Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. Im Hauptpatent sind sehr klare chromier- bare Farbstoffe der Triarylmethanreibe be schrieben, die erhältlich sind durch Konden sation von 1 Mol eines Ogytrimellitsäurean- hydrids oder der äquivalenten Menge der freien Säure mit 2 Mol eines N-substituier- ten m-Aminophenols,
oder durch Kondensa tion von 1 Mol einer Benzoylbenzoesäure, die durch Kondensation von je einem Mol der genannten Verbindungen erhältlich ist, mit 1 Mol eines N-substituierten m-Aminophenols oder mit einem Mol einer Resorcylsäure.
In Erweiterung dieses Erfindungsgedan kens wurde nun gefunden, dass man ebenfalls hervorragend echte, chromierbare Farbstoffe der Triarylmethanreihe erhält, wenn man eine Benzoylbenzoesäure, die durch Konden sation von 1 Mol einer Ogytrimellitsäure oder deren Anhydrid mit einem Mol eines N-sub- stituierten m-Aminophenols erhältlich ist, und z. B. durch folgende Formel gekennzeichnet werden kann:
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worin X eine substituierte Aminogruppe, wie z.
B. -N-(Alkyl)a, -NH-Alkyl oder -NH-Aryl bedeutet, mit einer m-Diogyverbindung oder einem ihrer Monoalkyläther, die ein reaktions fähiges Wasserstoffatom besitzen, kondensiert, z. B. durch Erhitzen der Komponenten auf etwa 60-140 C in Gegenwart von Schwe felsäure. Die so erhaltenen Farbstoffe kann man gegebenenfalls halogenieren.
Der Ausdruck "reaktionsfähiges Wasser-. stoffatom11, der hier mit Bezug auf die Meta- Diogy-Verbindungen oder ihre Monoalkyl- äther verwendet wird, bezeichnet ein Kern wasserstoffatom, welches in Ortho-Stellung zu einem der Meta-Substituenten steht und in Para-Stellung zu dem andern. Als m-Dioxyverbiudungenkommen zurr Bei.
spiel in Frage: Resorein, Chlor- oder Brom- Resorcin, Resorcin-mono-methyläther, 1. 3-Di- oxynaphthalirr, Phloroglucin und andere. Als Oxytrimellitsäuren kommen die 5-Oxy- und 3-Oxy-benzol-1.2. 4-trikarbotrsätrretr in Frage.
Die so erhaltenen neuen Farbstoffe färben die tierische Faser aus saurem Bade in gelb stichig und blaustichig roten, ferner braunen Tönen und besitzen nach dem Chromieren hervorragende Echtheitseigenschaften. Sie sind ferner sehr gut geeignet für den Chrom druck auf Baumwolle, Kunstseide usw., wo sie neben klaren Nuancen ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Die Farbstoffe können auch in Substanz chromiert werden und lassen sich dann in saurer Lösung zum Färben verwenden.
Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines chromier- baren Farbstoffes der Triarylmethanreihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man (4'- Diäthylamino - 2'- oxy)-1-benzoyl-o-oxycar-
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oder stellt ein Gemisch von Stoffen dieser Formeln dar. Er färbt aus saurem Bade in roten Tönen, die beim Nachchromieren violett braun werden und sehr gute Echtheitseigen schaften besitzen.
Process for the preparation of a chromable dye of the triarylmethane series. The main patent describes very clear chromable dyes of the triarylmethane grater, which can be obtained by condensation of 1 mol of an ogytrimellitic anhydride or the equivalent amount of the free acid with 2 mol of an N-substituted m-aminophenol,
or by condensation of 1 mole of a benzoylbenzoic acid, which is obtainable by condensation of one mole each of the compounds mentioned, with 1 mole of an N-substituted m-aminophenol or with one mole of a resorcylic acid.
As an extension of this invention, it has now been found that excellent chromable dyes of the triarylmethane series are also obtained if a benzoylbenzoic acid is obtained by condensing 1 mol of an ogytrimellitic acid or its anhydride with one mol of an N-substituted m-aminophenol is available, and e.g. B. can be characterized by the following formula:
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wherein X is a substituted amino group, such as.
B. -N- (alkyl) a, -NH-alkyl or -NH-aryl means, condensed with an m-diogy compound or one of its monoalkyl ethers which have a reactive hydrogen atom, e.g. B. by heating the components to about 60-140 C in the presence of sulfuric acid. The dyes thus obtained can optionally be halogenated.
The expression "reactive hydrogen atom11, which is used here with reference to the meta-diogy compounds or their monoalkyl ethers, denotes a nuclear hydrogen atom which is ortho to one of the meta-substituents and in para-position to the other, as m-dioxy compounds.
Game in question: resorein, chloro- or bromo- resorcinol, resorcinol monomethyl ether, 1. 3-oxynaphthaliric, phloroglucinol and others. The oxytrimellitic acids are 5-oxy- and 3-oxy-benzene-1.2. 4-trikarbotrsätretr in question.
The new dyes obtained in this way dye the animal fibers from an acid bath in yellowish tinged and bluish-tinged red and also brown shades and, after chroming, have excellent fastness properties. They are also very well suited for chrome printing on cotton, rayon, etc., where, in addition to clear nuances, they also have very good fastness properties.
The dyes can also be chromed in substance and can then be used for dyeing in an acidic solution.
The subject of this additional patent is a process for the production of a chromable dye of the triarylmethane series, which is characterized in that (4'-diethylamino-2'-oxy) -1-benzoyl-o-oxycar-
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or represents a mixture of substances of these formulas. It dyes from acid bath in red tones that turn purple-brown when chromium plating and have very good fastness properties.