[go: up one dir, main page]

CH169040A - Procédé pour la préparation de l'acétate de benzyle. - Google Patents

Procédé pour la préparation de l'acétate de benzyle.

Info

Publication number
CH169040A
CH169040A CH169040DA CH169040A CH 169040 A CH169040 A CH 169040A CH 169040D A CH169040D A CH 169040DA CH 169040 A CH169040 A CH 169040A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
catalyst
sub
chloride
preparation
benzyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
L Givaudan Cie Societe Anonyme
Original Assignee
Givaudan & Cie Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan & Cie Sa filed Critical Givaudan & Cie Sa
Publication of CH169040A publication Critical patent/CH169040A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C07C67/11—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description


  Procédé pour la préparation de l'acétate de benzyle.    On sait qu'en chauffant un mélange de  chlorure de benzyle et d'acide acétique auquel  on a ajouté un catalyseur approprié sous  forme d'un sel métallique, on observe un dé  gagement de gaz chlorhydrique qui est -dû à  la réaction suivante:       C,-H,    . CH, . Cl     ;-    CHI . CO . OH  =     CgH,    .     CH2    . 0 . CO .<B>CH,</B>     -E-        HCI.     



  En     réalité,    cette     appaiztion    de gaz chlor  hydrique n'est pas accompagnée de la forma  tion d'une     quantité    équivalente d'acétate de  benzyle ainsi que l'indique le schéma     ci-          dessus.    On constate au     contraire    que le . pro  duit de la- réaction est constitué en majeure  partie par des résines qui sont le résultat de  la décomposition -du chlorure -de benzyle sous  l'action combinée du catalyseur et du gaz  chlorhydrique. Ce procédé ne     permet    donc  pas de préparer     @de    l'acétate de benzyle d'une  façon     satisfaisante.     



  On a trouvé que si l'on     remplace    l'acide  acétique par son anhydride, on peut parvenir    à     l'acétate    de     henzyle    avec des rendements  élevés.  



  La. présente invention a précisément  pour objet un procédé pour la préparation -de  l'acétate de benzyle. Ce     procédé_.est-caracté-          risé    en ce que l'on chauffe. un     =mélange    de  chlorure de benzyle et d'anhydride     acétique     en présence -de catalyseurs.  



       L'emploi:    -de     l'anhydridla    _ acétique     évite     en effet la formation de gaz     :chloxhydrique    et  de ce fait     celle,des    résines. Au     -cours    de la nou  velle réaction, il se dégage du chlorure d'a  cétyle, qui est sans action sur le chlorure de  benzyle. Pour     cette    raison, on peut l'enlever  par distillation au fur et à     mesure    de sa for  mation -et parfaire ainsi la     réaction    dans le  sens du schéma que voici:       CBH6    .

   CH, .<B>Cl</B>     -E--   <B>(Cil,</B>     .C0)20     =     C'HS    .     CH,    . 0 . CO .<B>CH,,</B>     -f-        CH3    . CO . cl.  Cette réaction peut être effectuée à la  pression ordinaire ou<B>à</B> des pressions variées.  



  Les composés suivants peuvent être em  ployés comme catalyseurs de     cette        réaction:         Oxydes, carbonates, chlorures, sels com  plexes,     etc.,,de    métaux,     tels    que le bismuth,  le zinc, le cobalt, etc.  



  <I>Exemple:</I>  On charge dans un appareil à distiller  6 mol. -de chlorure de benzyle, 12 mol.  d'anhydride acétique et 1 à 1,5 % du poids  -de, l'anhydride en oxyde métallique. On  chauffe à l'ébullition et on règle la distilla  tion de façon à éliminer le chlorure d'acé  tyle au fur et à. mesure de sa formation. En  10 heures, on retire ainsi 4 mol.  &  chlorure  d'acétyle. La distillation fractionnée du con  tenu -de l'appareil fournit     l'acétate,de    benzyle  avec un rendement d'environ 80 l o.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé pour la préparation -de l'acétate de benzyle, caractérisé en ce qu'un mélange de chlorure de benzyle et d'anhydride acéti que est chauffé en présence de catalyseurs. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le mélange,
    de chlorure -de ben- zylë et d'anhydride acétique contenant un catalyseur est chauffé de façon à éliminer le chlorure d'acétyle au fur et à mesure -de sa formation.. 2 Procédé selon la revendication, dans le quel le catalyseur est un oxyde. 3 Procédé selon la revendication -et la sous- revendication 2, dans lequel le catalyseur est un oxyde bismuth.
    4 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2, dans lequel le catalyseur est un oxyde -de zinc. 5 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2, dans lequel le catalyseur est un oxyde de cobalt. 6 Procédé selon la revendication, dans le quel le catalyseur -est un sel.
    7 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 6, dans lequel le catalyseur .est un chlorure. 8 Procédé selon la revendication -et les sous- revendications 6 et 7, dans lequel le cata lyseur est un chlorure de bismuth. 9 Procédé selon la revendication et les sous- revendications 6 et 7, dans lequel le cata lyseur est un chlorure -de zinc. 10 Procédé selon la revendication et les sous- revendications 6 et 7, dans lequel le cata lyseur est un chlorure de cobalt.
    1.1 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 6, dans lequel le catalyseur est un carbonate. 1.2 Procédé selon la revendication et les sous- revendications 6 et 11, dans lequel le ca talyseur est du carbonate de bismuth. 13 Procédé selon la revendication et les sous-revendications 6 et 11, dans lequel le catalyseur est du carbonate -de zinc. 14 Procédé selon la revendication et les sens- revendications 6 et 11, dans lequel le cata lyseur est -du carbone de cobalt.
    15 Procédé selon la revendication et la sous revendication 6, dans lequel le-catalyseur est un sel complexe.
CH169040D 1933-05-12 1933-05-12 Procédé pour la préparation de l'acétate de benzyle. CH169040A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH169040T 1933-05-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH169040A true CH169040A (fr) 1934-05-15

Family

ID=4421217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH169040D CH169040A (fr) 1933-05-12 1933-05-12 Procédé pour la préparation de l'acétate de benzyle.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH169040A (fr)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3278569A (en) * 1963-10-25 1966-10-11 United States Steel Corp Method for preparing esters from aromatic chloromethyl compounds
US3280175A (en) * 1963-12-16 1966-10-18 Union Oil Co Preparation of organic esters from organic halides and mixed organic anhydrides
US3506704A (en) * 1964-06-17 1970-04-14 Chevron Res Ester process
US3510500A (en) * 1963-12-26 1970-05-05 Gulf Research Development Co Process for preparing an ester from a monobasic organic acid and an organic halide

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3278569A (en) * 1963-10-25 1966-10-11 United States Steel Corp Method for preparing esters from aromatic chloromethyl compounds
US3280175A (en) * 1963-12-16 1966-10-18 Union Oil Co Preparation of organic esters from organic halides and mixed organic anhydrides
US3510500A (en) * 1963-12-26 1970-05-05 Gulf Research Development Co Process for preparing an ester from a monobasic organic acid and an organic halide
US3506704A (en) * 1964-06-17 1970-04-14 Chevron Res Ester process

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4454158A (en) Allyl amine MAO inhibitors
Walborsky et al. The Syntheses of ι-Trifluoromethyl Amino Acids. II. 1, 2 Their Microbiological Activities
CH169040A (fr) Procédé pour la préparation de l&#39;acétate de benzyle.
Johnson et al. 3-Indoleacetic acid
US1951747A (en) Process for the manufacture of esters
ROSENTHAL et al. Carboxylation of Propargyl Halides
Cromwell et al. Preparation and Some Reactions of Indenyllithium
US2287537A (en) Process for the production of betaalkoxycarboxylic acids
Horning et al. Polymethoxybromobenzenes1
STOERMER 0 r g ani c C he mi st ry.
Meinwald et al. The synthesis of 4-substituted cyclopentenes from 1, 4-dibromobutene-2
US3689545A (en) Process for the preparation of trifluoroacetyl fluoride
JPH0717899A (ja) カルボン酸クロリドの製造法
JP2936195B2 (ja) ペルフルオロカルボン酸エステル及びその製造方法
US2338569A (en) Preparation of coumarin-3-carboxylic acid
Underwood Jr et al. Catalysis in Organic Chemistry. I. Reactions of Ethers with Acid Chlorides, Acids and ANHYDRIDES1
CH624089A5 (fr)
Krug et al. Bromomethylcyclobutane
US2207760A (en) Preparation of butadiene
Newman et al. Synthesis and reduction of difluorodecanoic acid derivatives
Zanetti Esters of furfuryl alcohol
Gunstone 1 The constitution and synthesis of fatty acids
CH171360A (fr) Procédé pour la préparation de la coumarine.
Rising et al. THE PREPARATION OF PHENYLETHYLBARBITURIC ACID.
Zook et al. Claisen Condensation by t-Butylmagnesium Chloride