CH212589A

CH212589A - Process for the preparation of a quinoline compound containing a basic substituted amino group in the 4-position.

Info

Publication number: CH212589A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1937-10-07
Filing date: 1938-09-15
Publication date: 1940-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer in     4-Stellung    eine basisch substituierte       Aminogruppe    enthaltenden     Chinolinverbindung.       Das Hauptpatent betrifft     ein    Verfahren  zur Darstellung einer     therapeutisch    wert  vollen     Chinolinverbindung.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer in     4-          Stellung    eine basisch substituierte     Amino-          gruppe    enthaltenden Verbindung. Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man.       4-Chlor-7-jodchinolin    mit     1-Diäthylamino-4-          aminopentan    zu     4-(5'-Diäthylaminopentyl-2'-          amino)-7-jodchinolin    umsetzt.

   Die Umset  zung erfolgt zum Beispiel durch     Erwärmen     der genannten     Ausgangsstoffe        auf    höhere  Temperaturen, zum Beispiel auf     etwa    150  bis<B>160'.</B> Die     Aufarbeitung    der Reaktions  mischung erfolgt zum Beispiel in üblicher  Weise. Das so erhaltene Produkt schmilzt,  aus     Äther-Petroläther    umkristallisiert, bei       12111.     



  Das neue Produkt soll     therapeutische    An  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  28,9 g     4-Chlor-7-jodchinolin    vom Schmelz  punkt 101   werden mit 81,6 g 1-Diäthyl-         amino-4-aminopentan    15 Stunden in einem  Ölbad von 150 bis<B>160'</B> erhitzt. Die erkal  tete Schmelze wird     in    verdünnter Essigsäure  gelöst und filtriert. Dann     -wird    mit Natron  lauge alkalisch gemacht und die abgeschie  dene Base in Äther aufgenommen, mit Was  ser gewaschen und mit Pottasche     getrocknet.     Das     4-(5'-Diäthylaminopentyl-2'-amino)-        7-          jodchinolin    wird aus     Äther-Petroläther    um  kristallisiert; es schmilzt bei 121'.



  Process for the preparation of a quinoline compound containing a basic substituted amino group in the 4-position. The main patent relates to a method for preparing a therapeutically valuable quinoline compound.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of a compound containing a basic substituted amino group in the 4-position. The process is characterized in that one. 4-chloro-7-iodoquinoline is reacted with 1-diethylamino-4-aminopentane to give 4- (5'-diethylaminopentyl-2'-amino) -7-iodoquinoline.

   The reaction takes place, for example, by heating the starting materials mentioned to higher temperatures, for example to about 150 to 160 '. The reaction mixture is worked up, for example, in the customary manner. The product thus obtained melts, recrystallized from ether-petroleum ether, at 12111.



  The new product is intended to be used therapeutically.



  <I> Example: </I> 28.9 g of 4-chloro-7-iodoquinoline with a melting point of 101 are mixed with 81.6 g of 1-diethylamino-4-aminopentane in an oil bath from 150 to <B> for 15 hours 160 'heated. The cooled melt is dissolved in dilute acetic acid and filtered. Then - is made alkaline with sodium hydroxide solution and the deposited base is taken up in ether, washed with water and dried with potash. The 4- (5'-diethylaminopentyl-2'-amino) - 7-iodoquinoline is crystallized from ether-petroleum ether; it melts at 121 '.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a quinoline compound containing a basic substituted amino group in the 4 position, characterized in that 4-chloro-7-iodoquinoline is combined with 1-diethylamino-4-aminopentyl to give 4- (5'-diethylaminopentyl 2'-amino) -7-iodoquinoline converts.

The product thus obtained melts, recrystallized from ether-petroleum ether, at 121.