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CH215406A - Process for separating the constituents of tall oil. - Google Patents

Process for separating the constituents of tall oil.

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Publication number
CH215406A
CH215406A CH215406DA CH215406A CH 215406 A CH215406 A CH 215406A CH 215406D A CH215406D A CH 215406DA CH 215406 A CH215406 A CH 215406A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
acids
acid
soap
water
Prior art date
Application number
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German (de)
Inventor
Company American Cyanamid
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of CH215406A publication Critical patent/CH215406A/en

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09FNATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
    • C09F1/00Obtaining purification, or chemical modification of natural resins, e.g. oleo-resins
    • C09F1/02Purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B13/00Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
    • C11B13/005Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials of residues of the fabrication of wood-cellulose (in particular tall-oil)
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
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    • Y02W30/74Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes

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Description

  

  Verfahren zur Trennung der Bestandteile von Tallöl.    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Trennung der Bestandteile von Tallöl, die  Fettsäure, fettsaure Seifen, Harzsäuren,     un-          verseifbare    Fette und dergleichen enthalten.  



  Die Versuche, Schwarzlaugenseife oder  Tallöl in ihre Bestandteile zu zerlegen,  schlossen Verfahren ein, bei denen z. B. eine  fraktionierte Destillation im Hochvakuum,  Kristallisation, Veresterung und Kombina  tionen dieser Verfahren erfolgten. Die Ver  suche sind aber im allgemeinen erfolglos  geblieben. Die Gründe,     denen    dieser geringe  Erfolg zugemessen ist, waren die geringe  Ausbeute, allgemeiner Mangel an scharfer  Zerlegung der Säuren, Korrosion des Gerätes,  schwierige Handhabung infolge der Art der  behandelten Stoffe und die hohen Kosten der       verwendeten    Verfahren.  



  Es hat sich     nun        herausgestellt,        dass    man  die Fettsäuren von den Harzsäuren der       Sehwarzlaugenseife    mittels eines     Verfahrens       trennen kann, das in folgenden Massnahmen  besteht:

    Herstellen einer     heissen        wässrigen        Lösung     der Harzsäuren mit     Salzen    der     Fettsäuren     in     einem        Lösungsmittel,        in    dem die     Salze        in     der Wärme, aber nicht bei     Raumtemperatur     lösbar     sind,    in dem aber die     Harzsäuren        in     der Wärme und bei     Raumtemperatur    lösbar  sind;

   Austreiben des Wassers aus der Lö  sung, bis sie höchstens noch geringe Men  gen, zum Beispiel weniger als 1,5 Volumen  prozent Wasser enthält; Kühlen der     Lösung     zum     Ausfällen    der Salze der     Fettsäuren;          Abfiltern    der gefällten Salze und Wieder  gewinnen der Harzsäuren     aus    der Lösung  und gegebenenfalls der     Fettsäuren    aus den  Salzen.  



  Nachstehend wird eine genaue Beschrei  bung zum     Ausführen    des neuen Verfahrens  gegeben. Selbstverständlich     ist    die Erfin  dung nicht auf die Einzelheiten und das be  schriebene Verfahren beschränkt.      I. Reinigung der Schwarzlaugenseife  (black liquor soap).  



  Die rohe Schwarzlaugenseife wird zweck  mässig zuerst zum Entfernen der v     erschie-          denen    Verunreinigungen, zum Beispiel von  Lignin und Schwefelverbindungen behandelt.  Diese Verunreinigungen werden dadurch ent  fernt, dass in einer Alkalisalzlösung, in der  das Lignin und die Schwefelverbindungen  gelöst bleiben, die Seifen erst gelöst und  dann wieder gefällt werden. Die rohe  Schwarzlaugenseife, die 25 bis 40% Wasser  enthält, wird in einer gleichen G     ewichts-          menge    Wasser in einem eisernen Tank ge  löst, und zwar durch Erhitzen auf 70 bis  80   C bei 15 bis 30 Minuten Dauer. Das  Rühren erfolgt so langsam, dass eine wesent  liche Schaumbildung nicht eintritt.

   Dieser  heissen Seifenlösung wird eine Menge     kau-          stischo    Soda, die gleich 1 Gewiehtsprozent  des beigegebenen Wassers ist, und eine  Menge Natriumsulfat zugesetzt, die gleich 5  oder 6% des Gewichtes des zugefügten Was  sers ist. Die kaustische Soda und das Na  triumsulfat können als feste Pulver oder als  konzentrierte Lösungen beigegeben werden;  aber das dieser Lösung zugesetzte Wasser  muss bei der Bestimmung des Gewichtes der  benötigten kaustischen Soda und des Na  triumsulfates mitberücksichtigt sein.  



  Die Lösung wird warm gehalten, und das  Rühren wird fortgesetzt, bis die kaustisebe  Soda und das Natriumsulfat vollkommen ge  löst und dispergiert sind. Dazu sind etwa  15 bis 30 Minuten bei 75   C erforderlich.  Die Lösung verdickt sich, und das Ausfällen  der Seife beginnt, sobald die kaustische Soda  und das Natriumsulfat beigegeben werden.  Die Lösung wird dann unter sehr langsamem  Rühren bis unter 30   C abgekühlt. Man  lässt sie dann ohne Rühren 30 Minuten ab  stehen, so dass die Seife aufsteigen und einen  Kuchen bilden kann. Die Flüssigkeit wird  am Boden abgezapft, und es muss dann mög  lich sein, eine schwärzliche Flüssigkeit in  einer Menge abzuziehen, deren Gewicht dem  Gesamtgewicht des zugesetzten Wassers, der  kaustischen Soda und des Natriumsulfates    gleich ist.

   Die in dem Tank verbleibende  Seifenschicht ist orangefarben und     hat    einen  milden Duft im Gegensatz zur dunklen  Farbe und dem strengen Geruch der rohen  flüssigen Sehwarzlaugenseife. Durch diese  einmalige Fällung werden die Verunreini  gungen der Seife, zum Beispiel das Lignin  und Mercaptan, zu etwa zwei Dritteln ent  fernt und etwa nur 1 bis 2 % des gesamten  Fettgehaltes gehen verloren.  



  In der Praxis wird das Lösen und Fällen  zweckmässig noch einmal in der beschrie  benen Weise wiederholt. Die anfallende zwei  mal gefällte flüssige Schwarzlaugenseife ist  braungelb und hat einen milden Duft. Sie  enthält nur etwa ein Zehntel Lignin wie die  ursprüngliche rohe flüssige Schwarzlaugen  seife, und die andern löslichen Verunreini  gungen sind auf ein entsprechendes Mass  mit einem Gesamtverlust von weniger als  3% des gesamten Fettgehaltes verringert.  Die abgeschiedenen Flüssigkeiten können  durch     Verdampfen    und Verbrennen zum Ge  winnen von Alkali behandelt werden; Na  triumchlorid, Natriumkarbonat oder Natrium  bydroxyd kann an Stelle von Natriumsulfat  auf der Basis der gleichwertigen Sodamenge  (Na2O) verwendet werden, wenn es die Wie  derverwendung der Flüssigkeiten erfordert.    II.

   Umwandlung der gereinigten flüssigen       Schwarzlaugenseife   <I>in</I>     Tallöl.     



  Die gereinigte flüssige     Schwarzlaugen-          seife        -,\-ird    mit einem Überschuss von Schwe  felsäure     angesiiuert,    und das gesamte Fett  wird als     Tauöl    ausgeschieden.  



  Die zweimal gefällte     Schwarzlaugenseife     wird in einen mit Blei gefütterten Tank mit  3- bis 5     igem    Überschuss von     30%iger          Schwefelsäure    aufgegeben. Die benötigte  Menge von Schwefelsäure ergibt sich aus  einer     Bestimmung    des gesamten Alkali nach  einer Seifenprobe. Die Charge wird langsam  gerührt. und Frischdampf wird hindurch  geblasen, bis sie dünn wird und die Tem  peratur bis auf 85 bis 90   C angestiegen ist.  Dann hört das Rühren auf,     und    nachdem      sich die     wässrige    Schicht gesetzt hat, wird  diese am Boden abgezapft.

   Die Geschwindig  keit des     Setzens    hängt von verschiedenen  Faktoren ab, zum     Beispiel    von der Tempera  tur, der Viskosität der Tallölschicht (hoher  Harzsäuregehalt erhöht die Viskosität), der  Menge unlöslicher Zellulosefasern und dem  Grade der vorhergehenden     Entfernung    von  Lignin. Wenn die Seife mehr als 1 % Lignin  enthält, so benötigt man mehr als 24 Stun  den für dieses Ausscheiden. Wenn man aber  zweimal gefällte Seife verwendet, so tritt  eine ausreichende Trennung in 3 bis 8 Stun  den ein, und der Wassergehalt der     Tallöl-          schicht    beträgt dann weniger als 8 % .

      Der mit Blei gefütterte Behälter, der bei       Ausscheidung    verwendet wird, ist zweck  mässig so wärmeisoliert, dass er eine Tempera  tur von wenigstens 80   C während des Aus  scheidens behält, und Heizschlangen können  erforderlich sein, wenn das Ausscheiden un  gewöhnlich langsam erfolgt. Das Tallöl wird  zweimal gewaschen, um den Gehalt an freier  Schwefelsäure unter 0,2 % zu bringen, und  zwar indem dem Tallöl eine der Hälfte seines  Gewichtes gleiche Wassermenge beigegeben  wird, ferner umgerührt und Frischdampf  eingeblasen wird, bis die Temperatur auf  90 C steigt. Darauf lässt man die Mischung  sich absetzen und zieht die wässrige Schicht,  wie angegeben, ab.

   Das Natriumsulfat ge  winnt man aus der ersten wässrigen Lösung,  und die beiden Waschschichten können wie  der aufbereitet in den Kreislauf eingeleitet  werden, und zwar für die 30 % ige Schwefel  säure bezw. die erste Waschung.  



  Das gewaschene Tallöl wird 2 bis 8 %  Wasser und 0,05 bis 0,20% freie Schwefel  säure enthalten. Dies hängt von der Zeit und  der Temperatur beim Absetzen ab. Wenige  Zehntel eines Prozentes von unlöslicher Zellu  losefaser können enthalten sein. Es empfiehlt  sich, diesen Stoff zu zentrifugieren, solange  er noch heiss ist. Dadurch können diese Ver  unreinigungen praktisch vollkommen besei  tigt werden. Das Wasser kann aber auch  durch Wärme ausgetrieben werden, und die    Fasern können durch Filtrieren in der  Wärme entfernt werden.  



  Das anfallende gereinigte Tallöl hat einen  schwachen Holzgeruch, ist bernsteinhell und  bei einer Temperatur über 60   C klar. Un  terhalb dieser Temperatur kristallisiert es zu  einem dicken Brei von Kristallen aus Harz  säuren und Fettsäuren.    III. Gewinnung der Fettsäuren aus dem  Tallöl als Fettsäureseife.  



  Das Tallöl wird zum Teil mit Natrium  hydrogyd neutralisiert, wodurch die Fett  säuren als Seifen gebunden werden. Die fett  sauren Seifen werden von den freien Harz  säuren und dem unverseifbaren Fett durch  Niederschlagen aus Amylalkohol unter im  wesentlichen wasserfreien     Bedingungen    ge  trennt.  



  Das gereinigte Tallöl wird einer das Drei  einhalbfache seines Gewichtes betragenden  Menge von     Sekundäramylalkohol    in einem  eisernen Destillierapparat zugesetzt, durch  Heizschlangen erwärmt, und eine Menge von  pulverisierter     kaustischer    Soda     wird    bei  gegeben, die das     Eineinviertelfache        der,    Menge  beträgt, die erforderlich     ist,    um mit den  Fettsäuren des     Tallöls    eine Verbindung ein  zugehen.

   Die     kaustische    Soda wird zweck  mässig zusammen mit dem     Tallöl    aufgegeben,  um eine Korrosion des     eisernen    Destillier  apparates durch das     Tallöl    und um einer       Verunreinigung    des Gutes durch gelöstes Ei  sen zu     verhindern.    Die Stoffe müssen durch  starkes Rühren gemischt werden, um das  Abscheiden einer Schicht     kaustischer    Soda  am Boden des Behälters zu verhindern. Ein  Erwärmen des     Amylalkohols    bei der Auf  gabe erleichtert das Lösen der     kaustischen     Soda.

      Die gut     gemischte    Charge wird dann ge  kocht, und das Wasser wird dadurch abge  schieden, dass die Dämpfe durch eine     Rek-          tifizierkolonne    und über einen     Wasserver-          sehluss    geleitet werden, über dem     ein    Rück  flusskondensator angeordnet ist. Das Wasser  Amylalkohol-Azeotrop, das durch die Rek-      tifizierkolonne geht, enthält ungefähr zur  Hälfte Wasser, und da Sekundäramylalkohol  nur bis etwa 10% Wasser löst, so setzt sich  die Differenz oder 40 % des Destillates als  eine untere Wasserschicht in dem Wasserver  schluss ab. Die obere Amylalkoholschicht des  Kondensates lässt man dauernd in den Destil  lierapparat zurückfliessen.

   Das dabei abge  schiedene Wasser besteht aus dem Wasser,  das beim Neutralisieren der kaustischen Soda  mit den Fettsäuren gebildet wird plus dem  in der kaustischen Soda oder in dem Tallöl  enthaltenen Wasser. Da auch ein Teil des  Amylalkohols darauf durch Dampfdestilla  tion wiedergewonnen wird, enthält er infolge  dessen 10% Wasser. Dieses Wasser des nas  sen Amylalkohols muss beim Wiederein  leiten entfernt werden. Zweckmässig wird  die Menge des Wassers in der Charge unter  0,2 % gebracht, um einen Maximalanfall von  fettsaurer Seife zu erhalten.  



  Tabelle I zeigt die Wirkung des Wassers  beim darauffolgenden Ausfällen fettsaurer  Seifen.  
EMI0004.0001     
  
    Tabelle <SEP> 1.
<tb>  Die <SEP> Wirkung <SEP> von <SEP> Wasser <SEP> auf <SEP> fettsaure <SEP> Seife.
<tb>  Ausfällen <SEP> aus <SEP> Sekundäramylalkohol.
<tb>  % <SEP> Fettsäure <SEP> Filtrierbarkeit
<tb>  Ob <SEP> H20 <SEP> gefällte <SEP> Seife <SEP> des <SEP> Seifekuchens
<tb>  bei <SEP> etwa <SEP> 25 C
<tb>  1,7 <SEP> 0% <SEP>   0,5 <SEP> 35-50% <SEP> schwierig
<tb>  0,2 <SEP> 85-90% <SEP> zieml. <SEP> schnell
<tb>  0,1 <SEP> 85-90% <SEP> schnell
<tb>  0,0 <SEP> 85-90 <SEP> % <SEP> schnell       Dieses Entfernen von Wasser durch Wie  dereinführen der Sekundäramylalkohollösung  in den Kreislauf erfolgt sehr schnell, und  das Ende ist scharf begrenzt, so dass es in  der Praxis nicht nötig ist, den Wassergehalt  der Charge zu bestimmen.

   Wenn sich kein  Wasser mehr in dem Verschluss abscheidet, so  ist die Charge genügend trocken, und sie  kann zum Ausfällen der fettsauren Seifen  gekühlt werden. Die ausgeschiedene Wasser  schicht im Wasserverschluss enthält unge-    fähr 0,2% Sekundäramylalkohol und kann  in den Dampfkesseln mit darauf abgeschie  denen, mit Amylalkohol gesättigten Schich  ten zum Erzeugen von Dampf bei Arbeits  gängen verwendet werden, die Dampfdestil  lation von Amylalkohol erfordern.    Die im wesentlichen trockene, warme  Amylalkohollösung ist klar und muss zum  Niederschlagen der fettsauren Seifen gekühlt  werden. Das Verhältnis 3,5 :1 von     Amyl-          alkohol    zu Tallöl genügt gerade, um die fett  sauren Seifen beim Siedepunkt des Alkohols  zu lösen.

   Weniger Alkohol würde ein Schäu  men der Charge beim Wiedereinspeisen her  vorrufen und gegebenenfalls bewirken, dass  sieh die Seife als gelatinöse, unfiltrierbare  Masse ausscheidet. Die Charge muss unter  ganz langsamem Umrühren abgekühlt wer  den. Zum Rühren verwendet man eine mit  geringer Geschwindigkeit umlaufende     Rühr-          einrichtung    mit einem anker- oder gitter  artigen Flügel. Dieser kratzt die gefällte  Seife von den Kühlflächen des Behälters ab;  aber er zerkleinert das Gut nicht. Die Tem  peratur lässt man gleichförmig von etwa  120   C bis auf etwa. 20' C innerhalb von  3 bis 5 Stunden fallen. Dieses Verfahren er  gibt ein grobkörniges Gut, das schnell aus  zufiltern ist..  



  Die abgekühlte Charge wird dann durch  eine Filterpresse mittels Gasdruck gedrückt.  Sie darf nicht     hindurchgepumpt    werden, weil  durch das     Wirbeln    die Seifenkörnchen dis  pergiert werden und den Filtervorgang ver  langsamen. Ein neutrales Gas, zum Beispiel  Stickstoff, wird zweckmässig bei diesem Ar  beitsgang und ebenso bei den andern Ver  fahrensschritten verwendet, weil die Bestand  teile von     Schwarzlaugenseife    bei Berührung  mit Luft oder Sauerstoff schnell oxydieren,  so dass das Produkt dunkel gefärbt wird.

    Eine     Menge    von frischem, trockenem     Sekun-          däramylalkohol,    die gleich dem Gewicht der  ursprünglichen     Amy        lalkoholbeigabe    ist, wird  nach dem Schlamm durch die Presse ge  drückt, um die Harz enthaltenden Flüssig  keiten aus dem fettsauren Seifenkuchen aus-      zuwaschen. In einer Platten- und Rahmen  presse, die zum Auswaschen dient, genügt  dieses Verhältnis von Waschflüssigkeit zum  Reduzieren der     Harzsäurekonzentration    auf  etwa 1 bis 2 % der Fettsäuren, die aus dem  Filterkuchen gewonnen werden.

   Da der Ku  chen in der Presse vor dem Waschen 50 bis  60 Gewichtsprozente Flüssigkeit zurückhält,  die etwa 15% Harzsäure enthält, so ist ein  sorgfältiges Waschen erwünscht, um die  Fettsäure- und Harzsäurebestandteile in be  friedigender Weise zu trennen.  



  Das erste Drittel der Waschflüssigkeit  kann mit dem     Filtrat    zusammen so behandelt  werden, wie es später zum Wiedergewinnen  des Sekundäramylalkohols, der Harzsäuren  und des neutralen Fettes beschrieben wird.  Die letzten beiden Drittel der Waschflüssig  keit können als Aufbereitungs-Sekundäramyl  alkohol bei der nächsten Charge von Tallöl  und kaustischer Soda für denjenigen Teil des  nassen     Amylalkohols    verwendet werden, der  später aus dem Filtrat oder aus den Fett  säuren des Filterkuchens mittels Dampf  destillation wiedergewonnen wird.    IV. Umwandlung des Fettseifenfilter  kuchens in Seifenpulver.  



  Der fettsaure Seifenfilterkuchen, der 50  bis 60% Sekundäramylalkohol enthält, kann  in zweierlei Weise behandelt werden, je  nachdem, ob man Seife oder freie Fettsäure  gewinnen will.  



  Zum Herstellen von Seife wird der Filter  kuchen unmittelbar in einen von einem  Dampfmantel umgebenen Vakuum - Teig  mischer aufgegeben, an den ein Kondensator  zum Wiedergewinnen von Amylalkohol an  geschlossen ist. Die Temperatur soll 80   C  nicht überschreiten, um ein Schmelzen der  Charge zu verhindern. Bei einem Vakuum  von 22 bis 25 Zoll Quecksilbersäule findet  eine schnelle Destillation des     Sekundäramyl-          alkohols    statt. 4 bis 6 Stunden sind zum  vollständigen Entfernen des Alkohols erfor  derlich. Das Erzeugnis hat die Farbe von  hellem Leder und ist ein trockenes, lockeres    Seifenpulver.

   Der mittels der Vakuumdestil  lation wiedergewonnene     Sekundäramylalko-          hol    ist trocken und kann als Teil des Wasch  mittels für den nächsten Filterkuchen ver  wendet werden. Gegebenenfalls können ver  schiedene Streckmittel, zum Beispiel Pott  asche, während des Entziehens des     Amyl-          alkohols    beigegeben werden, und Wasser  kann in dem Produkt verarbeitet werden, um  ein Seifenpulver von     gewünschten    Eigen  schaften zu erhalten.

   Zum Beispiel wurde ein  Produkt, das gleiche Teile von Pottasche,  Wasser und reiner Seife enthielt, unmittelbar  in dem Mischer aus dem Filterkuchen von  fettsaurer Seife hergestellt, und dieses Pro  dukt hatte eine helle Lederfarbe und war  ein lockeres, festbleibendes Seifenpulver, das  sich leicht löst und gut schäumt.    <I>V.</I>     Umwandlung   <I>des fettsauren Filter-</I>  kuchens in freie Fettsäuren.  



  Zum Herstellen von freien Fettsäuren  aus dem fettsauren Seifenfilterkuchen wird  der 50 bis 60% Sekundäramylalkohol enthal  tende Kuchen     in    einen mit Blei ausgeklei  deten Destillierbehälter aufgegeben, der einen  Rührflügel enthält, und einer direkten       Dampfdestillation    unterworfen. Ein gerin  ger Überschuss von 80 %     iger        H2S04    über die  Menge, die durch eine     Gesamtalkalibestim-          mung        einer    Kuchenprobe angezeigt wird,  wird beigegeben.

   Diese Charge muss vor Be  ginn der     Destillation    gut gemischt werden,  um     ein    Schäumen zu     verhindern.        Darauf          lässt    man Dampf einströmen und lässt das  gesamte Destillat sich sammeln, bis es keinen  Geruch von     Amylalkohol    zeigt. Das Destil  lat besteht aus zwei Schichten von     etwa    glei  chem Volumen. Die obere Schicht von     Amyl-          alkohol    enthält etwa 9 % Wasser und dient  als ein Teil der nächsten Charge von     Tallöl     und     kaustischer    Soda.

   Die untere     wässrige     Schicht des     Destillates    enthält     etwa    0,2       Amylalkohol    und kann neben der     beim    Wie  dereinführen abgezogenen Wasserschicht zum  Trocknen des     Tallöls,    der     kaustischen    Soda  und des     Amylalkohols    zum Erzeugen von  Dampf für die     Dampfdestillation    von Amyl-      alkohol aus den nächsten Chargen von Fett  säuren verwendet werden.

   Der Rückstand  wird aus dem Destillierbehälter abgezogen  und die     untere        wässrige    Schicht von der     obern     Fettsäureschicht getrennt. Die     Fettsäure-          schiebt    muss mit etwas Wasser gewaschen  werden, bis das Waschmittel nach der Probe  mit Lackmuspapier nicht mehr sauer ist. Die  Trennung der Schichten und das darauffol  gerade Waschen wird erleichtert, wenn die  Charge durch die Dampfdestillation noch  heiss ist. Die gewaschene, warme, rohe Fett  säureschicht kann zentrifugiert oder mittels  einer feinkörnigen     Filtermasse,    zum Bei  spiel Kieselgur, gefiltert werden, um ein voll  kommen klares Produkt zu erhalten.

   Das  Produkt     ist    eine Flüssigkeit von heller Bern  steinfarbe mit den Merkmalen nach Ta  belle II.  
EMI0006.0008     
  
    Tabelle <SEP> II.
<tb>  <I>Eigenschaften <SEP> der <SEP> rohen <SEP> Fettsäure.</I>
<tb>  Freie <SEP> Fettsäure <SEP> 97,0-98%
<tb>  Freie <SEP> Harzsäure <SEP> 1,0- <SEP> 2
<tb>  Neutralfett <SEP> 0,5- <SEP> 1
<tb>  Jodzahl <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 135
<tb>  Säurezahl <SEP> 195 <SEP> - <SEP> 200
<tb>  Farbe <SEP> bernsteinfarbig
<tb>  Geruch <SEP> sehwacher <SEP> Holzgeruch       Bei Temperaturen unter etwa 25   C be  ginnt     dieser    Stoff einen Niederschlag von  Palmitinsäurekristallen auszuscheiden, und  die Jodzahl des flüssigen Anteils nimmt zu.

    Durch stufenweises Kühlen und     Filtern    des  ganzen     Fettsäuregutes    herunter bis auf etwa  0   C kann es zerlegt werden in:  1. eine gesättigte feste Fettsäurefraktion,  die hauptsächlich aus Palmitinsäure besteht,  und  2. in eine ungesättigte flüssige Fettsäure  fraktion, die hauptsächlich aus Linolensäure  besteht.  



  Durch Vakuumdestillation oder Vakuum  dampfdestillation kann die rohe bernstein  artige Fettsäure in fast farblose, raffinierte  Fettsäure mit einer Ausbeute von etwa 95  umgewandelt werden. Diese Destillation dient    zum Ausscheiden von Eisenverbindungen und  Spuren von Wasser, Harzen und oxydierten  Fetten. Die mittels Destillation raffinierte  Fettsäure zeigt die Eigenschaften nach Ta  belle III.

    
EMI0006.0012     
  
    Tabelle <SEP> III.
<tb>  Eigenschaften <SEP> der <SEP> destillierten <SEP> Fettsäure.
<tb>  Siedebereich <SEP> bei <SEP> 1mm <SEP> Hg <SEP> 157-169 C
<tb>  Jodzahl <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 129
<tb>  Säurezahl <SEP> 198 <SEP> - <SEP> 202
<tb>  Unverseifbar <SEP> weniger <SEP> als <SEP> 0,2 <SEP> %
<tb>  Farbe <SEP> sehr <SEP> schwach <SEP> gelb
<tb>  Geruch <SEP> gering       Diese destillierte Fettsäure scheidet Kri  stalle von Palmitinsäure bei Temperaturen  unter etwa 25   C     aus,    und durch einen     Kühl-          und    Filtrationsprozess, wie er für die rohe  Fettsäure beschrieben ist, kann sie in eine  feste und eine flüssige Fraktion zerlegt  werden.    VI.

   Wiedergewinnen von     Sekundäramyl-          alkohol,    rohen Harzsäuren und Neutralfetten.  



  Das Sekundäramylalkoholfiltrat aus den  fettsauren Filterseifenkuchen wird in einen  mit Blei überzogenen Destillierbehälter     g@7     bracht und mit einem     Überschuss    konzen  trierter Schwefelsäure über die Menge, die  nötig ist, um die     Gesamtalkalinität    so zu  neutralisieren, dass die ganze Charge 0,25  freie     H=S04    enthält, behandelt. Um Verkoken  zu verhindern, muss die konzentrierte     H_S04     als gekühlte Lösung in vier Volumenteilen  trockenen     Amylalkohols    aufgegeben werden.

    Zwei Drittel bis drei Viertel des     Sekundä.r-          amylalkohols    können dann direkt als     trok-          kener    Alkohol bei 40 bis 50 Pfund Dampf  druck in den Destillierschlangen     abdestilliert     werden. Dieser trockene     Amylalkohol    dient  als Waschflüssigkeit für den fettsauren Sei  fenfilterkuchen. Die überschüssige Schwefel  säure der siedenden, trockenen     Amylalkohol-          lösung    dient einem doppelten Zweck:  1.

   Sie     katalysiert    die     Veresterung    aller  Rückstandsspuren von Fettsäuren mit dem       Amy        lalkohol,    so dass die Fettsäuren als      Ester ster zusammen mit dem unverseifbaren  Fett wiedergewonnen werden können und die  Harzsäuren nicht verschmutzen.  



  2. Sie katalysiert die Transformation  amorpher Harzsäuren zu kristallisierbarer  Abietinsäure.  



  Der Rückstand aus dieser direkten De  stillation wird gekühlt, und ein gleiches Vo  lumen von kaltem Wasser oder kalter Na  triumsulfatlösung wird unter gutem Um  rühren beigegeben, um die freie Schwefel  säure zu extrahieren und zu verdünnen. Der  zurückbleibende Sekundäramylalkohol wird  dann vollständig durch Dampf aus der  Charge abdestilliert, und es verbleiben     Abie-          tinsäure,    unverseifbares Fett und Fettsäure  ester. Das Dampfdestillat wird so behandelt  und verwendet wie das bei der Gewinnung  von freien Fettsäuren. Das Kühlen und  Verdünnen mit Wasser ist erforderlich, um  eine durch Dampf erfolgende Rehydrolyse  der Fettsäureester zu verhindern, die unter  wasserfreien Bedingungen gebildet wurden.  



  Der Rückstand von Harzsäure, der beim  Austreiben von Anylalkohol bleibt, ist  dichter als Wasser und bildet die untere  Schicht im Destillationsbehälter.     Petroleum-          naphta    (Siedebereich zwischen 90 und 130 C)  wird in einer Menge, die dem Gewicht des  Sekundäramylalkohols der ursprünglichen  Charge gleich ist, dem warmen Rückstand  unter starkem Rühren beigegeben. Dadurch  wird der Harzrückstand gelöst und schwimmt  auf. Darauf lässt man die wässrige Schicht  absetzen und zieht sie ab. Die freien Harz  säuren werden darauf aus der Naphtalösung  in einem eisernen Tank mit wässrigem  4% igem NaOH extrahiert. Die Menge von  4 % igem Na0H muss ziemlich genau bemessen  werden, um Emulsionsbildung zu vermeiden.

    Bei 25 bis 26   C betragen die Grenzen das  1,6- bis 1,7fache des Säurewertes der     Naphta-          lösung.    Nach kräftigem Rühren lässt man die  Schichten sich absetzen bei 25 bis 26   C und  trennt sie. Darauf setzt die beschriebene Be  handlung ein.  



  Die obere Naphtaschicht wird einmal mit  einem Viertel ihres Volumens an wässriger    l%iger NaOH gewaschen. Die Waschflüs  sigkeit wird der Harzalkalilösung zugegeben.  Die gewaschene Naphtalösung wird in einen  eisernen Behälter gebracht und die     Naphta     durch Destillation     wiedergewonnen.    Der Neu  tralfettrückstand ist ein bernsteinfarbiges Öl  von leicht süsslichem Geruch. Der Anfall be  trägt etwa 12 bis 15 % des gewonnenen     Tall-          öls.    Die Menge und ihre Zusammensetzung  hängt von der Vollständigkeit der vorherigen  Fällung von fettsaurer Seife ab. Tabelle IV  gibt die Eigenschaften dieses Stoffes an.

    
EMI0007.0011     
  
    Tabelle <SEP> IV.
<tb>  Merkmale <SEP> von <SEP> Neutralfett.
<tb>  Amylester <SEP> von <SEP> Fettsäuren <SEP> 30-40%
<tb>  Amylester <SEP> von <SEP> Harzsäuren <SEP> 5-10%
<tb>  Kohlenwasserstoff <SEP> 20-30%
<tb>  Sterine <SEP> 30-40%
<tb>  Säurewert <SEP> 2-5
<tb>  Verseifungswert <SEP> 80-120
<tb>  Jodwert <SEP> 130-160       Das     Neutralfett    weist eine verhältnis  mässig hohe Konzentration von     Phytosterinen     auf, und diese     können    durch Verseifen des       Neutralfettes    mit     kaustischer    Soda und Ex  traktion der     Phytosterine    mit den Kohlen  wasserstoffen noch mehr konzentriert wer  den.

   Die     Abscheidung    der     Phytosterine    von  den     Kohlenwasserstoffen    kann mittels frak  tionierter Kristallisation oder nach andern be  kannten Verfahren erfolgen.  



  Die     wässrige        Alkalilösung    von Harz  säuren (hauptsächlich     Abietinsäure)    wird  unter sorgfältigem Rühren in einem eisernen  Behälter mit einem gleichen Volumen von  frischem     Petroleumnaphta    mit einem Siede  bereich zwischen 90 und<B>130'</B> C zum Extra  hieren von jedem Rückstand     Neutralfettes     gewaschen. Die Schichten lässt man sich  vollständig setzen und trennt sie     voneinander     wie vorher.

   Die obere     Naphtaschicht    dient  zum Lösen des nächsten     aufgegebenen    Harz  rückstandes von der     Wiedergewinnung    von       Amylalkohol.    Die gewaschene     wässrige     Schicht wird angesäuert in einem mit Blei  überzogenen Tank, und zwar durch Beigabe      einer Menge wässriger 30%iger     H2SO4-Lö-          sung,    die dem Ha0H äquivalent ist, das beim  Extrahieren und bei den Waschlösungen ver  wendet wurde. Die Charge wird sorgfältig  gerührt und auf etwa 70   C erhitzt, damit  die gefällten Harzsäuren gerinnnen.

   In der  Charge wird so viel Petroleumnaphta zurück  behalten, dass die freien Harzsäuren als  etwa 40 % ige Lösung im Naphta nach oben  schwimmen. Es empfiehlt sich, etwas mehr       Naphta    hinzuzugeben, um das Gerinnen und  die Trennung der beiden Schichten zu be  schleunigen. Die untere wässrige Natrium  sulfatschicht wird abgezogen und kann zum  Wiedergewinnen von Alkali behandelt wer  den. Die Petroleumnaphta-Harzsäureschicht  wird mit Petroleumnaphta noch weiter zu  einer 8- bis 10 % igen Harzsäurekonzentration  verdünnt, zentrifugiert, zum Absetzen ge  bracht oder mit einem feinkörnigen Filter  mittel, zum Beispiel Kieselgur, geliefert, um  den Schmutz des Wassers und seifenbildende  Säuren zu entfernen.

   Diese seifenbildenden  Säuren sind dunkle, oxydierte und polymeri  sierte Harzsäuren, die in grossem Umfange  aus der Lösung durch Verdünnung mit     Pe-          troleumnaphta    ausgeschieden werden. Durch  ihre Entfernung wird die Farbe des Stoffes  bedeutend heller. Wenn man während des  Verfahrens durch eine neutrale Atmosphäre  die Berührung der Stoffe mit Luft auf ein  Mindestmass verringert, so kann die Schmutz  menge seifenbildender Säuren unter 1% des  verwendeten Tallöls bleiben.  



  Die geklärte 8- bis 10 % ige Naphtalösung  von Harzsäuren, die man nach dem eben be  schriebenen Verfahren erhält, ist orange  farben; durch vollständiges Verdampfen des  Naphta erhält man ein hartes, sprödes, glas  artiges, rohes Harzsäureprodukt mit den  Kennzeichen nach Tabelle V.  
EMI0008.0006     
  
    Tabelle <SEP> V.
<tb>  Eigenschaften <SEP> roher <SEP> Harzsäuren.
<tb>  Abietinsäure
<tb>  (Twitchell-Verfahren) <SEP> 95-98%
<tb>  Neutralfett <SEP> 1-3%     
EMI0008.0007     
  
    Erweichungspunkt <SEP> des <SEP> glas  artigen <SEP> Stoffes <SEP> 70 <SEP> - <SEP> 80 <SEP>   <SEP> C
<tb>  Kristallisation <SEP> schnell <SEP> bei <SEP> 85 <SEP>   <SEP> C
<tb>  Schmelzpunkt <SEP> der <SEP> Kristalle <SEP> 115 <SEP> -130 <SEP>   <SEP> C
<tb>  Säurezahl <SEP> 170-180
<tb>  Farbe <SEP> des <SEP> glasartigen <SEP> Stoffes <SEP> G <SEP> (Harzskala)

  
<tb>  Geruch <SEP> holzartig       VII. Gewinnung von entfärbten Harzsäuren.  Durch weitere Entfärbung der 8- bis  10 % igen Naphtalösung von Harzsäuren mit  tels Extraktionsmittel, zum Beispiel     Furfurol     oder     Resorcin    oder mittels aktivierter Ad  sorptionsmittel, zum Beispiel Kohle oder  Ton, erhält man bei Verdampfung des     Naph-          tas    glasartige Harzsäuren von der Farbe "N"  oder besser nach der Harztabelle.  



  Wenn die Naphtalösung sorgfältig, zum  Beispiel bei 85 bis 90   C 20     Minuten    mit  3 %     Resorcin    und 0,3 % Wasser gerührt ist  und darauf zum Absetzen     gebracht    wird,  wenn sie dann von dem dunklen Schlamm  abgezogen und eine Waschung mit Wasser  zum Entfernen der geringen Menge von ge  löstem     Resorcin    erfolgt ist, und dann das  Produkt eingedampft wird, erhält man glas  artige Harze, deren Farbe der Farbe     "N"     nach der Harztabelle entspricht. Durch eine  zweite Extraktion der     Naphtalösung    mit fri  schem     Resorcin    vor der     Eindampfung    kann  man die Farbe nur etwas verbessern.

   Etwa  8 bis     10%        Furfurol    ist zum Herstellen des  gleichen     Entfärbungsgrades    wie mit 3 %     Re-          sorcin    und 0,3 % Wasser unter im übrigen  gleichen Bedingungen erforderlich. Der Er  satz durch 4 ,wo     "Darco"    oder<B>10%</B> mit  Säure aktiviertes     Bentonit    an Stelle von Re  sorcin und Wasser ergab nach dem Ent  fernen des     Adsorptionsmittels    durch Filtrie  ren und Verdampfen des     Naphtas    glasartige  Harzsäure gleicher Farbe     ("N").     



  Diese     Entfärbungsverfahren    ergaben eine       Wiedergewinnung    von 80 bis 85 % der Harz  säuren. Der Geruch und die Farbe wurden       verbessert.    Das entfärbte Produkt hatte einen  viel schwächeren Holzgeruch als die rohen  Harzsäuren. Die andern Kennzeichen nach      Tabelle V der rohen Harze wurden durch die  Entfärbung nicht wesentlich geändert.  



  Die Verwendung von aktiviertem Ton er  wies sich, obwohl man grössere Mengen be  nötigte, als besonders praktisch, weil er leicht  wiederzugewinnen war und durch Rösten  reaktiviert werden kann.    VIII. Herstellung von kristallinischer  Abietinsäure.  



  Die glasartigen Harzsäuren, die nach dem       vorbeschriebenen    Verfahren gewonnen wer  den, unterscheiden sich von Holz- oder  Gummiharzen dadurch, dass sie einen viel  höheren Abietinsäuregehalt und einen viel  geringeren Gehalt an nichtsauren oder     un-          verseifbaren    Bestandteilen haben. Wahr  scheinlich wegen dieses Unterschiedes kristal  lisieren diese Harze viel schneller und voll  ständiger als Holz- oder Gummiharze. Diese  Eigenschaften der aus Schwarzlaugenseife  oder Tallöl nach dem vorbeschriebenen Ver  fahren abgeschiedenen Harzsäuren machen  sie zu einem sehr wertvollen     Ausgangsstoff     für besonders reine kristallinische     Abietin-          säure.     



  Zwei allgemeine Verfahren zum Auskri  stallisieren der Abietinsäure sind folgende:  1. Das Petroleumnaphta wird aus der  8- bis 10 % ixen klaren Lösung destilliert, bis  die Temperatur des Rückstandes etwa 135   C  erreicht, oder bis der Rückstand eine 50- bis  60%ige Lösung der Harzsäuren bildet. Diese  heisse Lösung wird dann in einem Aluminium  breimischer einer neutralen Atmosphäre aus  gesetzt und auf 50 bis 60   C abgekühlt. Bei  dieser Temperatur wird mit einigen Kri  stallen von Abietinsäure angeimpft, und  unter langsamem Mischen wird die Tem  peratur gleichförmig auf 20 bis 25   C  während einer Dauer von drei bis 6 Stun  den herabgesetzt. Das Mischen wird noch  2     Stunden    lang fortgesetzt, und der dicke,  schmutzige Brei wird dann filtriert.

   Der  dicke Kuchen von Abietinsäure wird in  Filter mit einer sehr     geringen    Menge von    tiefsiedendem (60 bis 80 C)     Petroleum-          naphta    gewaschen und dann in einem Va  kuummischer oder in einer neutralen Atmo  sphäre getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa  40% der rohen Harzsäuren bei dieser ein  fachen Kristallisation. Das Produkt     ist    ein  praktisch weisses, flockiges, trockenes Pulver,  das aus glänzenden, gleichförmig gestalteten  und gleich grossen Kristallen besteht, die  etwa 0,5 mm Durchmesser haben. Durch  weiteres     Eindampfen    der Mutterlauge und  nochmaliges Kühlen und Animpfen wird  noch eine zweite Kristallmenge erhalten.

    Das Filtrat aus dieser Kristallisation ergibt  eine dritte Charge, so dass man im ganzen  etwa 80 % der rohen Harzsäuren als kristalli  sierte Abietinsäure gewinnen kann. In der  Praxis wendet man die zweite und dritte  Kristallisation nicht an, sondern die Mutter  lauge wird wieder im Kreislauf der nächsten  zu kristallisierenden Charge zugesetzt.  



  2. Die glasartige, rohe Harzsäure, die  sich durch vollständige Verdampfung vom       Petroleumnaphta    aus der 8- bis 10%igen  Lösung ergibt, wird in einer gleichen     Ge-          wichtsmenge    von 92 %     igem;    wasserfreiem Me  thanol und 8 % Wasser gelöst, indem man  sie unter starkem Rühren im Kreislauf führt.  Die Lösung wird langsam unter dauerndem  Umrühren abgekühlt,     und    einige     Abietin-          säureimpfkristalle    werden beigegeben, sobald  die Temperatur der Charge zwischen 50 und  55   C beträgt.

   Es wird weiter gleichförmig  bis auf 15 bis 20' C in etwa 6 Stunden       heruntergekühlt.    Der anfallende dicke  Schlamm wird gefiltert und der     Kuchen    mit  92 %     igem    Methanol gewaschen. Das Produkt  wird in einem Vakuummischer in     einer        iner-          ten    Atmosphäre getrocknet. Die Ausbeute an       hellederfarbigen,    trockenen, flockigen     Abie-          tinsäurekristallen    beträgt etwa 65 % der  rohen Harzsäuren.  



  Die aus den rohen Harzsäuren nach den  beiden     vorgenannten    Verfahren     kristallisierte          Abietinsäure    hat die Eigenschaften nach Ta  belle     VI.    -    
EMI0010.0001     
  
    Tabelle <SEP> VI.
<tb>  Eigenschaften <SEP> kristallinischer <SEP> Abietinsäure.
<tb>  Aus <SEP> Naphta <SEP> Aus <SEP> 92% <SEP> igem <SEP> Merhanol
<tb>  Schmelzpunkt <SEP> zwischen <SEP> 150-158' <SEP> C <SEP> 135 <SEP> -143 <SEP>   <SEP> C
<tb>  Farbe <SEP> des <SEP> geschmolzenen <SEP> Stoffes
<tb>  (Harzskala)

   <SEP> X <SEP> N <SEP> bis <SEP> W
<tb>  Farbe <SEP> der <SEP> trockenen <SEP> Kristalle <SEP> weiss <SEP> sehr <SEP> Helles <SEP> Leder
<tb>  Säurezahl <SEP> 182 <SEP> - <SEP> 185 <SEP> 180-185
<tb>  Jodzahl <SEP> 155-165 <SEP> 155 <SEP> -- <SEP> 165
<tb>  Geruch <SEP> schwacher <SEP> schwacher
<tb>  Holzgeruch <SEP> Holzgeruch     
EMI0010.0002     
  
    IX. <SEP> <I>Uain.iftelbar-e <SEP> @rciiiiriirg <SEP> feftscir@rcr <SEP> Seife</I>
<tb>  <I>aics <SEP> der <SEP> gereiirigtericliicai:lrri.rleii.. eife.</I>
<tb>  Nach <SEP> den <SEP> Abschnitten <SEP> II <SEP> und <SEP> <B>111</B> <SEP> i:'- <SEP> rla@
<tb>  Verfahren <SEP> zum <SEP> Umwandeln <SEP> der <SEP> --reinigten
<tb>  flitssinen <SEP> Schmierseife <SEP> in <SEP> Tallöl_ <SEP> r:

  id <SEP>  < ta.s <SEP> teil  weise <SEP> Neutralisieren <SEP> des <SEP> Talliilmit <SEP> fausti  scher <SEP> Soda <SEP> zum <SEP> Fällen <SEP> von <SEP> fettsaurer <SEP> Seite
<tb>  beschrieben. <SEP> Als <SEP> Alternative <SEP> kann <SEP> die       reinigte Sehwarzlaugenseife zum Teil mit  Schwefelsäure angesäuert werden, und die  fettsauren Seifen können unmittellbar in Ge  genwart von trockenem Amylalkohol ge  fällt werden. Dieses zweite Verfahren hat  zwei verhältnismässig grosse Nachteile, ob  wohl es die Arbeitsgänge beseitigt, die zum  Gewinnen von Tallöl erforderlich sind und  die Hälfte von Schwefelsäure und eine gleich  wertige Menge von kaustischer Soda ersparen.    Diese Nachteile sind folgende:    1.

   Es erfordert erheblich grössere Wärme,  da die Schmierseife 30 bis 40 % Wasser ent  hält, die aus der teilweise angesäuerten  Amylalkohollösung durch Wiedereinleiten  entfernt werden müssen, während das Tallöl  in der Praxis nach dem Absetzen in der  Wärme oder dem Zentrifugieren kein Wasser  enthält.  



  2. Die heisse, wasserfreie     Amylalkohol-          lösung    muss von einem Sehlamm aus Na  triumsulfat und Zellulosefasern entweder  durch Umgiessen oder Filtrieren vor dem  Fällen der fettsauren Seife durch Abkühlen  getrennt werden.  
EMI0010.0005     
  
    Diese <SEP> Nachleile <SEP> können <SEP> aber <SEP> unter <SEP> ge  llll.,#läiiclen <SEP> rlureh <SEP> die <SEP> vorgenannten
<tb>  Arbeit- <SEP> und <SEP> Stoffersparnisse <SEP> ausgeglichen
<tb>   erden. <SEP> Dieses <SEP> andere <SEP> Verfahren <SEP> wird <SEP> nach  stehend <SEP> beschrieben:       Die gereinigte flüssige Schwarzlaugen  seife kann in einer zweieindrittelfachen Ge  wichtsmenge (2,33) von Sekundäramylalkohol  in     einem    eisernen Destillierbehälter unter  Rühren und Erwärmen gelöst werden.

   Eine  Menge wässriger 30% iger Schwefelsäure wird  hinzugegeben, welche ausreicht, um die ge  samte Alkalinität der Charge auf das     Ein-          einviertelfache    (1,25) von dem zu reduzieren,  das nötig ist, um mit den vorhandenen Fett  säuren eine Verbindung zu bilden. Die  Charge wird darauf wieder in den Prozess  eingeleitet und das Wasser aus dem zurück  laufenden     Azeotrop    so abgezogen, wie es für  das erste Verfahren (Abschnitt     III)    be  schrieben worden ist.

   Während noch die  Temperatur über 120   C liegt, lässt man die  wasserfreigemachte Charge sich absetzen  und zieht sie aus dem Schlamm ab, der aus  festem Natriumsulfat und unlöslichen     Zellu-          losefasern        besteht.    Ein besseres Klären er  hält man,      renn    die heisse Flüssigkeit durch  ein vorgewärmtes Filter gedrückt wird. Es  ist wesentlich, dass die Flüssigkeit so heiss  gehalten wird,     dass    die Seife sich nicht abzu  scheiden beginnt; denn dieses würde ein De  kantieren oder Filtern in dieser Stufe ver  hindern.

   Die     Abscheidung    des     Natriumsulfat-          schlammes    ist erwünscht, nicht nur um ein      Verschmutzen des Filterkuchens der fett  sauren Seife zu verhindern, sondern auch  weil er die Rohrleitung und die Ventile zwi  schen Kessel und Filter verstopfen kann,  wenn er in der Charge mit der gefällten fett  sauren Seife verbleiben würde.  



  Die heisse Amylalkoholflüssigkeit wird  nach dem Entfernen des Schlammes wie die  dehydrierte Charge für das erste Verfahren  (Abschnitt III) zum Fällen und Abscheiden  der fettsauren Seife behandelt.  



  Aus obigem ergibt es sich, dass ein ein  faches und sparsames Verfahren zum Tren  nen der Fettsäuren von den Harzsäuren und  dem Neutralfett in Schwarzlaugenseife oder  Tallöl mittels partieller Neutralisierung,  Entwässerung und geeigneter Wahl der Lö  sungsmittel angegeben ist. Die partielle Neu  tralisierung ermöglicht Produkte zu erhalten,  die in bezug auf ihre Löslichkeit die ge  wünschten, für eine erfolgreiche Trennung  notwendigen Eigenschaften aufweisen. Das  Entwässern ist besonders zweckmässig zum  Vermeiden von Hydrolyse und Emulsions  bildung.

   Die Wahl eines Lösungsmittels, zum  Beispiel von Sekundäramylalkohol, ermög  licht eine Entwässerung durch einfache     azeo-          tropische    Destillation, eine scharfe Trennung  der fettsauren Seifen von freien Harzsäuren  und Neutralfetten durch den grossen Unter  schied der Löslichkeit und eine Trennung  der fettsauren Seifen von den eigentlichen  Lösungen als körnige, leicht filtrierbare Nie  derschläge.  



  Es ist ersichtlich, dass die Einzelheiten  des beschriebenen Verfahrens in vieler Hin  sicht geändert werden können, und dass ein  zelne Stufen entsprechend den Bedürfnissen  der Praxis weggelassen oder geändert wer  den können.  



  Andere Stoffe als die genannten können  zum Ausführen des Verfahrens verwendet  werden. An Stelle von Natriumhydroxyd  kann Kalziumhydroxyd, Kaliumhydroxyd,  Ammoniak oder dergleichen verwendet wer  den, und zwar allein oder     zusammen    mit  andern. Im allgemeinen ist aber die Ver-    wendung von Natriumhydroxyd zu empfeh  len. Das gleiche gilt für die Äquivalente der  andern genannten Natriumverbindungen.

   An  Stelle von Sekundäramylalkohol kann man  andere Lösungsmittel verwenden, zum Bei  spiel Isopropyl-, Sekundärbutyl-,     Tertiär-          butyl-,    Tertiäramylalkohole, Hexylalkohole,       Cyclohexanol,        Petroleumnaphta,    Benzin, To  luol, Chlorbenzol,     Dichloräthylen    und Aceton  oder auch verschiedene     Mischungen    dieser  Lösungsmittel miteinander oder mit entspre  chenden Anteilen anderer Stoffe, zum Bei  spiel mit sehr kleinen Mengen von     Methyl-          oder    Äthylalkohol oder dergleichen. Andere  Säuren können an Stelle von Schwefelsäure  verwendet werden.

      Es hat sich herausgestellt, dass das ein  fachste Verfahren zum     Entwässern    der Lö  sungen gewöhnlich in     azeotropischer    Destilla  tion besteht, insbesondere wenn das verwen  dete Lösungsmittel für diesen Zweck geeig  net ist.

   Wenn aber das     Lösungsmittel    mit  Wasser kein     Azeotrop        bildet,    kann man einen  andern Stoff     hinzufügen,    damit die     azeotro-          pische    Destillation zum Entfernen von Was  ser in dem gewünschten Grade     unterstützt     wird.

       Ein    anderes Verfahren, das man ver  wenden kann, besteht darin, die     Mischungen     von     Fettsäuren    oder     fettsauren    Salzen und  Harzsäuren zu entwässern, und zwar zum  Beispiel mittels     Eindampfens    oder     azeotro-          pischer    Destillation mit einem Stoff, der     im     übrigen Teil des Verfahrens keine besondere  Rolle spielt. Nachdem das Wasser bis zu  einem gewünschten Grade reduziert ist, wird  das Lösungsmittel beigegeben und die     Tren-          nung    wie vorher angegeben fortgesetzt.  



  Die flüssige     Schwarzlaugenseife    kann,  wie nach Abschnitt     IX,    mit Säure behandelt       v"erden,    um die freien Harzsäuren auszu  scheiden. An Stelle von Schwefelsäure, die  dort genannt ist, kann man auch andere Säu  ren verwenden. Ein anderes Verfahren be  steht darin,     Tallöl    oder freie, anderweitig  gewonnene Fettsäure der     Schwarzlaugenseife     in     einer    Menge beizufügen, die     ausreicht,.    um  mit dem     Alkali    der harzsauren Salze eine           Verbindung    einzugehen und dadurch die  freien Harzsäuren freizugeben.  



  Der Gehalt an Wasser wird zweckmässig  auf die geringste Menge, so weit dies öko  nomisch durchführbar ist, reduziert. Es hat  sich herausgestellt, dass, wenn weniger als  1,5 Volumenprozente Wasser vorhanden sind,  die besten Verhältnisse vorliegen, um die  fettsauren Seifen von den Harzsäuren zu  trennen. Das Optimum variiert etwas mit  der Zusammensetzung des Lösungsmittels.  Im allgemeinen soll die Menge Wasser unter  1,5 Volumenprozenten bleiben.  



  Um das Ausfällen der fettsauren Seifen  aus den Lösungen zu unterstützen. kann man  die Raumtemperaturen herunterkühlen, oder  man kann bei einzelnen Lösungsmitteln  künstliche Kühlung auf niedrigere Tempera  turen vornehmen, zum Beispiel durch Kühl  schlangen, die kalte Sole oder dergleichen  enthalten.  



  In dem Teil des Verfahrens, in dem die  Entstehung einer Lösung von fettsaurer     Seife     und     Harnsäure    beschrieben ist und dann die  Lösung entwässert wird, kann es möglich  sein, dass in der Praxis zuerst eine Lösung  von Fettsäuren, Harzsäuren und Alkali in  der wässrigen organischen Lösungsmischung       enthalten    ist. Dies kann darauf zurückge  führt werden, dass die Anwesenheit von we  sentlichen Mengen Wasser in der heissen Lö  sung eine Hydrolyse von fettsauren Seifen  hervorruft oder das Gleichgewicht zu der  Fettsäureseite hergestellt wird. Jedenfalls  hat sich ohne Rücksicht auf die Theorie her  ausgestellt, dass bei Reduzierung des Wassers  unter 1,5 Volumenprozent und Abkühlen der  Lösung ein Fällen von filtrierbarer Seife ein  tritt.  



  Verschiedene Verfahren können verwen  det werden, um die     Ausbeute    und das Wie  dergewinnen von Stoffen und das Reinigen  der erhaltenen Produkte zu verbessern. Wäh  rend des Verfahrens ist es erwünscht, die  Oxydation und die Verschmutzung mittels  einer neutralen Atmosphäre, geeigneter Ap  parate und Stoffe auf ein Mindestmass zu  bringen. Ebenso ist die Verwendung von    Waschflüssigkeit und dergleichen zwischen  den Verfahrensstufen nicht notwendig, aber  aus wirtschaftlichen Gründen erwünscht.  



  Die Erfindung kann in verschiedener  Weise noch über die angegebenen Änderun  gen hinaus abgeändert werden.



  Process for separating the constituents of tall oil. The invention relates to a method for separating the constituents of tall oil which contain fatty acids, fatty acid soaps, resin acids, unsaponifiable fats and the like.



  Attempts to break down black liquor soap or tall oil into its constituent parts included methods where e.g. B. fractional distillation under high vacuum, crystallization, esterification and combinations of these processes were carried out. However, the attempts were generally unsuccessful. The reasons for which this poor success is attributed were the low yield, general lack of sharp breakdown of the acids, corrosion of the equipment, difficult handling due to the nature of the substances treated and the high costs of the processes used.



  It has now been found that the fatty acids can be separated from the resin acids of the black liquor soap by means of a process that consists of the following measures:

    Preparation of a hot aqueous solution of the resin acids with salts of the fatty acids in a solvent in which the salts are soluble in the heat but not at room temperature, but in which the resin acids are soluble in the heat and at room temperature;

   Driving the water out of the solution until it contains no more than small men, for example less than 1.5 percent by volume of water; Cooling the solution to precipitate the salts of the fatty acids; The precipitated salts are filtered off and the resin acids are recovered from the solution and, if appropriate, the fatty acids from the salts.



  The following is a detailed description of how to carry out the new method. Of course, the invention is not limited to the details and the method described. I. Cleaning the black liquor soap.



  The raw black liquor soap is expediently treated first to remove the various impurities, for example lignin and sulfur compounds. These impurities are removed by first dissolving the soaps in an alkali salt solution in which the lignin and sulfur compounds remain dissolved and then precipitating them again. The raw black liquor soap, which contains 25 to 40% water, is dissolved in an equal weight of water in an iron tank by heating it to 70 to 80 C for 15 to 30 minutes. The stirring is done so slowly that there is no substantial foam formation.

   To this hot soap solution is added an amount of caustic soda equal to 1% by weight of the added water and an amount of sodium sulfate equal to 5 or 6% of the weight of the added water. The caustic soda and sodium sulfate can be added as solid powder or as concentrated solutions; but the water added to this solution must be taken into account when determining the weight of the caustic soda and sodium sulfate required.



  The solution is kept warm and stirring is continued until the caustic soda and sodium sulfate are completely dissolved and dispersed. This takes about 15 to 30 minutes at 75 ° C. The solution thickens and the soap begins to precipitate as soon as the caustic soda and sodium sulfate are added. The solution is then cooled to below 30 ° C. with very slow stirring. They are then left to stand for 30 minutes without stirring so that the soap can rise and form a cake. The liquid is drawn off at the bottom, and it must then be possible to draw off a blackish liquid in an amount equal to the total weight of the added water, the caustic soda and the sodium sulfate.

   The soap layer remaining in the tank is orange in color and has a mild scent in contrast to the dark color and strong odor of the raw black liquor liquid soap. This one-time precipitation removes about two thirds of the soap's impurities, for example lignin and mercaptan, and only about 1 to 2% of the total fat content is lost.



  In practice, the solving and falling is expediently repeated once again in the manner described. The resulting two times precipitated liquid black liquor soap is brownish yellow and has a mild scent. It contains only about a tenth of the lignin as the original raw liquid black liquor soap, and the other soluble impurities are reduced to a corresponding level with a total loss of less than 3% of the total fat content. The separated liquids can be treated by evaporation and incineration to win alkali; Sodium chloride, sodium carbonate or sodium hydroxide can be used in place of sodium sulphate on the basis of the equivalent amount of soda (Na2O) if the reuse of the liquids requires it. II.

   Conversion of the purified liquid black liquor soap <I> into </I> tall oil.



  The purified liquid black liquor soap is acidified with an excess of sulfuric acid, and all of the fat is excreted as dew oil.



  The black liquor soap, which has been precipitated twice, is placed in a lead-lined tank with a 3 to 5% excess of 30% sulfuric acid. The required amount of sulfuric acid results from a determination of the total alkali after a soap sample. The batch is stirred slowly. and live steam is blown through until it becomes thin and the temperature has risen to 85 to 90 C. Then the stirring stops, and after the watery layer has settled, it is tapped at the bottom.

   The rate of setting depends on various factors, for example the temperature, the viscosity of the tall oil layer (high resin acid content increases the viscosity), the amount of insoluble cellulose fibers and the degree of previous lignin removal. If the soap contains more than 1% lignin, it takes more than 24 hours for this excretion. If, however, one uses twice precipitated soap, sufficient separation takes place in 3 to 8 hours, and the water content of the tall oil layer is then less than 8%.

      The lead-lined container used in the event of excretion is suitably thermally insulated so that it maintains a temperature of at least 80 C during the excretion, and heating coils may be required if the excretion is unusually slow. The tall oil is washed twice in order to bring the content of free sulfuric acid below 0.2%, namely by adding an amount of water equal to half its weight to the tall oil, stirring it and blowing live steam in until the temperature rises to 90.degree. The mixture is then allowed to settle and the aqueous layer is peeled off as indicated.

   The sodium sulfate is won from the first aqueous solution, and the two wash layers can be processed like the one introduced into the circuit, namely for the 30% sulfuric acid or. the first washing.



  The washed tall oil will contain 2 to 8% water and 0.05 to 0.20% free sulfuric acid. This depends on the time and temperature at settling. A few tenths of a percent of insoluble cellulose fiber may be included. It is advisable to centrifuge this material while it is still hot. This means that these impurities can be virtually completely eliminated. The water can also be driven off by heat, and the fibers can be removed by filtering in the heat.



  The resulting purified tall oil has a faint wood odor, is amber and clear at a temperature above 60 C. Below this temperature it crystallizes into a thick paste of crystals of resin acids and fatty acids. III. Extraction of the fatty acids from tall oil as a fatty acid soap.



  The tall oil is partially neutralized with sodium hydrogen, which binds the fatty acids as soaps. The fatty acid soaps are separated from the free resin acids and the unsaponifiable fat by precipitation of amyl alcohol under essentially anhydrous conditions.



  The purified tall oil is added to an amount of secondary amyl alcohol three and a half times its weight in an iron still, heated by heating coils, and an amount of powdered caustic soda is added that is one and a quarter times the amount required to cope with the Fatty acids of tall oil form a connection.

   The caustic soda is expediently abandoned together with the tall oil in order to prevent corrosion of the iron still by the tall oil and to prevent contamination of the goods by dissolved iron. The materials must be mixed by vigorous stirring to prevent a layer of caustic soda from depositing at the bottom of the container. Warming the amyl alcohol during the task makes it easier to dissolve the caustic soda.

      The well mixed batch is then boiled and the water is separated out by passing the vapors through a rectification column and over a water seal over which a reflux condenser is placed. The water amyl alcohol azeotrope that passes through the rectifying column contains about half water, and since secondary amyl alcohol only dissolves up to about 10% water, the difference or 40% of the distillate is deposited as a lower water layer in the water seal . The upper amyl alcohol layer of the condensate is allowed to flow back continuously into the distillation apparatus.

   The separated water consists of the water that is formed when neutralizing the caustic soda with the fatty acids plus the water contained in the caustic soda or in the tall oil. Since part of the amyl alcohol is then recovered by steam distillation, it contains 10% water as a result. This water from the wet amyl alcohol must be removed when it is reintroduced. The amount of water in the batch is expediently brought below 0.2% in order to obtain a maximum amount of fatty acid soap.



  Table I shows the effect of the water in the subsequent precipitation of fatty acid soaps.
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    Table <SEP> 1.
<tb> The <SEP> effect <SEP> of <SEP> water <SEP> on <SEP> fatty acid <SEP> soap.
<tb> Precipitation <SEP> from <SEP> secondary amyl alcohol.
<tb>% <SEP> fatty acid <SEP> filterability
<tb> Ob <SEP> H20 <SEP> precipitated <SEP> soap <SEP> of the <SEP> soap cake
<tb> with <SEP> about <SEP> 25 C
<tb> 1.7 <SEP> 0% <SEP> 0.5 <SEP> 35-50% <SEP> difficult
<tb> 0.2 <SEP> 85-90% <SEP> pretty much <SEP> quickly
<tb> 0.1 <SEP> 85-90% <SEP> fast
<tb> 0.0 <SEP> 85-90 <SEP>% <SEP> fast This removal of water by reintroducing the secondary amyl alcohol solution into the circuit is very fast, and the end is sharply defined, so that it does not in practice it is necessary to determine the water content of the batch.

   When water no longer separates out in the closure, the batch is sufficiently dry and it can be cooled to precipitate the fatty acid soaps. The precipitated water layer in the water seal contains around 0.2% secondary amyl alcohol and can be used in the steam boilers with layers saturated with amyl alcohol to generate steam in operations that require steam distillation of amyl alcohol. The essentially dry, warm amyl alcohol solution is clear and must be cooled in order to precipitate the fatty acid soaps. The ratio of 3.5: 1 of amyl alcohol to tall oil is just enough to dissolve the fatty acid soaps at the boiling point of the alcohol.

   Less alcohol would cause the batch to foam when it is fed back in and possibly cause the soap to separate out as a gelatinous, unfilterable mass. The batch must be cooled while stirring very slowly. A stirring device with an anchor-like or lattice-like blade is used for stirring at low speed. This scrapes the precipitated soap from the cooling surfaces of the container; but it does not crush the goods. The tem perature is left uniformly from about 120 C to about. 20 ° C within 3 to 5 hours. This process gives a coarse-grained product that can be quickly filtered out.



  The cooled batch is then forced through a filter press using gas pressure. It must not be pumped through because the soap granules are dispersed by the swirling and slow down the filtering process. A neutral gas, for example nitrogen, is expediently used in this work process and also in the other procedural steps because the constituent parts of black liquor soap oxidize quickly on contact with air or oxygen, so that the product is darkened.

    A quantity of fresh, dry secondary amyl alcohol, which is equal to the weight of the original amyl alcohol addition, is pressed through the press after the sludge in order to wash the resin-containing liquids out of the fatty acid soap cake. In a plate and frame press, which is used for washing, this ratio of washing liquid is sufficient to reduce the resin acid concentration to about 1 to 2% of the fatty acids that are obtained from the filter cake.

   Since the cake in the press retains 50 to 60 percent by weight of liquid which contains about 15% resin acid before washing, careful washing is desirable in order to separate the fatty acid and resin acid components in a satisfactory manner.



  The first third of the wash liquid can be treated together with the filtrate in the manner described later for the recovery of the secondary amyl alcohol, the resin acids and the neutral fat. The last two thirds of the washing liquid can be used as secondary amyl alcohol for the next batch of tall oil and caustic soda for that part of the wet amyl alcohol that is later recovered from the filtrate or from the fatty acids in the filter cake using steam distillation. IV. Conversion of the fatty soap filter cake into soap powder.



  The fatty acid soap filter cake, which contains 50 to 60% secondary amyl alcohol, can be treated in two ways, depending on whether you want to obtain soap or free fatty acids.



  To make soap, the filter cake is placed directly in a vacuum batter mixer surrounded by a steam jacket, to which a condenser for recovering amyl alcohol is connected. The temperature should not exceed 80 C in order to prevent the batch from melting. A rapid distillation of the secondary amyl alcohol takes place at a vacuum of 22 to 25 inches of mercury. It takes 4 to 6 hours for the alcohol to be completely removed. The product has the color of light leather and is a dry, loose soap powder.

   The secondary amyl alcohol recovered by vacuum distillation is dry and can be used as part of the washing agent for the next filter cake. If necessary, various extenders, for example pot ash, can be added during the removal of the amyl alcohol, and water can be incorporated into the product in order to obtain a soap powder with the desired properties.

   For example, a product containing equal parts of potash, water and neat soap was made immediately in the mixer from the filter cake of fatty acid soap and this product was light leather in color and was a loose, sticky soap powder that dissolves easily and foams well. <I> V. </I> Conversion of <I> the fatty acid filter </I> cake into free fatty acids.



  To produce free fatty acids from the fatty acid soap filter cake, the cake containing 50 to 60% secondary amyl alcohol is placed in a lead-lined distillation vessel that contains a paddle and subjected to direct steam distillation. A small excess of 80% H2S04 over the amount indicated by a total alkali determination of a cake sample is added.

   This batch must be mixed well before starting the distillation to prevent foaming. Steam is then allowed to flow in and all of the distillate is allowed to collect until there is no odor of amyl alcohol. The distillate consists of two layers of roughly the same volume. The top layer of amyl alcohol contains about 9% water and serves as part of the next batch of tall oil and caustic soda.

   The lower aqueous layer of the distillate contains about 0.2 amyl alcohol and can, in addition to the water layer withdrawn during reintroduction, to dry the tall oil, the caustic soda and the amyl alcohol to generate steam for the steam distillation of amyl alcohol from the next batch of fatty acids be used.

   The residue is withdrawn from the still and the lower aqueous layer is separated from the upper fatty acid layer. The fatty acid slide must be washed with a little water until the detergent is no longer acidic after the test with litmus paper. The separation of the layers and the subsequent straight washing is made easier if the batch is still hot due to the steam distillation. The washed, warm, raw fatty acid layer can be centrifuged or filtered using a fine-grain filter material, for example diatomaceous earth, in order to obtain a completely clear product.

   The product is a liquid of light amber color with the characteristics according to Table II.
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    Table <SEP> II.
<tb> <I> Properties <SEP> of the <SEP> raw <SEP> fatty acids. </I>
<tb> Free <SEP> fatty acid <SEP> 97.0-98%
<tb> Free <SEP> resin acid <SEP> 1.0- <SEP> 2
<tb> neutral fat <SEP> 0.5- <SEP> 1
<tb> Iodine number <SEP> 125 <SEP> - <SEP> 135
<tb> Acid number <SEP> 195 <SEP> - <SEP> 200
<tb> color <SEP> amber
<tb> Odor <SEP> very weak <SEP> wood odor At temperatures below about 25 C, this substance begins to precipitate a precipitate of palmitic acid crystals, and the iodine number of the liquid portion increases.

    By gradually cooling and filtering the whole fatty acid material down to about 0 C, it can be broken down into: 1. a saturated solid fatty acid fraction, which mainly consists of palmitic acid, and 2. an unsaturated liquid fatty acid fraction, which mainly consists of linolenic acid.



  By vacuum distillation or vacuum steam distillation, the crude amber-like fatty acid can be converted into almost colorless, refined fatty acid with a yield of about 95%. This distillation is used to remove iron compounds and traces of water, resins and oxidized fats. The fatty acid refined by distillation shows the properties according to Table III.

    
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    Table <SEP> III.
<tb> Properties <SEP> of the <SEP> distilled <SEP> fatty acid.
<tb> Boiling range <SEP> at <SEP> 1mm <SEP> Hg <SEP> 157-169 C
<tb> Iodine number <SEP> 126 <SEP> - <SEP> 129
<tb> Acid number <SEP> 198 <SEP> - <SEP> 202
<tb> Unsaponifiable <SEP> less <SEP> than <SEP> 0.2 <SEP>%
<tb> Color <SEP> very <SEP> weak <SEP> yellow
<tb> Odor <SEP> low This distilled fatty acid separates crystals of palmitic acid at temperatures below about 25 C, and through a cooling and filtration process as described for the raw fatty acid, it can be separated into a solid and a liquid fraction be disassembled. VI.

   Recovery of secondary amyl alcohol, crude resin acids and neutral fats.



  The secondary amyl alcohol filtrate from the fatty acid filter soap cake is placed in a lead-coated still g @ 7 and treated with an excess of concentrated sulfuric acid over the amount necessary to neutralize the total alkalinity so that the entire batch has 0.25 free H = S04 contains, treated. To prevent coking, the concentrated H_S04 must be added as a cooled solution in four volumes of dry amyl alcohol.

    Two-thirds to three-quarters of the secondary amyl alcohol can then be distilled off directly as dry alcohol at 40 to 50 pounds of vapor pressure in the stills. This dry amyl alcohol serves as washing liquid for the fatty acid soap filter cake. The excess sulfuric acid in the boiling, dry amyl alcohol solution serves a double purpose: 1.

   It catalyzes the esterification of all traces of residues of fatty acids with the amyl alcohol, so that the fatty acids can be recovered as ester esters together with the unsaponifiable fat and the resin acids do not pollute.



  2. It catalyzes the transformation of amorphous resin acids into crystallizable abietic acid.



  The residue from this direct distillation is cooled, and an equal volume of cold water or cold sodium sulfate solution is added with good stirring in order to extract and dilute the free sulfuric acid. The remaining secondary amyl alcohol is then completely distilled off from the batch by steam, and abietic acid, unsaponifiable fat and fatty acid esters remain. The steam distillate is treated and used in the same way as that for the extraction of free fatty acids. The cooling and dilution with water is necessary to prevent steam rehydrolysis of the fatty acid esters formed under anhydrous conditions.



  The resin acid residue that remains when the anyl alcohol is driven off is denser than water and forms the lower layer in the distillation vessel. Petroleum naphtha (boiling range between 90 and 130 C) is added to the warm residue while stirring vigorously in an amount equal to the weight of the secondary amyl alcohol in the original batch. This loosens the resin residue and floats. The aqueous layer is then allowed to settle and peeled off. The free resin acids are then extracted from the naphthalene solution in an iron tank with aqueous 4% NaOH. The amount of 4% NaOH must be measured fairly precisely in order to avoid emulsification.

    At 25 to 26 C the limits are 1.6 to 1.7 times the acid value of the naphtha solution. After stirring vigorously, the layers are allowed to settle at 25 to 26 ° C. and are separated. Then the treatment described begins.



  The upper naphtha layer is washed once with a quarter of its volume of aqueous 1% NaOH. The washing liquid is added to the resin alkali solution. The washed naphtha solution is placed in an iron container and the naphtha is recovered by distillation. The neutral fat residue is an amber-colored oil with a slightly sweet odor. The accumulation amounts to around 12 to 15% of the tall oil extracted. The amount and its composition depends on the completeness of the previous precipitation of fatty acid soap. Table IV gives the properties of this material.

    
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    Table <SEP> IV.
<tb> Features <SEP> of <SEP> neutral fat.
<tb> Amyl ester <SEP> of <SEP> fatty acids <SEP> 30-40%
<tb> Amyl ester <SEP> of <SEP> resin acids <SEP> 5-10%
<tb> hydrocarbon <SEP> 20-30%
<tb> sterols <SEP> 30-40%
<tb> Acid value <SEP> 2-5
<tb> saponification value <SEP> 80-120
<tb> Iodine value <SEP> 130-160 The neutral fat has a relatively high concentration of phytosterols, and these can be concentrated even more by saponifying the neutral fat with caustic soda and extracting the phytosterols with the hydrocarbons.

   The phytosterols can be separated from the hydrocarbons by means of fractional crystallization or other known processes.



  The aqueous alkali solution of resin acids (mainly abietic acid) is washed with careful stirring in an iron container with an equal volume of fresh petroleum naphtha with a boiling range between 90 and 130 ° C to extract any residue of neutral fat . The layers can be fully seated and separated from each other as before.

   The upper naphtha layer serves to loosen the next abandoned resin residue from the recovery of amyl alcohol. The washed aqueous layer is acidified in a lead-coated tank by adding an amount of 30% aqueous H2SO4 solution equivalent to the HaOH used in the extraction and washing solutions. The batch is carefully stirred and heated to about 70 C so that the precipitated resin acids coagulate.

   So much petroleum naphtha is retained in the batch that the free resin acids float to the top as a 40% solution in the naphtha. It is advisable to add a little more naphtha to speed up the coagulation and separation of the two layers. The lower aqueous sodium sulfate layer is drawn off and can be treated to recover alkali. The petroleum naphtha resin acid layer is further diluted with petroleum naphtha to an 8 to 10% resin acid concentration, centrifuged, allowed to settle or supplied with a fine-grain filter medium, for example kieselguhr, to remove dirt from the water and soap-forming acids.

   These soap-forming acids are dark, oxidized and polymerized resin acids, which are largely eliminated from the solution by dilution with petroleum naphtha. Removing them makes the fabric much lighter in color. If the contact of the substances with air is reduced to a minimum during the process by means of a neutral atmosphere, the amount of dirt from soap-forming acids can remain below 1% of the tall oil used.



  The clarified 8 to 10% naphthalene solution of resin acids, which is obtained by the process just described, is orange in color; Complete evaporation of the naphtha gives a hard, brittle, glass-like, crude resin acid product with the characteristics according to Table V.
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    Table <SEP> V.
<tb> Properties of <SEP> raw <SEP> resin acids.
<tb> abietic acid
<tb> (Twitchell process) <SEP> 95-98%
<tb> neutral fat <SEP> 1-3%
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    Softening point <SEP> of the <SEP> glass-like <SEP> substance <SEP> 70 <SEP> - <SEP> 80 <SEP> <SEP> C
<tb> Crystallization <SEP> fast <SEP> at <SEP> 85 <SEP> <SEP> C
<tb> Melting point <SEP> of the <SEP> crystals <SEP> 115 <SEP> -130 <SEP> <SEP> C
<tb> acid number <SEP> 170-180
<tb> Color <SEP> of the <SEP> glass-like <SEP> substance <SEP> G <SEP> (resin scale)

  
<tb> Odor <SEP> woody VII. Obtaining discolored resin acids. By further decolorization of the 8 to 10% naphthalene solution of resin acids by means of extraction agents, for example furfural or resorcinol or by means of activated adsorbents, for example coal or clay, vitreous resin acids of the color "N" are obtained when the naphtha is evaporated or better according to the resin table.



  When the naphthalene solution is carefully stirred, for example at 85 to 90 C for 20 minutes with 3% resorcinol and 0.3% water and then allowed to settle, when it is then stripped from the dark sludge and a wash with water to remove the minor Amount of dissolved resorcinol is done, and then the product is evaporated, glass-like resins are obtained, the color of which corresponds to the color "N" according to the resin table. A second extraction of the naphthalene solution with fresh resorcinol before evaporation can only improve the color somewhat.

   About 8 to 10% furfural is required to produce the same degree of discoloration as with 3% resorcinol and 0.3% water under otherwise identical conditions. The replacement by 4, where "Darco" or <B> 10% </B> acid-activated bentonite instead of re sorcin and water resulted in vitreous resin acid of the same color after removal of the adsorbent by filtration and evaporation of the naphtha ( "N").



  These decolorization procedures resulted in 80 to 85 percent recovery of the rosin acids. The smell and color have been improved. The discolored product had a much weaker wood odor than the crude resin acids. The other characteristics of Table V for the crude resins were not significantly changed by the decolorization.



  The use of activated clay, although larger quantities were required, proved to be particularly practical because it was easy to recover and can be reactivated by roasting. VIII. Production of Crystalline Abietic Acid.



  The vitreous resin acids obtained by the process described above differ from wood or rubber resins in that they have a much higher abietic acid content and a much lower content of non-acidic or unsaponifiable components. Probably because of this difference, these resins crystallize much faster and more completely than wood or rubber resins. These properties of the resin acids separated from black liquor soap or tall oil according to the method described above make them a very valuable starting material for particularly pure crystalline abietic acid.



  Two general methods of crystallizing the abietic acid are as follows: 1. The petroleum naphtha is distilled from the 8-10% clear solution until the temperature of the residue reaches about 135 ° C., or until the residue is a 50-60% solution which forms resin acids. This hot solution is then placed in a neutral atmosphere in an aluminum pulp mixer and cooled to 50 to 60 ° C. At this temperature, a few crystals of abietic acid are inoculated, and with slow mixing, the temperature is reduced uniformly to 20 to 25 ° C. over a period of three to 6 hours. Mixing is continued for an additional 2 hours and the thick, dirty pulp is then filtered.

   The thick cake of abietic acid is washed in a filter with a very small amount of low-boiling (60 to 80 C) petroleum naphtha and then dried in a vacuum mixer or in a neutral atmosphere. The yield is about 40% of the crude resin acids in this simple crystallization. The product is a practically white, flaky, dry powder consisting of shiny, uniformly shaped crystals of the same size, about 0.5 mm in diameter. A second amount of crystals is obtained by further evaporation of the mother liquor and further cooling and inoculation.

    The filtrate from this crystallization gives a third batch, so that a total of about 80% of the crude resin acids can be obtained as crystallized abietic acid. In practice, the second and third crystallization are not used, but the mother liquor is added back to the next batch to be crystallized.



  2. The vitreous, crude resin acid, which results from the 8 to 10% solution by complete evaporation of the petroleum naphtha, is in an equal amount by weight of 92%; dissolved anhydrous methanol and 8% water by circulating them with vigorous stirring. The solution is slowly cooled while stirring continuously and a few abietic acid seed crystals are added as soon as the temperature of the batch is between 50 and 55 ° C.

   It is further cooled uniformly down to 15-20 ° C in about 6 hours. The resulting thick sludge is filtered and the cake washed with 92% methanol. The product is dried in a vacuum mixer in an inert atmosphere. The yield of light-colored, dry, flaky abietic acid crystals is about 65% of the crude resin acids.



  The abietic acid crystallized from the crude resin acids by the two processes mentioned above has the properties according to Table VI. -
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    Table <SEP> VI.
<tb> Properties of <SEP> crystalline <SEP> abietic acid.
<tb> From <SEP> Naphta <SEP> From <SEP> 92% <SEP> igem <SEP> merhanol
<tb> Melting point <SEP> between <SEP> 150-158 '<SEP> C <SEP> 135 <SEP> -143 <SEP> <SEP> C
<tb> Color <SEP> of the <SEP> melted <SEP> substance
<tb> (resin scale)

   <SEP> X <SEP> N <SEP> to <SEP> W
<tb> Color <SEP> of the <SEP> dry <SEP> crystals <SEP> white <SEP> very <SEP> light <SEP> leather
<tb> Acid number <SEP> 182 <SEP> - <SEP> 185 <SEP> 180-185
<tb> Iodine number <SEP> 155-165 <SEP> 155 <SEP> - <SEP> 165
<tb> smell <SEP> weaker <SEP> weaker
<tb> wood smell <SEP> wood smell
EMI0010.0002
  
    IX. <SEP> <I> Uain.iftelbar-e <SEP> @rciiiiriirg <SEP> feftscir @ rcr <SEP> Soap </I>
<tb> <I> aics <SEP> the <SEP> cleaned up icliicai: lrri.rleii .. eife. </I>
<tb> After <SEP> the <SEP> sections <SEP> II <SEP> and <SEP> <B> 111 </B> <SEP> i: '- <SEP> rla @
<tb> Method <SEP> for <SEP> converting <SEP> the <SEP> cleaned
<tb> flitssinen <SEP> soft soap <SEP> in <SEP> tall oil_ <SEP> r:

  id <SEP> <ta.s <SEP> partially <SEP> neutralizing <SEP> of the <SEP> talliilwith <SEP> Faustian <SEP> soda <SEP> for <SEP> cutting <SEP> of <SEP> fatty acid <SEP> page
<tb> described. <SEP> As an <SEP> alternative <SEP>, <SEP> the cleaned black liquor soap can be partially acidified with sulfuric acid, and the fatty acid soaps can be immediately dropped in the presence of dry amyl alcohol. This second process has two relatively great disadvantages, although it eliminates the operations required to obtain tall oil and saves half the sulfuric acid and an equivalent amount of caustic soda. These disadvantages are as follows: 1.

   It requires considerably more heat, since the soft soap contains 30 to 40% water, which must be removed from the partially acidified amyl alcohol solution by reintroducing it, while in practice the tall oil does not contain any water after it has settled in the heat or after centrifugation.



  2. The hot, anhydrous amyl alcohol solution must be separated from a lamb made of sodium sulphate and cellulose fibers either by pouring over it or by filtering it before precipitating the fatty acid soap by cooling it.
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    These <SEP> curbs <SEP> can <SEP> but <SEP> under <SEP> yellow, # läiiclen <SEP> rlureh <SEP> the <SEP> above
<tb> work- <SEP> and <SEP> material savings <SEP> balanced
<tb> ground. <SEP> This <SEP> other <SEP> process <SEP> is described <SEP> after <SEP>: The cleaned liquid black liquor soap can be mixed in an iron distillation container in a two and third times weight amount (2.33) of secondary amyl alcohol and heating.

   An amount of aqueous 30% sulfuric acid is added sufficient to reduce the total alkalinity of the batch to one and a quarter times (1.25) that required to combine with the fatty acids present. The batch is then reintroduced into the process and the water is withdrawn from the azeotrope running back as it has been described for the first process (Section III).

   While the temperature is still above 120 C, the anhydrous batch is allowed to settle and is drawn off from the sludge, which consists of solid sodium sulfate and insoluble cellulose fibers. A better clarification is obtained when the hot liquid is pressed through a preheated filter. It is essential that the liquid is kept hot enough that the soap does not begin to separate; because this would prevent decanting or filtering at this stage.

   The separation of the sodium sulphate sludge is desirable not only to prevent contamination of the filter cake of the fatty acid soap, but also because it can clog the pipeline and the valves between the boiler and filter if it is in the batch with the precipitated fatty acid soap Soap would remain.



  After removing the sludge, the hot amyl alcohol liquid is treated like the dehydrated batch for the first process (Section III) for precipitating and separating the fatty acid soap.



  From the above it follows that a simple and economical method for separating the fatty acids from the resin acids and the neutral fat in black liquor soap or tall oil by means of partial neutralization, dehydration and a suitable choice of solvent is given. Partial neutralization makes it possible to obtain products which, in terms of their solubility, have the properties required for successful separation. Dewatering is particularly useful to avoid hydrolysis and emulsion formation.

   The choice of a solvent, for example secondary amyl alcohol, enables dehydration by simple azeotropic distillation, a sharp separation of the fatty acid soaps from free resin acids and neutral fats due to the large difference in solubility and a separation of the fatty acid soaps from the actual solutions as granular, easily filterable precipitates.



  It will be seen that the details of the method described can be changed in many respects, and that individual stages can be omitted or changed according to practical requirements.



  Substances other than those mentioned can be used to carry out the method. Instead of sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia or the like can be used, alone or together with others. In general, however, the use of sodium hydroxide is recommended. The same applies to the equivalents of the other sodium compounds mentioned.

   Instead of secondary amyl alcohol, other solvents can be used, for example isopropyl, secondary butyl, tertiary butyl, tertiary amyl alcohols, hexyl alcohols, cyclohexanol, petroleum naphtha, gasoline, toluene, chlorobenzene, dichloroethylene and acetone or different mixtures of these solvents with one another or with corresponding proportions of other substances, for example with very small amounts of methyl or ethyl alcohol or the like. Other acids can be used in place of sulfuric acid.

      It has been found that the simplest method for dewatering the solutions is usually azeotropic distillation, especially if the solvent used is suitable for this purpose.

   But if the solvent does not form an azeotrope with water, another substance can be added so that the azeotropic distillation for removing water is assisted to the desired extent.

       Another method that can be used is to dehydrate the mixtures of fatty acids or fatty acid salts and resin acids, for example by evaporation or azeotropic distillation with a substance that does not play a special role in the rest of the process . After the water has been reduced to a desired level, the solvent is added and the separation continued as previously indicated.



  The liquid black liquor soap can, as in Section IX, be treated with acid in order to separate out the free resin acids. Instead of sulfuric acid, which is mentioned there, other acids can also be used. Another process is tall oil or to add free, otherwise obtained fatty acids to the black liquor soap in an amount sufficient to combine with the alkali of the resinous acid salts and thereby release the free resin acids.



  The water content is expediently reduced to the smallest amount, as far as this is economically feasible. It has been found that when less than 1.5 percent by volume of water is present, the best proportions are present to separate the fatty acid soaps from the resin acids. The optimum varies somewhat with the composition of the solvent. In general, the amount of water should remain below 1.5 percent by volume.



  To help the fatty acid soaps precipitate out of the solutions. you can cool down the room temperatures, or you can make artificial cooling to lower tempera tures with individual solvents, for example by cooling snakes that contain cold brine or the like.



  In that part of the process in which the formation of a solution of fatty acid soap and uric acid is described and then the solution is dehydrated, it may be possible, in practice, to first contain a solution of fatty acids, resin acids and alkali in the aqueous organic solution mixture is. This can be attributed to the fact that the presence of substantial amounts of water in the hot solution causes hydrolysis of fatty acid soaps or the equilibrium to the fatty acid side is established. In any case, regardless of theory, it has been shown that if the water is reduced below 1.5 percent by volume and the solution is cooled, filterable soap will precipitate.



  Various methods can be used to improve the yield and recovery of materials and the purification of the products obtained. During the process, it is desirable to minimize oxidation and pollution by means of a neutral atmosphere, suitable apparatus and substances. Likewise, the use of washing liquid and the like between the process stages is not necessary, but is desirable for economic reasons.



  The invention can be modified in various ways beyond the specified changes.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Trennung der Bestand teile von Tallöl, dadurch gekennzeichnet, dass aus Tallöl eine heisse, höchstens geringe Neu gen Wasser enthaltende Lösung der Harz säuren und der Alkalisalze der Fettsäuren in einem Lösungsmittel gebildet wird, in welchem die Alkalimetallsalze der Fett säuren im warmen, jedoch nicht im kalten Zustande und die Harzsäuren sowohl im warmen als auch im kalten Zustande löslich sind, und dass darauf die Lösung zum Aus fällen der Salze der Fettsäuren abgekühlt und die gefällten Salze aus der Mutterlauge ausgeschieden werden. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for separating the constituents of tall oil, characterized in that tall oil is used to form a hot solution of the resin acids and the alkali metal salts of the fatty acids in a solvent which contains at most little new water and in which the alkali metal salts of the fatty acids are formed in the warm , but not in the cold state and the resin acids are soluble both in the warm and in the cold state, and that the solution is then cooled to precipitate the salts of the fatty acids and the precipitated salts are excreted from the mother liquor. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Lösung weniger als 1,5 Volumprozent Wasser enthält. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Sehwarzlaugenseife mit Säure bis zu einem solchen Grade behandelt wird, dass nur die Harzsäuren ausgeschieden werden, die Fettsäuren dagegen in Form von Alkali metallsalzen darin zurückbleiben. 3. Method according to claim, characterized in that the solution contains less than 1.5 percent by volume of water. Method according to claim and dependent claim 1, characterized in that black liquor soap is treated with acid to such a degree that only the resin acids are excreted, the fatty acids, on the other hand, remain in the form of alkali metal salts. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Schwarzlaugenseife mit einer Säure zur Aasscheidung der freien Fettsäuren und Harzsäuren behandelt wird, und dass hierauf eine Behandlung mit einer solchen Menge Alkali erfolgt. dass nur die Fettsäuren neu tralisiert werden. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Lösung, wel che Harzsäuren und Salze der Fettsäuren enthält, zum Abdestillieren des Wassers er wärmt wird, bis sie weniger als 0,5 Vo lumenprozente Wasser enthält. 5. Method according to claim and dependent claim 1, characterized in that black liquor soap is treated with an acid to separate the free fatty acids and resin acids, and that this is followed by a treatment with such an amount of alkali. that only the fatty acids are neutralized. 4. The method according to claim, characterized in that the solution, which contains resin acids and salts of fatty acids, for distilling off the water it is warmed until it contains less than 0.5 volume percent water. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 3, dadurch gekenn zeichnet, dass die Schwarzlaugenseife zuerst in Wasser gelöst und ein- oder mehrmals durch Beigabe von kaustischer Soda und Na triumsulfat wieder gefällt wird, bevor sie zur Ausscheidung der Säuren mit Säure und Al kali behandelt wird. 6. Method according to patent claim and dependent claims 1 and 3, characterized in that the black liquor soap is first dissolved in water and precipitated once or several times by adding caustic soda and sodium sulfate before it is treated with acid and alkali to remove the acids . 6th Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die nach dem Ent fernen der fettsauren Salze zurückbleibende Mutterlauge mit einem im Verhältnis zur Gesamtalkalinität der Flüssigkeit geringen Überschuss Mineralsäure behandelt wird, dass darauf der grössere Teil des Lösungsmittels aus der Flüssigkeit abdestilliert und der an- fallende Harzsäurerückstand in Naphta wie der gelöst wird, dass schliesslich die Naphta- lösung abgeschieden und die Harzsäure daraus wieder gewonnen wird. 7. Process according to patent claim, characterized in that the mother liquor remaining after the removal of the fatty acid salts is treated with a small excess of mineral acid in relation to the total alkalinity of the liquid, so that the greater part of the solvent is then distilled off from the liquid and the resin acid residue obtained in naphtha how that is dissolved that finally the naphtha solution is separated and the resin acid is recovered from it. 7th Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die wiedergewonnene Harzsäure wieder um in Naphta bis zu einer etwa 8 bis 10 % igen Konzentration gelöst wird, sich aus der Lösung abscheidende, seifenbildende Säu ren entfernt werden, und dass die Flüssigkeit alsdann verdampft wird, um harte, glasartig spröde Harzsäuren zu erhalten. Method according to claim and dependent claim 6, characterized in that the recovered resin acid is dissolved again in naphtha up to an approximately 8 to 10% concentration, soap-forming acids which separate out from the solution are removed, and that the liquid is then evaporated to obtain hard, glassy, brittle resin acids.
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