CH194648A - Verfahren zur Darstellung eines 4,5-alkylsubstituierten 2-Aminodiarylketons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     4,5-alkylsubstituierten        2-Aminodiarylketons.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines       4,5-alkylsubstituierten        2-Aminodiarylketons,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass  man     o-Chlorbenzoylchlorid    in Gegenwart von  Aluminiumchlorid auf     1.-Acetamino    - 3,4 -     di-          methylbenzol        einwirken    lässt     (Friedel-Crafts-          sche    Reaktion)

   und in dem so erhaltenen       Keton    die     Acetaminogruppe    zur     Amino-          gruppe    verseift.  



  <I>Beispiel:</I>  30     Gewichsteile        Acetamino-3,4-dimethyl-          benzol    werden in 250 Raumteilen Schwefel  kohlenstoff mit 50 Gewichtsteilen     o-Chlor-          benzoylchlorid    verrührt und alsdann unter  Kühlung mit Eiswasser mit 200 Gewichts  teilen gepulvertem Aluminiumchlorid in Por  tionen versetzt. Die Reaktionsmasse wird  eine Stunde bei gewöhnlicher Temperatur  verrührt und sodann bis zum Nachlassen der       Salzsäureentwicklung    auf dem Wasserbade  gelinde erwärmt.

   Der     Schwefelkohlenstoff       wird entweder nach längerem Stehen ab  gegossen oder sofort     abdestilliert        und    die  Reaktionsmasse mit Eis und Salzsäure zer  setzt. Man saugt ab, wäscht mit Salzsäure  bis zur Beseitigung der Aluminiumsalze nach  und alsdann mit     verdünnter    Natronlauge zur  Entfernung überschüssiger     o-Chlorbenzoe-          säure.    Nach dem     Neutralwaschen        wird    das  so     gewonnene        2-Acetamino-4,5-dimethyl-2'-          chlorbenzophenon    aus Methanol kristallisiert,  wobei es in derben,

   farblosen Prismen vom  Schmelzpunkt 173   C anfällt, die sich in       konzentrierter    Schwefelsäure mit gelber  Farbe lösen.  



  Wird diese     Acetylaminoverbindung    mit  Salzsäure durch Kochen verseift und die       Reaktionsmasse    in überschüssige     kalte    ver  dünnte Natronlauge eingerührt, so wird das  2     -Amino    - 4,5 -     dimethyl    - 2'-     chlorbenzophenon     in gelben Prismen vom     Schmelzpunkt    120' C  erhalten. Das     2-Amino-4,5-dimethyl-2'-chlor-          benzophenon    ist eine neue Verbindung und      soll als Zwischenprodukt für Farbstoffe Ver  wendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines 4,5-al- kylsubstituierten 2-Aminodiarylketons, da durch gekennzeichnet, dass man o-Chlorben- zoylchlorid in Gegenwart von Aluminium chlorid auf 1-Acetamino-3,4,dimethylbenzol einwirken lässt und in dem so erhaltenen Keton die Acetaminogruppe zur Amino- gruppe verseift.

   Das so erhaltene 2-Amino-4,5-dimethyl- 2'-chlorbenzoplienon bildet gelbe Prismen vom Schmelzpunkt<B>EN'</B> C.