are added and the mixture is obtained for 1 to 11/2 hours with stirring.

   It is then neutralized with hydrochloric acid, cooled to 15, the Dia.mino- disazo dye solution is mixed with a solution of 13.8 parts of sodium nitrite and 55 parts of hydrochloric acid of 30% and at 15 "for 11/2 to Stirred for 2 hours.

   The suspension thus obtained is stirred into a solution which, in 300 parts of water, contains 22.0 parts of 1,3-dioxybenzene and 60 parts of sodium carbonate. 1blan stirs for a few hours at room temperature, carefully neutralizes most of the alkali metal carbonate with hydrochloric acid and filtered.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Tetrakis- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Diaminoverbindung, die erhältlich ist durch Verseifen des Disazofarbstoffes, der selbst erhältlich ist durch Vereinigen von 1- Diazo-4-acetylaminobenzol mit 1-Amino-3- methylbenzol, Weiterdiazotieren des so er haltenen Monoazofarbstoffes und Vereinigen in alkalischem Medium mit der 2-Amino-8- oxynaphthalin-6-sulfonsäure, PATENT CLAIM Process for the preparation of a tetrakis azo dye, characterized in that one diamino compound, which is obtainable by saponifying the disazo dye, which is itself obtainable by combining 1- diazo-4-acetylaminobenzene with 1-amino-3-methylbenzene, further diazotizing the so he obtained monoazo dye and combining in an alkaline medium with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, tetrazotiert und mit 2 Alol 1,3-Dioxybenzol vereinigt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles, bronzierendes Pulver, das sich in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der Farbstoff färbt Baumwolle in violettschwarzen Tönen, die durch Behandeln mit Formaldehyd oder mit 4-Nitrodiazobenzol nachentwickelt werden können. Die mit 4-Nitrodiazobenzol erhal tenen braunschwarzen Töne sind gut wasch echt und, sowohl neutral als auch alkalisch, ausgezeichnet ätzbar. tetrazotized and combined with 2 Alol 1,3-dioxybenzene. The new dye forms a dark, bronzing powder that dissolves in water with a purple color, in concentrated sulfuric acid with a green color. The dye dyes cotton in violet-black tones, which can be developed by treating with formaldehyde or with 4-nitrodiazobenzene. The brown-black shades obtained with 4-nitrodiazobenzene are washable and, both neutral and alkaline, excellently etchable.
CH226016D 1942-07-17 1941-09-02 Process for the preparation of a tetrakisazo dye. CH226016A (en)

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