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CH218076A - Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH218076A
CH218076A CH218076DA CH218076A CH 218076 A CH218076 A CH 218076A CH 218076D A CH218076D A CH 218076DA CH 218076 A CH218076 A CH 218076A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
water
insoluble azo
azo dye
preparation
amino
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH218076A publication Critical patent/CH218076A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     wasserunlöslichen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle  wasserunlösliche     Azofarbstoffe    erhält, wenn  man die     Diazoverbindungen    aus     1-Amino-          anthrachinonen,    die in     3-Stellung        Substituen-          ten,        wie    zum Beispiel ein Halogenatom,     eine          Alkyl-,        Alkoxy-    oder     Trifluormethylgruppe,     enthalten,

   mit     Arylamiden    der     2.3-Ogy-          naphthoesäure    für sich oder auf einer Grund  lage kuppelt und dabei die Komponenten so  wählt, dass sie keine     löslichmachenden    Grup  pen, wie zum Beispiel     Sulfonsäure-    oder     Car-          bonsäuregruppen,    enthalten.  



  Man erhält auf diese Weise lebhafte  Scharlach- und Rottöne von sehr guten Echt  heitseigenschaften. Vor den bekannten     Azo-          farbstoffen    aus     unsubstituiertem        1-Diazo-          anthrachinon    und den gleichen     2.3-Ogy-          naphthoesäurearylamiden    weisen die neuen  Farbstoffe den technischen Fortschritt auf,       class    sie in den     meistenFällen    eine bessere     Licht-          und    Seifenechtheit besitzen, sowie durch  weg einen wesentlich klareren Farbton haben.

      Ein besonderer     Vorteil    des     vorliegenden    Ver  fahrens liegt darin, dass die verwendeten     Di-          azoverbindungen    in Wasser verhältnismässig  leicht löslich     sind.    Dieses Verhalten der sub  stituierten     1-Diazoanthrachinone    konnte nicht  vorausgesehen werden;

   denn es ist bekannt,  dass     Aminoverbindungen,        die        Substituenten,     insbesondere solche negativen Charakters, ent  halten, im allgemeinen     Diazoniumverbin-          dungen    ergeben, die in Wasser schwerer lös  lich sind als die der     unsubstituierten        Amino-          v        erbindungen.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines     wasserunlös-          liehen        Azofarbstoffes,    welches darin besteht,

    dass man die     Diazoverbindung    von     1-Amino-          3-chloranthraehinon    mit 1-(2'.     3'-Oxynaph-          toylamino)-benzol    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein scharlach  rotes Pulver, das sich in konzentrierter       Schwefelsäure    mit     rotvioletter    Farbe löst.      <I>Beispiel,:</I>  27 Gewichtsteile 1-(2' .     3'-Oxynaphtoyl-          amino)-benzol    werden in verdünnter Natron  lauge heiss gelöst, auf Zimmertemperatur ab  gekühlt und mit 10 g entwässertem     Natrium-          carbonat    versetzt.

   Hierauf lässt man eine Lö  sung von 36,6 Gewichtsteilen des sauren     Di-          azoniumsulfates    aus     1-Amino-3-chloranthra-          chinon    in Wasser     hinzufliessen.    Sobald keine       Diazoniumverbindung    mehr nachweisbar ist,  wird filtriert, gewaschen und getrocknet.  Man erhält ein scharlachrotes Pulver. das  sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit rot  violetter Farbe löst. Die Kupplung kann  auch in saurem, beispielsweise essigsaurem  Medium vorgenommen werden. Ferner kann    der Farbstoff auch     in    Gegenwart von Träger  stoffen hergestellt werden.

   Er besitzt eine  ausgezeichnete Licht-,<B>01-</B> und     Ü        berspritz-          echtheit.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-3-chloranthrachinon mit 1-(2'. $'- Oxynaphtoylamino)-benzol kuppelt. Der neue Farbstoff bildet ein scharlach rotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst.
CH218076D 1938-11-09 1940-06-25 Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. CH218076A (de)

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DE218076X 1938-11-09

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CH218076A true CH218076A (de) 1941-11-30

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CH218076D CH218076A (de) 1938-11-09 1940-06-25 Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes.

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CH (1) CH218076A (de)

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