CH191745A

CH191745A - Process for the preparation of 1: 4-diamino-2: 3-di (p-butylphenylthiol) anthraquinone disulfonic acid.

Info

Publication number: CH191745A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1934-11-14
Filing date: 1935-11-14
Publication date: 1937-06-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     1:4-Diamino-2:3-di-(p-butylphenylthiol)-          anthrachinondisulfosäure.       Wir erstellen     1:4-Diamino-2:3-di-          (p-butylphenylthiol)        -anthrachinondisul        fosäure     durch Behandlung von     2:3-Dihalogen-1:4-          diaminoanthrachinon    mit     p-n-Butylphenyl-          inercaptan    und     Sulfonierung    des resultieren  den     1:4-Diamino-2:3-di-(p-butylphenylth.iol)-          anthrachinons.     



  Die Behandlung mit dem     p-Butylphenyl-          mercaptan    kann durch Erhitzung in     Pyridin     in Gegenwart von     Ätzalkali    vorgenommen  werden. Die     Sulfonierung    kann durch Auf  lösung in konzentrierter Schwefelsäure und  Zusatz von     Oleum        vorgeäommen    werden.  



  1:     4-Diamino-2    :     3-di    -(p     -butylphenyltbiol)-          anthrachinondisulfosäure    ist neu. Sie ist blau  und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit brauner und in Wasser mit grünlich  blauer Farbe. Sie färbt Wolle und andere  animalische Fasern in neutralen oder     leicbt-          sauren    Bädern, vorzugsweise mit dem Zusatz  eines Hilfsfärbemittels, wie Natriumcetyl-         sulfat    oder Glaubersalz, in     grünlichblauen     Tönen von guter Festigkeit gegen strenges  Waschen, Walken und Licht.

           Beispiel:       30 Teile von 2 :     3-Dichlor-1    :     4-diamino-          anthrachinon,    300 Teile     Pyridin,    60 Teile       Ätznatronlauge    70 0     Tw.    und 60 Teile     p-n-          Butylpheny1mercaptan    (erhalten aus     p-n-Butyl-          anilin    durch     Diazotierung    und     Kupplung    mit       Kaliumäthylganthat    und     Hydrolysieren    mit       Ätznatron)

      werden bei 40 0 C 1 Stunde um  gerührt. 300 Teile Alkohol. werden zugesetzt,  das Produkt wird     abgefiltert,    mit Alkohol  und alsdann mit Wasser gewaschen und bei  100 0 C getrocknet.  



  35 Teile des Produktes werden in 350  Teilen 100     %iger    Schwefelsäure bei 20 0 C       aufgelöst,        80        Teile        Oleum        (20        %        SOs)        wer-          den    zugesetzt und das Gemisch bei 25' C       umgerübrt,    bis eine Probeportion zeigt, dass      die     Sulfonierung    vollständig ist.

   Das Produkt  wird in 1500 Teile Eiswasser geschüttet,  gefiltert, mit Natriumkarbonat neutralisiert,  mit Salz gefällt,     abgefiltert,    in schwachem  Salzwasser gewaschen und bei 100   ge  trocknet.



  Process for the preparation of 1: 4-diamino-2: 3-di- (p-butylphenylthiol) anthraquinone disulfonic acid. We create 1: 4-diamino-2: 3-di- (p-butylphenylthiol) -anthraquinone disulfonic acid by treating 2: 3-dihalo-1: 4-diaminoanthraquinone with pn-butylphenyl inercaptan and sulfonating the resulting 1: 4 -Diamino-2: 3-di- (p-butylphenylth.iol) -anthraquinones.



  The treatment with the p-butylphenyl mercaptan can be carried out by heating in pyridine in the presence of caustic alkali. The sulfonation can be done by dissolving in concentrated sulfuric acid and adding oleum.



  1: 4-Diamino-2: 3-di - (p -butylphenyltbiol) - anthraquinone disulfonic acid is new. It is blue and dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color and in water with a greenish blue color. It dyes wool and other animal fibers in neutral or acidic baths, preferably with the addition of an auxiliary dye such as sodium cetyl sulphate or Glauber's salt, in greenish-blue shades of good resistance to severe washing, tumbling and light.

           Example: 30 parts of 2: 3-dichloro-1: 4-diamino-anthraquinone, 300 parts of pyridine, 60 parts of caustic soda 70% and 60 parts of pn-butylphenyl mercaptan (obtained from pn-butyl aniline by diazotization and coupling with potassium ethyl ganthate and hydrolyzing with caustic soda)

      are stirred at 40 0 C for 1 hour. 300 parts of alcohol. are added, the product is filtered off, washed with alcohol and then with water and dried at 100.degree.



  35 parts of the product are dissolved in 350 parts of 100% sulfuric acid at 20 ° C., 80 parts of oleum (20% SOs) are added and the mixture is stirred at 25 ° C. until a sample portion shows that the sulfonation is complete.

   The product is poured into 1500 parts of ice water, filtered, neutralized with sodium carbonate, precipitated with salt, filtered off, washed in weak salt water and dried at 100 ge.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1: 4-di-amino-2: 3-di- (p-butylphenylthiol) -an thrachine disulfonic acid, characterized in that 2: 3-dihalo-1: 4-diaininoanthraquinone with p- treated ri-butylphenylmercaptari and sulfonated the resulting 1: 4-diamino - 2: 3 - di- (p-butylphenylthiol) -antbrachinori.

The acid that forms the end product is blue and dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color and in water with a greenish-blue color. It dyes wool and other animal fibers in neutral or slightly acidic baths, preferably with the addition of an auxiliary dye such as sodium cetyl sulfate or Glauber's salt, in greenish-blue shades of good resistance to severe washing, fulling and light. SUBCLAIMS: 1.

Process according to claim, characterized in that the 2: 3-dihalogeno-1: 4-diaminoanthraquinone is 2: 3-dichloro-1: 4-diaminoanthraquinone. 2. The method according to Paterit claimsr, characterized in that the treatment of 2: 3-dihalogen -1: 4-diaminoanthrachirion with p-n-butylphenyluiareaptan in pyridine in the presence of caustic alkali is carried out. 3.

Process according to claim, characterized in that the sulphonation of the 1: 4-diamirio-2: 3-di- (p-bLitylphenylthiol) anthraquinoris is carried out by dissolving it in concentrated sulfuric acid and adding oleum.