Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Galloeyaninreihe. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Farbstoffen der Gailocyaninreihe ge langt, wenn man Gallussäure oder deren De rivate, wie Gallamid, Gallanilid, Gallussäure- ester oder auch Pyrogallol und Abkömmlinge dieser Körper, mit Nitrosoverbindungen se kundärer oder tertiärer aromatischer Amine der allgemeinen Formel-
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kondensiert, worin R Wasserstoff, Alkyl, Ogalkyl,
Sulfalkyl oder Aralkyl bedeutet.
Die so erhaltenen Farbstoffe können ge gebenenfalls nach den bei der Herstellung von Farbstoffen der Gal.locyaninreihe übli chen Methoden in weitere Derivate über geführt werden, zum Beispiel durch Ab spaltung der Carboxylgruppe, Reduktion zu Leukofarbstoffen, Kondensation mit Mono oder Diaminen oder deren Sulfonsäuren, mit Aldehyden, Phenolen, Naphtholen oder Naphtholsulfonsäuren. Die nach diesen Ar beitsweisen gewonnenen Produkte können nötigenfalls noch einer nachträglichen Sul- fonierung unterworfen werden.
Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch eine besonders für Druckfarbstoffe erwünschte vorzügliche Löslichkeit, durch Klarheit des Farbtones und durch gute Echt heitseigenschaften aus.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Gallocyaninreihe durch Kon densation von Gallussäure mit Nitrososulfo- propylbutylanilin.
<I>Beispiel:</I> 17 Gewichtsteile Gallussäure werden in 250 Gewichtsteilen Methanol heiss gelöst und in die Lösung werden 43 Gewichtsteile Ni- trososulfopropylbutylanilin eingetragen in dem Masse, wie die Gelbfärbung verschwindet. Der Farbstoff der Formel;
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fällt aus. Als Alkali- oder Ammoniumsalz besitzt er eine vorzügliche Löslichkeit und gibt auf Baumwolle mittelst Chrombeize ge druckt sehr gleichmässige, blaue Töne von guter Licht-, Chlor- und Seifenechtheit.
Process for the preparation of a dye of the galloeyanin series. It has been found that valuable dyes of the galocyanin series are obtained if gallic acid or its derivatives, such as gallamide, gallanilide, gallic acid ester or even pyrogallol and derivatives of these bodies, with nitroso compounds of secondary or tertiary aromatic amines of the general formula -
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condensed, where R is hydrogen, alkyl, Ogalkyl,
Means sulfalkyl or aralkyl.
The dyes obtained in this way can optionally be converted into further derivatives by the methods customary in the preparation of dyes of the Gal.locyaninreihe, for example by splitting off the carboxyl group, reducing to leuco dyes, condensation with mono or diamines or their sulfonic acids Aldehydes, phenols, naphthols or naphtholsulfonic acids. The products obtained by this method of operation can, if necessary, also be subjected to a subsequent sulphonation.
The dyes obtained in this way are distinguished by excellent solubility, which is particularly desirable for printing dyes, by the clarity of the hue and by good fastness properties.
The subject of the present patent is a process for the production of a new dye of the gallocyanin series by condensation of gallic acid with nitrososulfo- propylbutylaniline.
<I> Example: </I> 17 parts by weight of gallic acid are dissolved in 250 parts by weight of hot methanol and 43 parts by weight of nitrososulfopropylbutylaniline are added to the solution as the yellow coloration disappears. The dye of the formula;
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was cancelled. As an alkali or ammonium salt, it has excellent solubility and, when printed with a chrome stain, gives very even, blue tones of good light, chlorine and soap fastness.