Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. Es wurde gefunden, dass man durch Kupplung von Natriumeyanamid mit sub- ,tituierten aromatischen Diazoniumverbin- Lungen, zweckmässig in soda- bis 5,tzalkali- echer Lösung, Produkte erhält, die wertvolle Komponenten für die Herstellung von Farb- ;toffen darstellen.
Als substituierte aromati iche Diazoverbindungen kommen inbeson- iere in Betracht: durch Halogen-, Nitro-, Ilkyl- und Alkogygruppen substituierte Körper, insbesondere der Benzolreihe, Amino- Lzoverbindungen, Amine der Carbazole oder 4nthrachinone usw., das heisst also insbeson- lere Basen,
wie sie zur Herstellung von Körpern der Eisfarbenreihe üblich sind. Die io erhältlichen Verbindungen besitzen die wahrscheinliche Formel:
EMI0001.0029
worin R den Rest einer substituierten aro- natischen Base darstellt. Die neuen Verbin- Lungen sind in kaltem Wasser, leicht in warmem Wasser löslich, bei Zimmertempe ratur und<B>90'</B> beständig und gegen Schlag unempfindlich.
Im "Bulletin de la .Soci6te chimique de Paris", 3. Serie, Band 3:5 (1906), Seite 1114, vorletzter Absatz ist zwar ausgeführt, dass Cyanamid weder in alkalischer noch in schwach saurer Lösung mit Diazoverbindun- gen in Reaktion tritt.
Demgegenüber wurde festgestellt, dass dies nicht zutrifft, sondern dass Cyanamid bezw. seine Salze sieh mit substituierten aromatischen Diazoniumver- bindungen glatt umsetzen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Diazoaminoverbindung, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man diazotiertes. 4- Chlor-2-toluidin mit Natriumeyanamid kon densiert.
<I>Beispiel:</I> 28,4 Gewichtsteile 4-Chlor-2-toluidin werden in der üblichen Weise diazotiert und die gegebenenfalls filtrierte Lösung wird unter Kühlen in eine Lösung von 50 Ge wichtsteilen Natriumcyanamid und 80 Ge wichtsteilen Natriumearbonat in 500 Ge wichtsteilen Wasser gegeben. Die gebildete Diazoaminoverbindungwird ausgesalzen und umgelöst. Nach dem Trocknen erhält man sie in Form schwach gefärbter Kristalle.
Process for producing a diazoamino compound. It has been found that coupling sodium yanamide with substituted, aromatic diazonium compounds, expediently in soda to 5 alkali solutions, gives products which are valuable components for the production of dyes.
Particularly suitable substituted aromatic diazo compounds are: bodies substituted by halogen, nitro, alkyl and alkoxy groups, in particular of the benzene series, amino-benzo compounds, amines of the carbazoles or tethraquinones, etc., that is to say in particular bases,
as are customary for the production of bodies of the ice color series. The io available compounds have the likely formula:
EMI0001.0029
wherein R represents the radical of a substituted aromatic base. The new connections are in cold water, easily soluble in warm water, at room temperature and <B> 90 '</B> resistant and insensitive to impact.
In "Bulletin de la. Soci6te chimique de Paris", 3rd series, Volume 3: 5 (1906), page 1114, penultimate paragraph it is stated that cyanamide does not react with diazo compounds either in alkaline or weakly acidic solution .
In contrast, it was found that this is not the case, but that cyanamide respectively. its salts react smoothly with substituted aromatic diazonium compounds.
The present patent is a process for the preparation of a new diazoamino compound, which is characterized in that one diazotized. 4-chloro-2-toluidine condensed with sodium yanamide.
<I> Example: </I> 28.4 parts by weight of 4-chloro-2-toluidine are diazotized in the usual way and the optionally filtered solution is, while cooling, in a solution of 50 parts by weight of sodium cyanamide and 80 parts by weight of sodium carbonate in 500 Ge given by weight of water. The diazoamino compound formed is salted out and redissolved. After drying, they are obtained in the form of slightly colored crystals.