CH220674A

CH220674A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.

Info

Publication number: CH220674A
Authority: CH
Inventors: Rhone-Poulenc Societ Chimiques
Original assignee: Rhone Poulenc Chemicals
Priority date: 1938-09-15
Filing date: 1939-06-01
Publication date: 1942-04-15

Description


  Procédé de préparation du     2-(para-amino-benzène-snlfamïdo)-4-méthyl-thiazol.       La présente     invention    a pour objet     un,     procédé de préparation du     2-(para-amino-          benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol,    ayant  pour formule:  
EMI0001.0006     
    Ce composé fond à 240-241   C. Il est peu  soluble dans l'eau, il présente des propriétés       bactéricides    marquantes et est susceptible  d'applications thérapeutiques.  



  Le procédé selon     l'invention    est caracté  risé en ce que l'on fait réagir le     2-amino-4-          méthyl-thiazol    avec un halogénure de     ben-          zène-sulfonyle    substitué en para par un reste  susceptible de donner par réduction le  groupe<B>-NH,</B> de manière à former, par éli  mination d'halogénure d'hydrogène, un dé  rivé du     2'-(benzène    -     sulf        amido)-    4 -     méthyl-          thiazol,    ayant ledit reste en     position    para,

    puis en ce que l'on effectue la réduction de    manière à obtenir le     2-(para-amino-benzène-          sulf        amido)-4-méthyl-thiazol.     



  On peut, par exemple, faire réagir avec  le     2-amino-4-méthyl-thiazol,    soit du chlo  rure de     para-nitro-benzène-sulfonyle,    soit (lu  chlorure     d'azo-benzène-para-sulfonyle.     



  Voici deux exemples de mise en     aeuvre     du procédé de     l'invention:     <I>Exemple 1:</I>  8,8 gr de chlorure de     para-nitro-benzène-          sulfonyle    sont ajoutés à une     solution    de 6 gr  de chlorhydrate de     2-amino-4-méthyl-thiazol     dans 25     em@    de     pyridine    anhydre. On laisse  reposer une heure, puis verse la solution dans  200 cm' d'eau. Le précipité qui se forme est  filtré, lavé à l'eau et     redissous    dans 75 cm'  de solution de soude caustique 2 N. On  traite cette     solution    par du noir décolorant, .

    filtre et     neutralise    avec de l'acide     acétique,     ce qui précipite le' 2-(para-nitro-benzène-           sulfamido)-4-méthyl-thiazol    sous forme de       prismes    jaunes fondant à     196-198'    C.  



  2,3 gr de ce corps sont mélangés à 1,5     gr     de poudre de fer et on ajoute peu à peu ce  mélange à 30 cm' d'acide acétique bouillant.  Après     une    heure d'ébullition, le mélange est  refroidi, filtré et le résidu extrait avec une  solution de soude caustique 2 N. Cette solu  tion est filtrée, puis neutralisée avec de  l'acide acétique, ce qui précipite le     2-(para,-          amino-benzéne-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.     Pour le purifier, on le dissout dans l'acide  chlorhydrique dilué. La solution est traitée  par du noir décolorant et filtrée.

   On ajoute  au     filtrat    un excès d'une solution d'acétate  de soude, ce qui amène la cristallisation du  produit pur sous forme d'aiguilles fondant  à 241   C.  



  <I>Exemple 2:</I>  28 gr     d'azo-benzène-p-sulfochlorure    sont  ajoutés à une suspension de 15 gr de     chlor-          hydrate    de     2-amino-4-méthyl-thiazol    dans  50 cm' de     pyridine    sèche sans refroidisse  ment extérieur. Le mélange est chauffé au  bain de vapeur pour compléter la réaction,  puis versé dans l'eau. Par cristallisation dans  l'acide acétique     80%,    on obtient le     2-(para-          azo    - benzène -     sulfamido)    - 4-     méthy    1-     thiazol:     P. F. 208   C.  



  9 gr du composé     azo    sont agités avec  30 cm' de soude 2 N, dilués avec de l'eau  chaude jusqu'à solution complète et on ajoute  5 gr de catalyseur au nickel de     Raney     suspendus dans l'alcool. Le mélange est       agité    sous une pression d'hydrogène de  3,500 kg/cm' jusqu'à ce que l'absorption théo  rique soit atteinte. Le catalyseur est éliminé  par     filtration    et, par acidification à l'acide       acétique,    on sépare le     ?-(para-a.mino-benzène-          sulfamido)-4-méthyl-thiazol    dans un état       pratiquement    pur P. F. 239-240   C.

Claims

REVENDICATION Procédé de préparation du 2-(pa.ra-amino- benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol, carac- térisé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-4- méthy 1-thiazol avec un halogénure de ben- zène-sulfonyle substitué en para par un reste susceptible de donner par réduction le groupe de manière à.

former, par éli mination d'halogénure d'hydrogène, un dé rivé du 2-(benzène-sulfamido)-4-méthyl-thia- zol, ayant ledit reste en position para, puis en ce que l'on effectue la réduction de ma nière à obtenir le 2-(para-amino-benzène- sulfamido)-4-méthyl-thiazol. Ce dernier com posé fond à 240-241 C, il est peu soluble dans l'eau, il présente des propriétés bacté ricides marquantes et est susceptible d'appli cations thérapeutiques. SOUS-REVENDICATIONS: 1.

Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir le 2-amino- 4-méthyl-thiazol avec du chlorure de para nitro-benzène-sulfonyle, de manière à obte nir du 2-(para-nitro-benzène-sulfamido)-4- méthyl-thiazol, puis en ce que l'on réduit ce dernier. 2.

Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir le 2-amino- 4-métllyl-thiazol avec du chlorure d'azo- benzène-para-sulfonyle, de manière à obte nir du 2-(para-azo-benzène-sulfamido)-4- méthyl-thiazol, puis en ce que l'on réduit ce dernier. 3. Procédé selon la revendication et la sous-revendication l., caractérisé en ce que l'on effectue ladite réduction avec de la poudre de fer. 4.

Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2. caractérisé en ce que l'on effectue ladite réduction à. l'aide d'un catalyseur au nickel et d'hydrogène.