Verfahren zur Darstellung eine, Triarylmethanfarhstoffes. Durch das Hauptpatent Nr.<B>163012</B> ist ein Verfahren zur Darstellung eines Triaryl- methanfarbstoffes geschützt, das dadurch ge kennzeichnet ist;
dass man 1 Mol p-Chlor- benzaldehyd und 2 Mol Buty lphenyltaurin zerr Triphenylmethanverbindung kondensiert, zurr Farbstoff oxydiert und dein so erhal tenen Farbstoff mit p-Phenetidin durch Er bitzen umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dafä man solche oder ähnliche Farbstoffe erhält, wenn man Triarylmethanfar- toffe oder deren Vorpro dukte, wie zurr eispiel Leukoverbindungen und andere, welche Ester der Gruppe >N Alkyl-OH ein oder mehrere Male in Molekül enthalten, mit Alkalisulfiterr bei höheren Temperaturen behandelt. Hierbei werden die Ester in die entsprechenden Alkylsulfon- säuren verwandelt.
Man ist bei diesem Verfahren nicht auf Körper beschränkt, welche sich von dem Oxyäthylrest ableiten, vielmehr lassen sich auch Alkylsulfonsäuren, welche die Sulfo- gruppe an andern, wie zum Beispiel Propan-, Butan- usw. -Resten gebunden enthalten, mit der gleicher: Leichtigkeit aus der) ent sprechender) Estern darstellen.
Mau hat ferner die Möglichkeit, Farb stoffe zu gewinnen, die neben Sulfoalkyl- auch Oxyalkylgruppen enthalten, wenn man entweder von Verbindungen ausgeht, deren Oxyalkylgruppen nur teilweise verestert sind, oder wenn man Esterverbindungen mit für die vollständige Umsetzung unzureichenden Mengen Sulfit umsetzt. Die so erhaltenen Ester und Sulfonsäuren zugleich enthalten den Verbindungen lassen sich auf normale Weise zu den entsprechenden Oxyalkyl- Sulfoalkylverbindtrngen verseifen.
Geht man von Leukoverbindungen der Farbstoffe aus, so werden die entstandenen Alkylsulfonsäuren nachträglich nach den üb lichen Methoden zu Farbstoffen oxydiert; dasselbe gilt auch, wenn Farbstoffe durch die Unisetzung mit Stilfit etwa zu den Leukoverbindungen reduziert werden. Stellt man die Alkylsulfonsäuren von Diaryline- thanen und dergleichen her, so werden daraus in an sich bekannter Weise Triarylmethan- larbstoffe aufgebaut.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Triai ylinethanreihe; es besteht darin, dass man das Natriumsalz des Schwefel- säureesters der Leukobase der folgenden Konstitution
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mit einem Alkalisulfit bei erhöhter Temperatur behandelt und die Leukoverbindung zum Farbstoff oxydiert.
<I>Beispiel:</I> Die wässerige Paste des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters, welches aus 50 Ge wichtsteilen der Leukobase folgender Kon stitution
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in bekannter Weise erhalten wird, erhitzt man im Gemisch mit 150 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfit 4-5 Stunden im geschlossenen Gefäss auf 150 . Die Reak tionsmasse wird in heissem Wasser gelöst. Beim Erkalten scheidet sich ein Teil des Natriumsalzes der neuen Verbindung aus. Die Abscheidung wird durch Zusatz von Kochsalz vervollständigt.
Man erhält auf diese Weise das Natrium salz der Leukosäure folgender Formel:
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in schönen farblosen, in kaltem und warmem Wasser leicht löslichen Kristallen. Auch die freie Säure ist in Wasser und Säuren gut löslich. Durch Oxydation nach üblichen Methoden, zum Beispiel in saurer Lösung mit Bleisuperoxyd, erhält man daraus einen blauen Farbstoff, welcher die tierische Faser in sehr klaren grünstichig blauen Tönen anfärbt.
Process for the preparation of a triarylmethane dye. The main patent no. <B> 163012 </B> protects a process for the preparation of a triaryl methane dye, which is characterized in this way;
1 mole of p-chlorobenzaldehyde and 2 moles of butylphenyltaurine are condensed into the triphenylmethane compound, oxidized to form the dye and the dye thus obtained is reacted with p-phenetidine by heating.
It has now been found that such or similar dyes are obtained if triarylmethane dyes or their preproducts, such as, for example, leuco compounds and others which contain esters of the> N alkyl-OH group one or more times in the molecule, are added with alkali metal sulfite treated at higher temperatures. The esters are converted into the corresponding alkyl sulfonic acids.
This process is not restricted to bodies which are derived from the oxyethyl radical; rather, alkylsulfonic acids which contain the sulfo group bonded to other such as propane, butane, etc. radicals can also be used with the same: Ease from the) corresponding) esters.
Mau also has the option of obtaining dyes that contain oxyalkyl groups in addition to sulfoalkyl groups, either starting from compounds whose oxyalkyl groups are only partially esterified, or when reacting ester compounds with insufficient amounts of sulfite for complete implementation. The esters and sulfonic acids obtained in this way also contain the compounds can be saponified in the normal way to give the corresponding oxyalkyl sulfoalkyl compounds.
If leuco compounds of the dyes are used as the starting point, the resulting alkylsulfonic acids are subsequently oxidized to dyes by the usual methods; The same also applies if dyes are reduced to leuco compounds by mixing with Stilfit, for example. If the alkylsulphonic acids are prepared from diarylethanes and the like, triarylmethane materials are built up from them in a manner known per se.
The present patent is a process for the preparation of a dye of the Triai ylinethanreihe; It consists in the fact that one has the sodium salt of the sulfuric acid ester of the leuco base of the following constitution
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treated with an alkali sulfite at elevated temperature and oxidized the leuco compound to the dye.
<I> Example: </I> The aqueous paste of the sodium salt of sulfuric acid ester, which is composed of 50 parts by weight of the leuco base of the following constitution
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is obtained in a known manner, heated in a mixture with 150 parts by weight of crystallized sodium sulfite for 4-5 hours to 150 in a closed vessel. The reaction mass is dissolved in hot water. When it cools down, part of the sodium salt of the new compound is deposited. The separation is completed by adding common salt.
In this way the sodium salt of leuco acid is obtained with the following formula:
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in beautiful colorless crystals, easily soluble in cold and warm water. The free acid is also readily soluble in water and acids. By oxidation according to the usual methods, for example in an acid solution with lead peroxide, a blue dye is obtained therefrom, which dyes the animal fiber in very clear greenish blue tones.