Verfahren zur Herstellung eines Nüpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man neue wert volle güpenfarbstoffe der Anthra.chinonreih, erhält, wenn man 3-Aminoanthrachinon-2,1- (N)-1',2'-(N)-acridone nach an sich üblichen Arbeitsweisen in das Amid der 1-Amino- anthrachinon-2-ca.rbonsäure überführt. Für ,das vorliegende Verfahren kommen sowohl Benzacridone als auch Naphthacridone in Frage.
Als besonders brauchbar haben sich solche Benzacridone erwiesen, die im Bz-gern einen oder mehrere Substituenten, vorzugs weise Halogenatome, tragen.
Die so, erhältlichen Farbstoffe färben Baumwolle aus der Küpe in blaustichig roten Tönen an. Die Färbungen sind kräftig und klar und zeichnen sich durch eine gute Chlor- und Lichtechtheit aus. Im besonderen ist überraschend, dass die mit den neuen Farbstoffen hergestellten Färbungen auch eine gute Sodakochechtheit aufweisen, da bekanntlich ss-Acylaminoanthrachinone nur Färbungen von schlechter Sodakoehechtheit liefern. Die Herstellung der neuen Farbstoffe kann z.
B. in der Weise geschehen, dass man ein 1- Aminoanthrachinon - 2 - carbonsäure - halogenid, insbesondere das Chlorid, mit dem Aminoacridon in einem indifferenten Lö- sungsmittel bei erhöhter Temperatur zur Reaktion bringt.
Man kann auch von der 1-Nitro- bezw. 1-Chloranthrachinon-2-carbon- säure ausgehen und in dem so erhaltenen Acylamid die Nitrogruppe durch Reduktion bezw. das Chlor über die Toluolsulfamid- verbindung in die Aminogruppe überführen.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung eines Küpenfarb- stoffes der Anthrachinonreihe, der Baum wolle aus der Küpe in kräftigen blaustichig roten Tönen anfärbt. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 3-Amino- anthrachinon-2,1-N-1',2'-N-benzacridon mit 1-Nitroanthrachinon- 2 -carbonsäurehalogenid umsetzt.
So kann man das genannte Benz- acridon in Gegenwart von Nitrobenzol als Lösungsmittel mit 1-Nitroanthrachinon-2- carbonsäurechlorid durch Erhitzen auf höhere Temperaturen umsetzen, wobei man zunächst die 1-Nitroverbindung erhält. Verküpt man diese Nitroverbindung, dann wird gleich zeitig die ',Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Der Farbstoff bildet eine bordorote Küpe, aus der er Baumwolle in kräftigen blau- -#tiehig roten Tönen anfärbt. <I>Beispiel:</I> 8,1 Gewichtsteile 3-Aminoanthrachinon- 2,1-N-1',2'-N-benzacridon -erden mit 300 Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 130 C er wärmt und bei dieser Temperatur 9 Ge wichtsteile Nitroanthrachinon-2-carbonsäure- chlorid eingetragen. Dann wird die Mischung langsam zum Sieden erhitzt. Nach einer Stunde lässt man auf 90 C abkühlen und saugt das Reaktionsprodukt ab.
Es wird mit warmem Nitrobenzol gewaschen und Lyetroek- net. Der so erhaltene Farbstoff kristallisiert in langen roten Nadeln, löst in konzentrier ter Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt Baumwolle aus bordoroter güpe, wobei bleichzeitig Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe eintritt. in kräftigen blau stichig roten Tönen an.
Process for the production of a pebble dye. It has been found that new valuable quality dyes of the Anthra.chinonreih are obtained if 3-aminoanthraquinone-2,1- (N) -1 ', 2' - (N) -acridones are converted into the amide by conventional procedures the 1-amino anthraquinone-2-carboxylic acid transferred. Both benzacridones and naphthacridones are suitable for the present process.
Benzacridones which have been found to be particularly useful are those which carry one or more substituents, preferably halogen atoms, in the Bz.
The dyes available in this way dye cotton from the vat in bluish red tones. The colors are strong and clear and are characterized by good fastness to chlorine and light. In particular, it is surprising that the dyeings produced with the new dyes also have good fastness to soda, since, as is known, β-acylaminoanthraquinones only give dyeings of poor fastness to soda. The preparation of the new dyes can, for.
This can be done, for example, by reacting a 1-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid halide, in particular the chloride, with the aminoacridone in an inert solvent at an elevated temperature.
You can also from the 1-nitro or. 1-Chloranthraquinone-2-carboxylic acid go out and in the acylamide thus obtained the nitro group by reduction or respectively. convert the chlorine into the amino group via the toluenesulfamide compound.
The subject of this patent is a process for the production of a vat dye of the anthraquinone series that dyes the cotton from the vat in strong bluish red tones. The process is characterized in that 3-aminoanthraquinone-2,1-N-1 ', 2'-N-benzacridone is reacted with 1-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid halide.
For example, the above-mentioned benzacidone can be reacted in the presence of nitrobenzene as solvent with 1-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid chloride by heating to higher temperatures, the 1-nitro compound being obtained first. If this nitro compound is voided, the 'nitro group is reduced to the amino group at the same time.
The dye forms a red vat from which it dyes cotton in strong blue - deep red tones. <I> Example: </I> 8.1 parts by weight of 3-aminoanthraquinone-2,1-N-1 ', 2'-N-benzacridone earths with 300 parts by weight of nitrobenzene to 130 ° C. and 9 parts by weight at this temperature Nitroanthraquinone-2-carboxylic acid chloride entered. Then the mixture is slowly heated to boiling. After one hour, the mixture is allowed to cool to 90 ° C. and the reaction product is filtered off with suction.
It is washed with warm nitrobenzene and Lyetroeknet. The dye obtained in this way crystallizes in long red needles, dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange color and dyes cotton of a bordo-red güpe, with reduction of the nitro group to the amino group at the same time. in strong blue and red tones.