[go: up one dir, main page]

CH203867A - Process for the preparation of a disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a disazo dye.

Info

Publication number
CH203867A
CH203867A CH203867DA CH203867A CH 203867 A CH203867 A CH 203867A CH 203867D A CH203867D A CH 203867DA CH 203867 A CH203867 A CH 203867A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
preparation
disazo dye
greenish blue
acid
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH203867A publication Critical patent/CH203867A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.<B>199787.</B>    Verfahren zur Darstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen, wertvollen     Disazofarbstoff    der Formel:  
EMI0001.0004     
    erhält, wenn man den durch Kuppeln von       diazotierter        4-Nitro-2-methoxyanilin-5-sul-          fonsäure    mit Phenol in alkalischer Lösung  erhältlichen     Monoazofarbstoff    reduziert,     di-          azotiert,

      sauer mit     2-Methylamino-8-naph-          thol-6-sulfonsäure    vereinigt und den     Disazo-          farbstoff    in alkalischer Lösung mit     p-Toluol-          sulfonsäurechlorid    in der     phenolischen        Hy-          droxylgruppe    verestert.  



  Der neue Farbstoff, ein dunkles Pulver,  löst sich in Wasser     grünstichig    blau, in     conc.     Schwefelsäure violett     und    färbt Wolle und  Seide in     grünstichig    blauen Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>  24,8 Teile     4-Nitro-2-methoxy-l-amino-          benzol-5-sulfonsäure    werden     diazotiert    und    mit 9,4 Teilen Phenol     sodaalkalisch    bei 0   C  gekuppelt. Nach vollendeter     Kombination    er  wärmt man auf 45   C und reduziert die  Nitrogruppe mit     11,7    Teilen     Natriumsulfid     während 3     Stunden,    versetzt mit Salzsäure  -bis zur stark kongosauren Reaktion und fil  triert.  



  Der gebildete     Monoazofarbstoff    wird mit  Hilfe von Soda neutral gelöst, filtriert, mit  Salzsäure versetzt, mit Nitrit weiter     diazo-          tiert    und mit einer essigsauren, überschüs  siges     Natriumaeetat        enthaltenden    Lösung  von 25,3 Teilen     2-Methylamino-8-naphthol-6-          sulfonsäure    gekuppelt. Alsdann erwärmt  man auf<B>60'</B> C, versetzt mit Kochsalz bis  zur vollständigen Ausscheidung und filtriert.

    Den so erhaltenen,     alkaliunechten    Disazo-           farbstoff    unterwirft man in     sodaalkalischer     Lösung bei 75   C der     Veresterung    mit 30       bis    40 Teilen     p-Toluolsulfonsäurechlorid    bis  zu erzielter     Alkalieehtheit.    Der ausgefallene  Farbstoff wird filtriert und getrocknet.  



  Er bildet ein dunkles Pulver, das sich in  Wasser mit     grünstiehig    blauer, in     conc.     
EMI0002.0009     
    dadurch gekennzeichnet, dass man den durch  Kuppeln von     diazotierter        4-Nitro-2-methoxy        -          anilin-5-sulfonsäure    mit Phenol in alkali  scher Lösung erhältlichen     Monoazofarbstoff     reduziert,     diazotiert,    sauer mit     2-llethyl-          a,

  mino-$-naphthol-6-sulfonsäure    vereinigt und  den     Disazofarbstoff    in alkalischer Lösung         Schwefelsäure    mit violetter Farbe löst und  Wolle und Seide in     grünstichig    blauen Tönen  anfärbt.



      Additional patent to main patent no. <B> 199787. </B> Process for the preparation of a disazo dye. It has been found that a new, valuable disazo dye of the formula:
EMI0001.0004
    obtained if the monoazo dye obtainable by coupling diazotized 4-nitro-2-methoxyaniline-5-sulphonic acid with phenol in alkaline solution is reduced, diazoated,

      combined acidic with 2-methylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid and esterified the disazo dye in an alkaline solution with p-toluenesulfonic acid chloride in the phenolic hydroxyl group.



  The new dye, a dark powder, dissolves in water with a greenish blue, in conc. Sulfuric acid violet and dyes wool and silk in greenish blue tones.



  <I> Example: </I> 24.8 parts of 4-nitro-2-methoxy-1-aminobenzene-5-sulfonic acid are diazotized and coupled with 9.4 parts of phenol in a soda-alkaline manner at 0.degree. When the combination is complete, it is warmed to 45 ° C. and the nitro group is reduced with 11.7 parts of sodium sulfide for 3 hours, mixed with hydrochloric acid until the reaction is strongly Congo acid and filtered.



  The monoazo dye formed is dissolved neutrally with the aid of soda, filtered, mixed with hydrochloric acid, further diazo- tated with nitrite and coupled with a solution of 25.3 parts of 2-methylamino-8-naphthol-6-sulfonic acid containing acetic acid, excess sodium acetate . Then it is heated to <B> 60 '</B> C, mixed with common salt until it is completely eliminated and filtered.

    The alkali-unfast disazo dye obtained in this way is subjected to esterification in a soda-alkaline solution at 75 ° C. with 30 to 40 parts of p-toluenesulphonic acid chloride until it is alkali-fast. The precipitated dye is filtered off and dried.



  It forms a dark powder, which is greenish blue in water, and in conc.
EMI0002.0009
    characterized in that the monoazo dye obtainable by coupling diazotized 4-nitro-2-methoxy - aniline-5-sulfonic acid with phenol in an alkaline solution is reduced, diazotized, acidic with 2-llethyl-a,

  mino - $ - naphthol-6-sulfonic acid combined and the disazo dye in alkaline solution sulfuric acid dissolves with violet color and dyes wool and silk in greenish blue tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Disazo- farbstoffes der Formel mit p-Toluolsulfonsäurechlorid in der pheno- lischen Hvc roxylgruppe verestert. Der neue Farbstoff, ein dunkles Pulver, löst sich in Wasser grünstichig blau, in conc. Schwefelsäure violett und färbt Wolle und Seide in grünstickig blauen Tönen. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a disazo dye of the formula esterified with p-toluenesulfonic acid chloride in the phenolic Hvc roxylgruppe. The new dye, a dark powder, dissolves in water with a greenish blue, in conc. Sulfuric acid violet and dyes wool and silk in greenish blue tones.
CH203867D 1938-07-19 1938-08-09 Process for the preparation of a disazo dye. CH203867A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH199787T 1938-07-19
CH203867T 1938-08-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH203867A true CH203867A (en) 1939-03-31

Family

ID=25723358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH203867D CH203867A (en) 1938-07-19 1938-08-09 Process for the preparation of a disazo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH203867A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH203867A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH199787A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH203866A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH203868A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH203865A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH203864A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH203869A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH203870A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH200370A (en) Process for the preparation of a chromable o-oxydisazo dye.
CH229356A (en) Process for the preparation of a trisazo dye.
CH229360A (en) Process for the preparation of a trisazo dye.
CH229358A (en) Process for the preparation of a trisazo dye.
CH267285A (en) Process for the preparation of a copper-compatible polyazo dye.
CH148117A (en) Process for the production of a new chromium-containing dye.
CH233354A (en) Process for the preparation of an o, o&#39;-dioxyazo dye.
CH267281A (en) Process for the preparation of a copper-compatible polyazo dye.
CH209522A (en) Process for the preparation of a copper complex containing stilbene azo dye.
CH209514A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH240617A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH299204A (en) Process for the preparation of a monoazo dye.
CH218078A (en) Process for the production of a new azo dye.
CH204711A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH199371A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH202749A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH200678A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.