Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Farbstoff erhält, wenn man 1 Mal 1-(4'- Amino)-phenryl-3-methyl-5-pyrazolon, Fhos- gen, 1 Mol 1-Diazo-4-sulfobenzol-2-carbon- säure und ein Kupfer abgebendes Mittel der art aufeinander einwirken lässt, @dass;
die 1-Diazosulfo#nbenzol-2-carbonsäure in 4-Stel- lung,des Pyrazolonkerns eingreift, das Phos- gen unter Bildung eines Harngtoffderivates mit der 4'-Aminogruppe reagiert, und das Kupfer abgebende Mittel nicht vor der Azo- farbstoffbildung zur Einwirkung kommt.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, -das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und ,dessen Kupferverbindung Baum wolle und Viskose echt gelb färbt.
<I>Beispiel:</I> 23,4 Teile des Chlorhydrates des 1-(4'- Amino)-plienyl-3@-methyl-5-pyrazolons wer den in etwa 1000 Teilen 'Wasser bei etwa <B>70'</B> gelöst und die Lösung wird alsdann mit 25 Teilen Natriumcarbonat versetzt. Man lässt das Gemisch auf etwa 40' abkühlen und leitet unter Rühren bei dieser Tempe ratur Phosgen ein.
Nach beendigter Harn stoff bildung, d. h. wenn keine freie Amino- gruppe mehr nachweisbar ist, fällt man das Reaktionsprodukt durch Auss.äuern aus und nutscht ab.
20,2 Teile,des so erhaltenen Harnstoffes aus 1-(4'-Amino)-pkenyl-3,-mssthyl-5-pyrazo- lon werden in .3000 Teilen Wasser unter Zu satz von 170 Teilen Natriumcarbonat und 40 Teilen Natriumhydroxyd gelöst.
Man ver setzt in. ,der Kälte mit einer Diazosuspension aus<B>21,7</B> Teilen 1-Amüno-4-sulfobenzol-2-car- bonsäure. Der .gebildete Farbstoff wird nach längerem Rühren filtriert,
in etwa 500 Teile heisses Wasser eingetragen und mit einer Lösung aus<B>28</B> Teilen krist. Kupfersulfat in etwa 60 Teilen f igem Ammoniak ver setzt.
Man erwärmt noch einige Zeit und fil triert nach Zugabe von Kochsalz den neuen Farbstoff. Derselbe stellt ein dunkles Pulver dar und erzeugt auf Viskosekunstseide gelbe, lichtechte Töne.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man, wenn man das 1-(4'-Amino)-phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon sodaalkalisch mit der Diazover- bindung der 1-Amino-4-sulfobenzol-2-carbon- säure vereinigt,
den so erhaltenen Azofarb- stoff in wässeriger soloalkalischer Lösung durch Behandlung mit Phosgen in den Harn stoff des Azofarbstoffes überführt und aus diesem letzteren durch Einwirken von kupfer- abgebenden Mitteln die komplexe Kupfer verbindung herstellt.
Process for the preparation of a metal-containing azo dye. It has been found that a new dye is obtained if 1- (4'-amino) -phenryl-3-methyl-5-pyrazolone, Fhosgen, 1 mol of 1-diazo-4-sulfobenzene-2- carboxylic acid and a copper-releasing agent of the kind allowed to act on one another, @that;
the 1-diazosulfonbenzene-2-carboxylic acid intervenes in the 4-position of the pyrazolone nucleus, the phosgene reacts with the 4'-amino group to form a urea derivative, and the copper-releasing agent does not act before the azo dye is formed comes.
The new dye forms a dark powder that dissolves in water with a yellow color and whose copper compound turns cotton and viscose really yellow.
<I> Example: </I> 23.4 parts of the hydrochloride of 1- (4'-amino) -plienyl-3 @ -methyl-5-pyrazolone are used in about 1000 parts of 'water at about <B> 70' </B> dissolved and the solution is then mixed with 25 parts of sodium carbonate. The mixture is allowed to cool to about 40 'and phosgene is passed in at this temperature with stirring.
After urea formation is complete, i. H. when no more free amino groups can be detected, the reaction product is precipitated by acidification and suction filtered.
20.2 parts of the urea thus obtained from 1- (4'-amino) -pkenyl-3, -mssthyl-5-pyrazolone are dissolved in .3000 parts of water with the addition of 170 parts of sodium carbonate and 40 parts of sodium hydroxide.
One sets in., The cold with a diazo suspension of <B> 21.7 </B> parts of 1-amino-4-sulfobenzene-2-carboxylic acid. The dye formed is filtered after stirring for a long time,
registered in about 500 parts of hot water and with a solution of <B> 28 </B> parts of crystalline. Copper sulfate in about 60 parts of solid ammonia sets.
The mixture is heated for some time and the new dye is filtered after adding sodium chloride. It is a dark powder and produces yellow, lightfast tones on viscose silk.
The same end product is obtained if the 1- (4'-amino) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone is combined with the alkaline soda with the diazo compound of 1-amino-4-sulfobenzene-2-carboxylic acid,
The azo dye obtained in this way is converted into the urea of the azo dye in an aqueous solo alkaline solution by treatment with phosgene, and the complex copper compound is produced from this urea through the action of copper-releasing agents.