CH153713A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Benzanthron-pyrazolanthron-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren     zier    Darstellung eines     Nüpenfarbstofes    der     Benzanthr        on-pyr        azolanthr        on-Reihe.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarb-          stoffes    der     Benzanthron-pyrazolanthron-Reihe,     dadurch gekennzeichnet, dass man auf     Trichlor-          benzanthi,on-pyrazolanthron,

      das durch Ein  wirkung von Chlor auf     Benzanthron-pyrazol-          anthron    in     Trichlorbenzol    bei einer Tempe  ratur, die nahe unter dem     Siedepunkt    liegt,  erhältlich ist, ein oxydierendes Mittel ein  wirken lässt, das entstandene     chirionartige     Oxydationsprodukt mit einem Reduktionsmittel  behandelt und die so erhaltene     Hydroxyl-          verbindung    mit     methylierenden    Mitteln nach  behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  In etwa 300 Gewichtsteile konzentrierter  Schwefelsäure, mit oder ohne Zusatz von  Borsäure, werden 20 Gewichtsteile des     Tri-          cblor-benzanthron-pyrazolantbrons,    das durch  Einwirkung von Chlor auf     Benzanthron-          pyrazolanthron    in     Trichlorbenzol    bei einer    Temperatur die nahe unter dem Siedepunkt  liegt erhältlich ist, eingerührt oder einge  kugelt.

   Nachdem vollständige Lösung einge  treten ist, werden nun unter guter     Durch-          niischung    bei gewöhnlicher Temperatur und  unter     möglichster    Vermeidung stärkerer Selbst  erwärmung nach und nach 20 Gewichtsteile  feingepulverter Braunstein eingetragen,     bezw.     soviel wie nötig ist um einen Farbumschlag  der Schmelze nach rot herbeizuführen. Die       Schwefelsäurelösung        soll    die Eigenschaft,  sich in dünner Schicht an feuchter Luft nach  Grün zu verfärben, verlieren und eine gezogene  Probe soll nach beendeter Oxydation beim  Eingiessen in Wasser eine grüngelbe Fällung  geben.

   Ist dieser Punkt erreicht, so wird  noch kurz nachgerührt und dann in Eis und  Wasser ausgegossen. Nun werden zur kalten  Suspension des Oxydationsproduktes etwa  200 Volumenteile konzentrierte     Bisulfitlauge     zugegeben und bis zum Verschwinden der  schwefligen Säure bei     Dampfbadtemperatur         verrührt. Das zunächst entstandene gelbe       Chinon    geht hierbei in die blaugrüne     Hydroxyl-          verbindung    über, die auf ein Filter gebracht,  ausgewaschen und getrocknet wird.  



  Die Oxydation kann, statt mit Braunstein,  auch mit einem anderen ähnlich wirkenden  Mittel, wie     Manganisulfat,    ausgeführt werden.  Desgleichen entstehen bei der Einwirkung von  Salpetersäure     odervon        Salpetersäure-Schwefel-          säure-Gemischen    gelbe Verbindungen, für die  die Eigenschaften von Oxydationsprodukten  charakteristisch sind. Statt in konzentrierter  Schwefelsäure kann auch in Schwefelsäure  von etwas höherem Wassergehalt, zum Bei  spiel in einer Schwefelsäure von 60       B6    ge  arbeitet werden.  



  Zum Zwecke der     Methylierung    werden  beispielsweise je ein Gewichtsteil des Oxyda  tionsproduktes,     calcinierter    Soda und p-Toluol-         sulfosäuremethylesters    in etwa 15 Teilen  Nitrobenzol oder     Trichlorbenzol    bei 180 bis  190   C     Ölbadtemperatur    verrührt. Nach  etwa drei Stunden wird nötigenfalls noch  mals die gleiche Menge Ester zugefügt und  insgesamt 6 bis 7     Stunden    lang auf der  angegebenen Temperatur gehalten. Die Farbe  der Lösung wird mit fortschreitender     Methy-          lierung    blaustichiger und klarer.

   Nach dem  Erkalten wird filtriert, mit wenig     Nitrobenzol          bezw.        Trichlorbenzol,    dann mit Alkohol und  Wasser gewaschen und vergastet oder ge  trocknet.  



  Auch in wässeriger Suspension in Gegen  wart von Alkali mittelst     Dialkylsulfat    lässt  sich die     Methylierung    des primär erhaltenen  Oxydationsproduktes bei gewöhnlicher Tem  peratur durchführen.  



  Dem     Farbstoff    kommt folgende Formel zu:  
EMI0002.0023     
    Er ist in Schwefelsäure weinrot löslich und,  liefert aus blauer     Küpe    grünblaue Färbungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Benzanthron-pyrazolatithron- Reihe, dadurch gekennzeicbnet, dass man auf Trichlor-benzanthron-pyrazolanthron,dasdurch Einwirkung von Chlor auf Benzanthron-pyrazol- anthron in Trichlorbenzol bei einer Temperatur, die nahe unter dem Siedepunkt liegt, erhältlich ist, ein oxydierendes Mittel einwirken lässt,

   das entstandene chinonartige Oxydationsprodukt mit einem Reduktionsmittel behandelt und die so erhaltene Hydroxylverbindung mit methylierenden Mitteln nachbehandelt. Der Farbstoff, ein Trichlor-dimethoxy-benzantbron- pyrazolanthron ist in Schwefelsäure weinrot löslich und liefert aus blauer Küpe grünblaue Färbungen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation mit Braunstein in Gegenwart von kon zentrierter Schwefelsäure bei mässiger Temperatur bewirkt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Methylierung mit para-Toluolsulfosäuremethylester in Gegen wart eines Verdünnungsmittels bei 180 bis 190 C bewirkt wird.