Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. <B>215663.</B> Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe, welches darin bestellt, dass man den Diäthylester des 2.5-Di-(7'-carboxy- earbazolyl- 3'-amino)
-3. 6-dibrom-1 <B>.</B> 4-benzo- chinons der Formel
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(erhältlich durch Kondensation von Brom- anil und 3-Amino-carbazol-7-earbonsäure- äthylester) in die Dioxazinverbindung über führt und den so gebildeten Dioxazindiear- bonsäureester mit einem verseifenden Mittel behandelt.
Die Überführung in die Dioxazinverbin- dung erfolgt durch Erhitzen der oben ge nannten Verbindung in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel in Nitrobenzol oder Trichlorbenzol, zweckmässig in Gegen wart eines acylierenden Mittels, wie z. B. p- Toluolsuliochlorid, Benzoylchlerid, Benzol- sulfoehlorid. Der so gebildete Dioxazindiear- bonsäureester wird mit verseifenden Mitteln, z. B. Schwefelsäure, behandelt.
Der neue Farbstoff hat die folgende For- mel:
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<I>Beispiel:</I> <B>10</B> Gewichtsteile Diäthylester des 2. 5- Di-(7'-earboxy-carbazolyl-3'-"imiilo)-3 <B>.</B> 6-di- brom-1 <B>.</B> 4-benzochinons (erhältlich beispiels weise durch Kondensation von Bromanil mit 3-Amino-carbazol-7-earbonsäureäthylester in Alkohol)
werden in<B>150</B> Gewichtsteilen Nitro- benzol unter Zusatz von<B>5</B> Gewichtsteilen Benzoylchlorid und<B>5</B> Gewichtsteilen p-To- luolsulfochlorid <B>3</B> Stunden zum Sieden er hitzt. Man saugt heiss ab und wäscht mit Ni- trobenzol und Alkohol nach. Man erhält den Dioxazin-diäthylester in Form von Nadeln mit grünem Oberflächenglanz.
<B>10</B> Gewichtsteile dieser Verbindung wer den in 200 Gewichtsteilen 5%igem Oleum einige Zeit bei Zimmertemperatur verrührt. Man gibt auf Eis, saugt ab und wäscht mit Wasser neutral. Der als Natriumsalz gut lös liche Farbstoff färbt die pflanzliche und künstliche Faser in klaren, rotstichig blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften,
Additional patent to main patent no. <B> 215663. </B> Process for the production of a dye of the dioxazine series. The subject of this additional patent is a process for the production of a dye of the dioxazine series, which is ordered that the diethyl ester of 2.5-di- (7'-carboxy-earbazolyl-3'-amino)
-3. 6-dibromo-1 <B>. </B> 4-benzoquinones of the formula
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(obtainable by condensation of bromoanil and 3-amino-carbazole-7-carboxylic acid ethyl ester) into the dioxazine compound and the dioxazine diacid ester thus formed is treated with a saponifying agent.
The conversion into the dioxazine compound takes place by heating the above-mentioned compound in an organic solvent, for example in nitrobenzene or trichlorobenzene, expediently in the presence of an acylating agent, such as. B. p-Toluolsuliochlorid, Benzoylchlerid, Benzol sulfoehlorid. The thus formed dioxazine diacid ester is treated with saponifying agents, e.g. B. sulfuric acid treated.
The new dye has the following formula:
EMI0002.0001
<I> Example: </I> <B> 10 </B> parts by weight of diethyl ester of 2. 5- di- (7'-earboxy-carbazolyl-3 '- "imiilo) -3 <B>. </B> 6-di- bromo-1 <B>. </B> 4-benzoquinones (obtainable, for example, by condensation of bromanil with ethyl 3-amino-carbazole-7-carboxylate in alcohol)
are in <B> 150 </B> parts by weight of nitrobenzene with the addition of <B> 5 </B> parts by weight of benzoyl chloride and <B> 5 </B> parts by weight of p-toluenesulfochloride <B> 3 </B> Hours to boil it heats up. It is suctioned off hot and then washed with nitrobenzene and alcohol. The dioxazine diethyl ester is obtained in the form of needles with a green surface luster.
10 parts by weight of this compound are stirred into 200 parts by weight of 5% strength oleum for some time at room temperature. It is poured onto ice, filtered off and washed neutral with water. The dye, which is readily soluble as a sodium salt, dyes the vegetable and artificial fibers in clear, reddish blue tones with good fastness properties,