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CH168442A - Verfahren zur Darstellung von a-Phenoxylaurinsäurebutylester. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von a-Phenoxylaurinsäurebutylester.

Info

Publication number
CH168442A
CH168442A CH168442DA CH168442A CH 168442 A CH168442 A CH 168442A CH 168442D A CH168442D A CH 168442DA CH 168442 A CH168442 A CH 168442A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
preparation
butyl
phenoxylaurate
phenol
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Cie G M B H Henkel
Original Assignee
Henkel & Cie Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel & Cie Gmbh filed Critical Henkel & Cie Gmbh
Publication of CH168442A publication Critical patent/CH168442A/de

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     a-Phenogylaurinsäurebutylester.       Die Erfindung hat ein Verfahren zur Dar  stellung des     a-Phenoxylaurinsäurebutylesters     zum     Gegenstand.    Das Verfahren besteht da  rin, dass man 1     Mol        a-Halogenlaurinsäure    in  alkalischem Medium     rnit    1     Mol    Phenol behan  delt, die erhaltene     a-Phenoxylaurinsäure    in  das     Säurehalogenid    überführt und auf letz  teres überschüssiges     n-Butanol    einwirken  lässt.  



  <I>Beispiel:</I>  27,9 Teile     a-Bromlaurinsäure    werden in  etwa 100 Teilen Alkohol gelöst, und dazu  9,4 Teile Phenol und nach und nach 8 Teile       NaOH,        gelöst    in etwa 60 Teilen wässerigem  Alkohol, gegeben. Während 5 Stunden wird  sodann auf dem Wasserbade zum Sieden er  hitzt.

   Nach Verdampfen des Alkohols und  Wassers im Vakuum wird das entstandene       Natriumsalz    aus 96     %igem    Alkohol umkri  stallisiert, das halogenfreie Produkt hierauf in  Wasser gelöst und mit der berechneten Menge  Salzsäure angesäuert; die freie Säure wird       akrsgeäthert.       Nach Trocknung des Ätherauszuges mit       Natriumsulfat    und Verdampfen des Äthers  wird die Säure mit     Thionylchlorid    umgesetzt.  Das gebildete Säurechlorid wird in über  schüssiges     n-Butanol    gegeben und 1 Stunde  bis fast zum Sieden erhitzt.

   Darauf wird das  Reaktionsprodukt mit Wasser verdünnt,     aus-          geäthert,    mit     Bikarbonatlösung    neutral ge  waschen, und der Äther nach dem Trocknen  verdampft. Es     hinterbleibt    der Ester als  bräunlich gefärbtes 01. Eine Reinigung durch  Destillieren im Hochvakuum     isst    nicht möglich,  da Phenol abgespalten wird. An Stelle von       Thionylchlorid    können auch zum Beispiel       Phosphortrichlorid    und     -pentachlorid    als     Chlo-          rierungsmittel    verwendet werden.  



  Der gebildete     a-Phenoxylaurinsäurebutyl-          ester    lässt sich in der     Riechstoff        industrie    und  auch als     Weichmachungsmittel    und dergleichen  mehr verwenden. Der Ester kann auch als       Ausgangsstoff    zur Herstellung weiterer Um  wandlungsprodukte wie Seifenersatzstoffe  dienen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCR: Verfahren zur Darstellung von a-Phenoxy- laurinsäurebutylester, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 112o1 a-Halogenlaurinsäure in al kalischem Medium mit 1 Mol Phenol behan delt, die erhaltene a-Phenogylaurinsäure in das Säurehalogenid überführt und auf letz teres überschüssiges rr-Butanol einwirken lässt.
    Der gebildete Ester stellt ein bräunlich ge färbtes<B>01</B> dar; er kann in der Riechstoff industrie und als Weichmachungsmittel und dergleichen, ferner als Ausgangsstoff zur Herstellung weiterer Umwandlungsprodukte verwendet werden.
CH168442D 1931-12-16 1932-11-26 Verfahren zur Darstellung von a-Phenoxylaurinsäurebutylester. CH168442A (de)

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DE168442X 1931-12-16

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CH168442A true CH168442A (de) 1934-04-15

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CH168442D CH168442A (de) 1931-12-16 1932-11-26 Verfahren zur Darstellung von a-Phenoxylaurinsäurebutylester.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1153762B (de) * 1958-05-29 1963-09-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aryloxyfettsaeuren mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen im aliphatischen Rest oder deren Alkalisalzen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1153762B (de) * 1958-05-29 1963-09-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aryloxyfettsaeuren mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen im aliphatischen Rest oder deren Alkalisalzen

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