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CH169695A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

Info

Publication number
CH169695A
CH169695A CH169695DA CH169695A CH 169695 A CH169695 A CH 169695A CH 169695D A CH169695D A CH 169695DA CH 169695 A CH169695 A CH 169695A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
azo dye
oxynaphthalene
chromium
dye
acid
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH169695A publication Critical patent/CH169695A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines     ehromlialtigen        Azofarbstof%s.       Es wurde     gefunden,    dass man einen     ch@om-          haltigen        Azofarbstoff    erhalten kann, wenn man  ein Gemisch,

   bestehend aus der komplexen  Chromverbindung des     Azofarbstoffes    aus     dia-          zotierter        1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfon-          säure    und     2-Oxynaphthalin    und dem     Azofarb-          stoff    aus dianotierter     1-Amino-2-oxynaphthalin-          4-sulfonsäure    und     2-Oxynaphthalin,    mit ver  dünnten Säuren in der Wärme behandelt.  



  Der chromhaltige     Azofarbstoff    stellt ein       violettschwarzes    Pulver dar, das in Wasser  mit blauer Farbe und mit stark rotem     Di-          ehroismus    leicht löslich ist. 10     o/oige    Soda  lösung löst den Farbstoff sehr schwer mit  blauer Farbe; auch in 10     o/oiger    Natronlauge  ist er sehr schwer löslich mit rotvioletter  Farbe. Er färbt Wolle aus     organischsaurem-          schwefelsaurem    Bade in marineblauen Tönen  von vorzüglichen Einheiten.  



  <I>Beispiel</I>     .T     41,6 Teile des     Azofarbstoffes    aus diano  tierter     1-Amino-2-oxyrraphthalirr-l-sulforrsäure       und     2-Oxynaphthalin    werden in 600 Teilen  Wasser     suspendiert,    dann mit einer Chrom  formiatlösung, entsprechend 9,1     Teilen        Cr20s,     versetzt und 8 bis 9 Stunden rückfliessend  gekocht.  



  Die gebildete unlösliche Chromverbindung  wird     abfiltriert,    gut ausgewaschen und dann  mit 131 Teilen des     Azofarbstoffes    aus     dia-          zotierter        1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfon-          säure    und     2-Oxynaphthalin    in 800 Teilen  Wasser suspendiert.  



       11Tan    fügt hierauf 20 Teile Essigsäure  (85     o/oig)    zu und kocht unter     Rückflusskühlung,     bis sich kein     unchromierter        Azofarbstoff    mehr  nachweisen lässt. Dann wird durch Zusatz  verdünnter Natronlauge der     Farbstoff    gelöst,  die Lösung mit Essigsäure neutralisiert und  im Vakuum zur Trockne verdampft.  



  <I>Beispiel 2:</I>  60 Teile einer in alkalischem Medium her  gestellten komplexen Chromverbindung des       Azofarbstoffes    aus dianotierter 1-Amino-2-oxy-           naphthalin-4-sulfonsäure    und     2-Oxynaphthalin     werden gemeinsam mit 10,4 Teilen des gleichen,  jedoch     unchromierten    Farbstoffes, in 800 Teilen  Wasser verrührt; dann. gibt man 150 Teile  einer wässerigen 10,7     0%igen    Lösung von     Ben-          zolsulfonsäure    zu und kocht längere Zeit rück  fliessend.

   Die entstandene     Farbstoffsuspension     wird durch Beigabe von verdünnter Natron  lauge gelöst; dann wird filtriert und nach dem  Neutralisieren mit verdünnter Essigsäure der       Farbstoff    durch Beigabe von Kochsalz     ausge-          salzen.       <I>Beispiel 3:

  </I>  60 Teile einer in alkalischem Medium     bei -          gestellten    Chromverbindung des     Azofarbstoffes     aus dianotierter     1-Amino-2-oxynaphthalin-4-.          sulfonsäure    und     2-Oxynaphthalin    werden zu  sammen mit 14 Teilen des gleichen, jedoch  nicht     chromierten        Farbstoffes,    in 900 Teilen  Wasser verteilt, 8 Teile Weinsäure zugefügt  und das Gemisch längere Zeit rückfliessend  gekocht.

   Die entstandene Suspension des neuen  chromhaltigen     Farbstoffes    wird durch Zusatz  von verdünnter Natronlauge in Lösung ge  bracht, mit Kochsalz versetzt und die Chrom  verbindung durch vorsichtiges     Neutralstellen          mit    5     %iger        Schwefelsäure        ausgeschieden.     



  Zu dem selben chromhaltigen     Azofarbstoffe     gelangt man, wenn statt Essigsäure, Benzol-         sulfonsäure    oder Weinsäure oder eine andere  Säure, wie z.     B,    Schwefelsäure, Ameisensäure,       Oxalsäure,        Propionsäure,        Naphthalindisulforr-          säure    oder Milchsäure verwendet wird.



  Process for the preparation of an azo-genomial dye% s. It has been found that an azo dye containing ch @ om can be obtained if a mixture

   Consists of the complex chromium compound of the azo dye from diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene and the azo dye from dianotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene , treated with hot diluted acids.



  The chromium-containing azo dye is a violet-black powder that is easily soluble in water with a blue color and with a strong red dichroism. 10% soda solution dissolves the dye very difficultly with a blue color; it is also very sparingly soluble in 10 per cent sodium hydroxide solution and has a red-violet color. He dyes wool from organic acid-sulfuric acid bath in navy blue tones of excellent units.



  <I> Example </I> .T 41.6 parts of the azo dye from diano-tated 1-amino-2-oxyrraphthalir-1-sulforric acid and 2-oxynaphthalene are suspended in 600 parts of water, then with a chromium formate solution, corresponding to 9, 1 part Cr20s, added and refluxed for 8 to 9 hours.



  The insoluble chromium compound formed is filtered off, washed thoroughly and then suspended in 800 parts of water with 131 parts of the azo dye composed of diazotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene.



       11Tan then adds 20 parts of acetic acid (85%) and refluxes until no more unchromised azo dye can be detected. Then the dye is dissolved by adding dilute sodium hydroxide solution, the solution is neutralized with acetic acid and evaporated to dryness in vacuo.



  <I> Example 2: </I> 60 parts of a complex chromium compound of the azo dye prepared in an alkaline medium from dianotated 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene are combined with 10.4 parts of the same , but unchromized dye, stirred in 800 parts of water; then. 150 parts of an aqueous 10.7% strength solution of benzene sulfonic acid are added and the mixture is refluxed for a long time.

   The resulting dye suspension is dissolved by adding dilute sodium hydroxide solution; it is then filtered and, after neutralization with dilute acetic acid, the dye is salted out by adding sodium chloride. <I> Example 3:

  </I> 60 parts of a chromium compound of the azo dye made from dianotated 1-amino-2-oxynaphthalene-4- in an alkaline medium. sulfonic acid and 2-oxynaphthalene are distributed together with 14 parts of the same, but not chromed, dye in 900 parts of water, 8 parts of tartaric acid are added and the mixture is refluxed for a long time.

   The resulting suspension of the new chromium-containing dye is brought into solution by adding dilute sodium hydroxide solution, sodium chloride is added and the chromium compound is eliminated by carefully neutralizing it with 5% sulfuric acid.



  The same chromium-containing azo dyes are obtained if instead of acetic acid, benzenesulfonic acid or tartaric acid or another acid, such as e.g. B, sulfuric acid, formic acid, oxalic acid, propionic acid, naphthalene disulforric acid or lactic acid is used.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chrom- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man ein Gemisch, bestehend aus der komplexen Chromverbindung des Azofarb- stoffes aus dianotierter 1-Amino-2-oxynaph- thaliri-4-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalin und dem Azofarbstoff aus dianotierter 1-Amino-2- oxynaphthalin-4-sulfonsäure und 2-Oxynaph- thalin, PATENT CLAIM: Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that a mixture consisting of the complex chromium compound of the azo dye from dianotated 1-amino-2-oxynaphthaliri-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene and the Azo dye from dianotized 1-amino-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 2-oxynaphthalene, mit verdünnten Säuren in der Wärme behandelt. Der chromhaltige Azofarbstoff stellt ein violettschwarzes Pulver dar, das in Wasser mit blauer Farbe und stark rotem Dichrois- mus leicht löslich ist. 10%ige Sodalösung löst den Farbstoff' sehr schwer mit blauer Farbe; treated with hot diluted acids. The chromium-containing azo dye is a violet-black powder that is easily soluble in water with a blue color and a strong red dichroism. 10% soda solution dissolves the dye 'very difficultly with blue color; auch in 10 %iger Natronlauge ist er sehr schwer löslich mit rotvioletter Farbe. Er färbt Wolle aus organischsaurem-schwefel- saurem Bade in marineblauen Tönen von vorzüglichen Einheiten. Even in 10% sodium hydroxide solution it is very sparingly soluble with a red-violet color. He dyes wool from organic acid-sulfuric acid bath in navy blue shades of excellent units.
CH169695D 1933-03-31 1933-03-31 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH169695A (en)

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